CA1054637A - Tetrakis (perfluoroalkyl)-1,2,3,4 butadienes-1,3 et leur preparation - Google Patents
Tetrakis (perfluoroalkyl)-1,2,3,4 butadienes-1,3 et leur preparationInfo
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- CA1054637A CA1054637A CA219412A CA219412A CA1054637A CA 1054637 A CA1054637 A CA 1054637A CA 219412 A CA219412 A CA 219412A CA 219412 A CA219412 A CA 219412A CA 1054637 A CA1054637 A CA 1054637A
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Abstract
PRECIS DE LA DIVULGATION :
Procédé de préparation de tetrakis (perfluoroalkyl)-1,2,3,4 butadiènes-1,3 de la forme:
Procédé de préparation de tetrakis (perfluoroalkyl)-1,2,3,4 butadiènes-1,3 de la forme:
Description
1054~37 ~ a pr~ente in~ention concerne un procédé de pr~para-tion de~ tetrakis (perfluoroalkyl)-1,2,3~4 butadi~r.es-1~3, Ce~ produit3 ont pour formule g~nérale :
R~ - C~ D CH _ Rp ;~ c _ a ( I ) '' / \ :~
., / ~ .
~` ~ RF
dans laquelle RF et R~ peuvent être identique3 ou différents et sont de la forme CF3- (CF2) n , n ~tant un nombre entier compris entre 1 et 10, Ce~ produits peuvent être utilis~s comme transporteurs ~ ~
de gaz dissous, ~ --8 butadiènes fluorés de la forme CX2 = CX - CX - CX
o~ X représente un atome d~hydrogène ou d'halogene sont connus (J, Phys, Chem, 70 (2) 546 - 553 ~l966), J, C, Tatlow~ Tetra-~, ~ hedron 22 (6) 1755 - 63 (1966)), es mono (perfluoro I alkyl) butadiènes sont également -~
deorits en particulier dans les BF 1,361,256 et 1,361,255 et le~ USP 2.945,896 et 2.490,753, De même les bis perfluoroalkyl butadiène~ sont cités dans l'USP 3,035.034, M, H, Kau~man, J, Polym, Sc, ~ (1971) 455,464, P, ~arrant~ J, Org, Chem, 25 (1960) 2254 et 24 (1959) 1888, ~e~ diènes 1-3 fluoré~ sont déorit~ comme de~ produit~
cycliqu~ du type ~ (G, Camagghi, ~etrahedron 22, (1966) 1755 et J, Chem, Soc, (C) (1~71) 2382), ~a demanderes~e a découvert la possibilité de dimériser le~ bis (perfluoroalkyl)-1,2 iodoéthylanes par chauffage en pré~ence de cuivre, ce qui conduit avec d'excellen~s rendements ;1 aux tetrakis (perfluoroalkyl)-1~2~3~4 butadiène~ 3 suivant la g~ réaction ~2 105463'7 R~ - CH ~ CH _ RF
R~ - C~ D CH _ Rp ;~ c _ a ( I ) '' / \ :~
., / ~ .
~` ~ RF
dans laquelle RF et R~ peuvent être identique3 ou différents et sont de la forme CF3- (CF2) n , n ~tant un nombre entier compris entre 1 et 10, Ce~ produits peuvent être utilis~s comme transporteurs ~ ~
de gaz dissous, ~ --8 butadiènes fluorés de la forme CX2 = CX - CX - CX
o~ X représente un atome d~hydrogène ou d'halogene sont connus (J, Phys, Chem, 70 (2) 546 - 553 ~l966), J, C, Tatlow~ Tetra-~, ~ hedron 22 (6) 1755 - 63 (1966)), es mono (perfluoro I alkyl) butadiènes sont également -~
deorits en particulier dans les BF 1,361,256 et 1,361,255 et le~ USP 2.945,896 et 2.490,753, De même les bis perfluoroalkyl butadiène~ sont cités dans l'USP 3,035.034, M, H, Kau~man, J, Polym, Sc, ~ (1971) 455,464, P, ~arrant~ J, Org, Chem, 25 (1960) 2254 et 24 (1959) 1888, ~e~ diènes 1-3 fluoré~ sont déorit~ comme de~ produit~
cycliqu~ du type ~ (G, Camagghi, ~etrahedron 22, (1966) 1755 et J, Chem, Soc, (C) (1~71) 2382), ~a demanderes~e a découvert la possibilité de dimériser le~ bis (perfluoroalkyl)-1,2 iodoéthylanes par chauffage en pré~ence de cuivre, ce qui conduit avec d'excellen~s rendements ;1 aux tetrakis (perfluoroalkyl)-1~2~3~4 butadiène~ 3 suivant la g~ réaction ~2 105463'7 R~ - CH ~ CH _ RF
2 R - CH c CI - R'~ C - C
F F Cu RF RF
~ e~ bis (perfluoroalky1)-1,2 iodoéthylane~ utilis~
sont eux-m~mes obtenus avec de~ rendements supérieurs a 80 %
par réaotion d'un iodure de perfluoroalkyl sur des perfluoro-alkylac~tylènes.
RF ~ I + R~ - C CH _______~ RF ~ CH - CI - R~
~es butadiènes obtenus par le procéd~ selon l'invention ont un domaine d'état liquide très étendu (sur plu~ de 250C) et des tensions de vapeur tras ~aibles. Par exemple, F13 - IC~ C6F13 qui est liquide ~ la température ordinai-C4Fg - CH C - C4Fg re, a un point d'ébullition de 270C et une tension de vapeur de 0,1 mm Hg à 100C.
Ce sont des transporteur~ de ga~ dissous particulière-ment efficaces. Clest ainsi que 100 ~1 de C6F13 - ~ - IC ~ C6F13 C4Fg - CH CH - C4Fg dissolvent à 37C et ~OU9 une pression de 760 torrs, 38 ml d'oxy--gène ou 168 ml de C02.
~es exemples oi-dessou~ non limitatifs~ illustrent llin-vention.
EXEI~PIE 1 Un mélange de 34,4 g de perfluorohexyl ao~tylène (0,1 mole) et de 89~2 g d'iodo-1 per~luorohexane (0,2 mole) sont chauff~s pendant 3 heure~ ~ 220C dans une enceinte fermée. ~e m~lsnge résultant est lavé par trois fois avec 10 ml d'une 901u-tion aqueuse de KI à 10 %, puis distillé sous vide. On recueil-~0 le dans un piège froid 42,6 g dliodo-l perfluorohexane (Eb12rJ
25C, 96 % de l'exc~s introduit)~ puis 72,7 g de bis (perfluoro- -hexyl)-1~2 iodo éthyl~ne C6F13 CH - CI C6F13 (Eb12 = 81C rende-- - . ~
; ~05463'7 ment 92 ~o), enfin 1,1 g d'iodo-1 tri~ (perfluorohexyl)-1,3,4 butadiène-1,3.
C ~ - CH = C - CH =CI C6~13 (EbO,2 9 (3,1 g) a été identifié à ce de~nier composé. Ie télomère re-présente donc 7 ~ de l'en~emble des produits.
~ e bis (perfluorohexyl)-1,2 iodoéthylène obtenu a ét~
identifié par RMN du proton et du fluor, spectrom~trie de masse et analyse centésimale.
On en prélève 39,50 g (0,05 mole) suxquels on a~oute 6,5 g de poudre de cuivre (0,102 atome-gr~mme) et chauffe à
220C pendant 24 h dans une enceinte fermée. Après refroidis-~ement, le mélange pâteux obtenu est repris par 50 ml de FORANE
113 et filtr~ 90U8 vide. ~e précipité beige ro~ (Cu + CuI) est .~ *
lavé trois fo~s par 10 ml de FORANE 113.
Après évaporation du solvant et distillation sou~ pres-~ion réduite, on recueille 10 % de C6F13 - CH = CH _ C6F13, 2 %
d C ~ - CI = CH ~ C6~13 et 72 % de Co~13 ~
' / \
, Ce dernier produit a été identifié par ~on analyse cen-tésimale, par spectrométrie IR et RMN du proton et du fluor et ~ par spectrométrie de ma3se. -! EXEMPE S 2 ~ 5 En opérant d'une façon ide~tique à celle de l'exemple 1, avec 0,2 mole de R~I et 0,1 mole de RFC _ CH~ et environ 0,1 ato-me-gramme de cuivre pour 0,05 mole de R~ CH = CI R~, on obtient les résultat~ regroupés dans le tableau suivant.
- *marque de commerce A` -3-"
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~ e~ bis (perfluoroalky1)-1,2 iodoéthylane~ utilis~
sont eux-m~mes obtenus avec de~ rendements supérieurs a 80 %
par réaotion d'un iodure de perfluoroalkyl sur des perfluoro-alkylac~tylènes.
RF ~ I + R~ - C CH _______~ RF ~ CH - CI - R~
~es butadiènes obtenus par le procéd~ selon l'invention ont un domaine d'état liquide très étendu (sur plu~ de 250C) et des tensions de vapeur tras ~aibles. Par exemple, F13 - IC~ C6F13 qui est liquide ~ la température ordinai-C4Fg - CH C - C4Fg re, a un point d'ébullition de 270C et une tension de vapeur de 0,1 mm Hg à 100C.
Ce sont des transporteur~ de ga~ dissous particulière-ment efficaces. Clest ainsi que 100 ~1 de C6F13 - ~ - IC ~ C6F13 C4Fg - CH CH - C4Fg dissolvent à 37C et ~OU9 une pression de 760 torrs, 38 ml d'oxy--gène ou 168 ml de C02.
~es exemples oi-dessou~ non limitatifs~ illustrent llin-vention.
EXEI~PIE 1 Un mélange de 34,4 g de perfluorohexyl ao~tylène (0,1 mole) et de 89~2 g d'iodo-1 per~luorohexane (0,2 mole) sont chauff~s pendant 3 heure~ ~ 220C dans une enceinte fermée. ~e m~lsnge résultant est lavé par trois fois avec 10 ml d'une 901u-tion aqueuse de KI à 10 %, puis distillé sous vide. On recueil-~0 le dans un piège froid 42,6 g dliodo-l perfluorohexane (Eb12rJ
25C, 96 % de l'exc~s introduit)~ puis 72,7 g de bis (perfluoro- -hexyl)-1~2 iodo éthyl~ne C6F13 CH - CI C6F13 (Eb12 = 81C rende-- - . ~
; ~05463'7 ment 92 ~o), enfin 1,1 g d'iodo-1 tri~ (perfluorohexyl)-1,3,4 butadiène-1,3.
C ~ - CH = C - CH =CI C6~13 (EbO,2 9 (3,1 g) a été identifié à ce de~nier composé. Ie télomère re-présente donc 7 ~ de l'en~emble des produits.
~ e bis (perfluorohexyl)-1,2 iodoéthylène obtenu a ét~
identifié par RMN du proton et du fluor, spectrom~trie de masse et analyse centésimale.
On en prélève 39,50 g (0,05 mole) suxquels on a~oute 6,5 g de poudre de cuivre (0,102 atome-gr~mme) et chauffe à
220C pendant 24 h dans une enceinte fermée. Après refroidis-~ement, le mélange pâteux obtenu est repris par 50 ml de FORANE
113 et filtr~ 90U8 vide. ~e précipité beige ro~ (Cu + CuI) est .~ *
lavé trois fo~s par 10 ml de FORANE 113.
Après évaporation du solvant et distillation sou~ pres-~ion réduite, on recueille 10 % de C6F13 - CH = CH _ C6F13, 2 %
d C ~ - CI = CH ~ C6~13 et 72 % de Co~13 ~
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Claims (2)
1. Procédé de préparation de tetrakis (perfluoroalkyl)-1,2,3,4 butadiènes-1,3 de la forme :
où RF et R? peuvent être identiques ou différents et sont de la forme CF3 - (CF2)n-, n étant un nombre entier compris entre 1 et 10, par dimérisation d'un bis (perfluoroalkyl)-1,2 iodoéthy-lène de la forme RF - CH = CI - R? en présence d'un catalyseur de cuivre et à une température comprise entre 100° et 220°C.
où RF et R? peuvent être identiques ou différents et sont de la forme CF3 - (CF2)n-, n étant un nombre entier compris entre 1 et 10, par dimérisation d'un bis (perfluoroalkyl)-1,2 iodoéthy-lène de la forme RF - CH = CI - R? en présence d'un catalyseur de cuivre et à une température comprise entre 100° et 220°C.
2. Procédé de préparation selon la revendication 1 où le bis (perfluoroalkyl)-1,2 iodoéthylène est obtenu par réaction d'un iodure de perfluoroalkyle sur un perfluoroalkyl acétylène.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7404599A FR2260552B1 (fr) | 1974-02-12 | 1974-02-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1054637A true CA1054637A (fr) | 1979-05-15 |
Family
ID=9134776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA219412A Expired CA1054637A (fr) | 1974-02-12 | 1975-02-05 | Tetrakis (perfluoroalkyl)-1,2,3,4 butadienes-1,3 et leur preparation |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3983179A (fr) |
| JP (1) | JPS574609B2 (fr) |
| BE (1) | BE825413A (fr) |
| CA (1) | CA1054637A (fr) |
| CH (1) | CH590803A5 (fr) |
| FR (1) | FR2260552B1 (fr) |
| GB (1) | GB1457097A (fr) |
| IT (1) | IT1027379B (fr) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2018199212A1 (fr) * | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 関東電化工業株式会社 | Procédé de production d'un composé ayant un squelette de butadiène et contenant de l'hydrogène, du fluor et/ou du chlore |
| CN110753680A (zh) * | 2017-06-20 | 2020-02-04 | 大金工业株式会社 | 丁二烯化合物的制造方法 |
| CN111655659B (zh) * | 2018-02-02 | 2023-03-28 | 关东电化工业株式会社 | 具有包含氢且包含氟和/或氯的丁二烯骨架的化合物的制造方法 |
| JP6599583B1 (ja) | 2018-11-05 | 2019-10-30 | キッコーマン株式会社 | 多重遺伝子破壊アスペルギルス属微生物及びその製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3218303A (en) * | 1958-02-10 | 1965-11-16 | Du Pont | Fluorobutadienes, fluorobutadiene polymers, and preparation of the same |
| US3145222A (en) * | 1961-02-23 | 1964-08-18 | Du Pont | Addition of polyfluoroalkyl iodides to unsaturated compounds and products produced thereby |
-
1974
- 1974-02-12 FR FR7404599A patent/FR2260552B1/fr not_active Expired
-
1975
- 1975-01-27 IT IT67182/75A patent/IT1027379B/it active
- 1975-01-28 US US05/544,817 patent/US3983179A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-02-05 CA CA219412A patent/CA1054637A/fr not_active Expired
- 1975-02-10 GB GB562275A patent/GB1457097A/en not_active Expired
- 1975-02-11 BE BE153258A patent/BE825413A/fr not_active IP Right Cessation
- 1975-02-12 JP JP1699775A patent/JPS574609B2/ja not_active Expired
- 1975-02-12 CH CH168175A patent/CH590803A5/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE825413A (fr) | 1975-08-11 |
| DE2505327B2 (de) | 1977-02-24 |
| IT1027379B (it) | 1978-11-20 |
| FR2260552B1 (fr) | 1978-05-12 |
| JPS50112307A (fr) | 1975-09-03 |
| GB1457097A (en) | 1976-12-01 |
| FR2260552A1 (fr) | 1975-09-05 |
| CH590803A5 (fr) | 1977-08-31 |
| DE2505327A1 (de) | 1975-08-14 |
| US3983179A (en) | 1976-09-28 |
| JPS574609B2 (fr) | 1982-01-27 |
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