CA1079642A - Compositions cosmetiques - Google Patents
Compositions cosmetiquesInfo
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- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
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- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
- A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists
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Abstract
Nouvelles compositions à usage cosmétique, caractérisées en ce qu'elles comprennent en association avec un véhicule cosmétique de 0,1 à 50% d'acétate d'oléyle. Ces compositions présentent une activité antilipasique.
Description
~1~7964Z
La présente invention concerne de nouvelles composi-tions à usage cosmétique.
On sait que la surface de la peau est recouverte par un certain nombre de bacteries. Ces bacteries et, notamment le Corynebacterium Acnès, secrètent des lipases qui agissent sur le se~um et les triglycérides présents au contact de la peau en liberant des acides gras. Ces derniers sont partiellement respon-sables d'un certain nombre de reactions cutanees inesthetiques !
telles que rougeurs ou eruptions plus ou moins saillantes, localisees au visage, à la partie superieure du thorax ou du dos.
- Les substances qui exercen-t une activité inhibitrice de la lipase secretée par Corynebacterium Acnes peuvent ainsi être avantageusement mises à profit en cosmetique pour entretenir la sante de la peau et eviter les inconvenients precites.
Or, il vient d'être trouve que l'acetate dloleyle, produit décrit en 1914 (Helferich, Sch~fer, B, 57, 1914), possède des proprietés inhibitrices de la lipase secretee par Coryne-bacterium Acnès.
La présente invention a ainsi pour objet de nouvelles compositions à usage cosmétique, caractérisées en ce qu'elles comprennent en association avec un véhicule cosmétique de 0,1 à 50% d'acétate dioléyle.
Le véhicule cosmétique utilisé peut être toute base convenant pour une application externe sur la peau, généralement ou specialement utilisée pour cet usage.
Parmi les compositions à usage cosmetique de - l'invention, on retient de preference les compositions renfermant de 3 à 30~ d'acetate d'oléyle.
En raison de leurs très intéressantes propriétes anti-lipasiques illustrées plus loin dans la partie experimentale, lescompositions, objet de la presente invention, peuvent avantageuse-.. . . .
`` 3107~64~
ment etre utilisées notamment en application~ locale~ pour entre-tenir la peau~ Ce~ application~ peuvent être faite~, par exemple, matin et soir~
Ces compositions peuvent être solide~, liquides ou gazeu~e~ et ~e pré~enter 90U9 les ~ormes couramment utili~ées en cosmétologie comme, par exemple, les pommade~, les crèmes, le3 gels, les savons, les lotions, les laits, les huiles pour le bain, les masque~ ou les aéro~ols.
Parmi le~ compo~itions préférees de l'invention, on peut retenir plu9 particuliareme~t les composition~ qui se pré~entent 90U9 forme de pommade~ de orame~ de gel~ de lotion;
d'huile pour le bain ou d'aérosolO
~'inventio:n vi~e également un procédé pour entretenir la peau9 caractérisé en ce que l'on applique ~ur celle-ci une-composition telle que définie précéde~ment.
~e~ compo~i$ion~ cosm~tiques de la présente dem~nde peuvent ~tre préparée~ selon les mé~hodes u~uelle~. ~'acetate d'oléyle peut ~tre incorporé à de~ basss habituellement utili~ées aans ce~ compo~itions cosmétiques~ telles que notamment des poly-éthylèneglycols, des cire~, des corps gra~, des dérives stéariques, de~ alcool~, tels que le~ alcools stéaryligue, c~tostéar~lique 9 de~ huile~ v~étales, telle~ que l'huile d'amande douce~ l'huile de ricin, des huiles minérale~, de~ mouillant~, de3 ~pai~sis~ant~, des con~ervateurs, des parfums, de~ colorant~ ou d'autre~ baJes connue~O
Des exemple~ de telles composition~ sont donnée~ plu~
loin dans la partie expérimentale.
~'ac~tate d'ol~yle entrant dans le~ compositions ~osmétique~ de la pr~ente demande peut 8tre préparé comme suit:
Dan~ un réacteur muni d'un ~éparateur d'eau, on introduit ~ucce~sivement 804 g d'alcool oléique, 270 g d'acide aceti~ue, 500 ml de benzène et 8 g d'acide p-toluène ~ulfoni~ueO On porte ~L~;179~42 au ~eflux pendant 6 heuresg 3épare environ 70 ml d'eau, évapore 90U9 v~de le benz~ne et l'excè~ d'acide acétique~ On reprend par 1 1 d'éther~ lave ~ l'eau, pUi9 ~ l'aide d'une solution ~atur~e de bicarbonate de aodium et enfin ~ l'eau. On sèche sur ~ulfate de magnésium9 traite au charbon actif et dist-llle 90U9 vide~ On obtient 720 g d'ac~tate d'o:Léyle ~ou~ ~orme d'une huile presque incolore (Eb1js mm/EIg = 180 )O
Il ~a être donné maintenant ~ titre non limitati~ de~
exemple~ de mi~e en oeuvre de l~invention.
E_~a~
P~r ~imple mélange de~ ingrédlents; on a préparé une pommade répondant ~ la formule ~uivante:
- .Acétate d'oléyle .. ,....... D~ 5 g :
- Alcool cétostéarylique ~ 9~ 30 g ;
_ Huile de par~ffine de haute visco~ité ~ 09 35 g ;
_ Vaseline blanche Codex ...... ~..... q. ~. PO 100 g~
Exem~le 2 : ~
Pa~ ~imple mélange des ingrédient~9 on a préparé u~e pommade répondant ~ la formule suivante :
_ Acétate d'oléyle ~O~O~ O~ 20 g ;
- Alcool c~to~t~arylique ~ 0~9~ 30 g ;
- Huile de paraffine de haute ~i~co~ité 0..O~.. 35 g , - Vaseline blanche Codex ...., ..,. q. ~. p~ 100 g.
Eæ~Eæ~ Pommade~ 3-~ r~tl~
Par ~imple mélange ~ea ingrédient~, on a prépar~ une pommade r~pondant ~ la formule ~ui~ante :
- Ac~tate d'oléyle ~ 0~0~ 0~ 0~ 10 g ~
_ Mono~téarate de glycerine ~0~0~ 0~009~0 11 g;
_ Ether polyglycolique d'alcool~ graa 3aturés~. 3 g ;
_ Di_tertiobu~ylhydroxy toluane .~...... ~.... 0,03 g ;
J~79~2 -Triglycéride d9alcool~ gras satur~ (C16-C18)q,~0p.100 g~
E~ a@~
On a pr~par~ une crème répondant ~ la ~ormule ~uivante :
~c~ate d~ol~yle ~ 0~ 9~ 3g;
Alcool céto~tearyl~que ~0~0~ 0~ 9g;
-Sulfate de sod~um de 1' alcool c~to~t~srylique ~ 9~ 12 g;
La présente invention concerne de nouvelles composi-tions à usage cosmétique.
On sait que la surface de la peau est recouverte par un certain nombre de bacteries. Ces bacteries et, notamment le Corynebacterium Acnès, secrètent des lipases qui agissent sur le se~um et les triglycérides présents au contact de la peau en liberant des acides gras. Ces derniers sont partiellement respon-sables d'un certain nombre de reactions cutanees inesthetiques !
telles que rougeurs ou eruptions plus ou moins saillantes, localisees au visage, à la partie superieure du thorax ou du dos.
- Les substances qui exercen-t une activité inhibitrice de la lipase secretée par Corynebacterium Acnes peuvent ainsi être avantageusement mises à profit en cosmetique pour entretenir la sante de la peau et eviter les inconvenients precites.
Or, il vient d'être trouve que l'acetate dloleyle, produit décrit en 1914 (Helferich, Sch~fer, B, 57, 1914), possède des proprietés inhibitrices de la lipase secretee par Coryne-bacterium Acnès.
La présente invention a ainsi pour objet de nouvelles compositions à usage cosmétique, caractérisées en ce qu'elles comprennent en association avec un véhicule cosmétique de 0,1 à 50% d'acétate dioléyle.
Le véhicule cosmétique utilisé peut être toute base convenant pour une application externe sur la peau, généralement ou specialement utilisée pour cet usage.
Parmi les compositions à usage cosmetique de - l'invention, on retient de preference les compositions renfermant de 3 à 30~ d'acetate d'oléyle.
En raison de leurs très intéressantes propriétes anti-lipasiques illustrées plus loin dans la partie experimentale, lescompositions, objet de la presente invention, peuvent avantageuse-.. . . .
`` 3107~64~
ment etre utilisées notamment en application~ locale~ pour entre-tenir la peau~ Ce~ application~ peuvent être faite~, par exemple, matin et soir~
Ces compositions peuvent être solide~, liquides ou gazeu~e~ et ~e pré~enter 90U9 les ~ormes couramment utili~ées en cosmétologie comme, par exemple, les pommade~, les crèmes, le3 gels, les savons, les lotions, les laits, les huiles pour le bain, les masque~ ou les aéro~ols.
Parmi le~ compo~itions préférees de l'invention, on peut retenir plu9 particuliareme~t les composition~ qui se pré~entent 90U9 forme de pommade~ de orame~ de gel~ de lotion;
d'huile pour le bain ou d'aérosolO
~'inventio:n vi~e également un procédé pour entretenir la peau9 caractérisé en ce que l'on applique ~ur celle-ci une-composition telle que définie précéde~ment.
~e~ compo~i$ion~ cosm~tiques de la présente dem~nde peuvent ~tre préparée~ selon les mé~hodes u~uelle~. ~'acetate d'oléyle peut ~tre incorporé à de~ basss habituellement utili~ées aans ce~ compo~itions cosmétiques~ telles que notamment des poly-éthylèneglycols, des cire~, des corps gra~, des dérives stéariques, de~ alcool~, tels que le~ alcools stéaryligue, c~tostéar~lique 9 de~ huile~ v~étales, telle~ que l'huile d'amande douce~ l'huile de ricin, des huiles minérale~, de~ mouillant~, de3 ~pai~sis~ant~, des con~ervateurs, des parfums, de~ colorant~ ou d'autre~ baJes connue~O
Des exemple~ de telles composition~ sont donnée~ plu~
loin dans la partie expérimentale.
~'ac~tate d'ol~yle entrant dans le~ compositions ~osmétique~ de la pr~ente demande peut 8tre préparé comme suit:
Dan~ un réacteur muni d'un ~éparateur d'eau, on introduit ~ucce~sivement 804 g d'alcool oléique, 270 g d'acide aceti~ue, 500 ml de benzène et 8 g d'acide p-toluène ~ulfoni~ueO On porte ~L~;179~42 au ~eflux pendant 6 heuresg 3épare environ 70 ml d'eau, évapore 90U9 v~de le benz~ne et l'excè~ d'acide acétique~ On reprend par 1 1 d'éther~ lave ~ l'eau, pUi9 ~ l'aide d'une solution ~atur~e de bicarbonate de aodium et enfin ~ l'eau. On sèche sur ~ulfate de magnésium9 traite au charbon actif et dist-llle 90U9 vide~ On obtient 720 g d'ac~tate d'o:Léyle ~ou~ ~orme d'une huile presque incolore (Eb1js mm/EIg = 180 )O
Il ~a être donné maintenant ~ titre non limitati~ de~
exemple~ de mi~e en oeuvre de l~invention.
E_~a~
P~r ~imple mélange de~ ingrédlents; on a préparé une pommade répondant ~ la formule ~uivante:
- .Acétate d'oléyle .. ,....... D~ 5 g :
- Alcool cétostéarylique ~ 9~ 30 g ;
_ Huile de par~ffine de haute visco~ité ~ 09 35 g ;
_ Vaseline blanche Codex ...... ~..... q. ~. PO 100 g~
Exem~le 2 : ~
Pa~ ~imple mélange des ingrédient~9 on a préparé u~e pommade répondant ~ la formule suivante :
_ Acétate d'oléyle ~O~O~ O~ 20 g ;
- Alcool c~to~t~arylique ~ 0~9~ 30 g ;
- Huile de paraffine de haute ~i~co~ité 0..O~.. 35 g , - Vaseline blanche Codex ...., ..,. q. ~. p~ 100 g.
Eæ~Eæ~ Pommade~ 3-~ r~tl~
Par ~imple mélange ~ea ingrédient~, on a prépar~ une pommade r~pondant ~ la formule ~ui~ante :
- Ac~tate d'oléyle ~ 0~0~ 0~ 0~ 10 g ~
_ Mono~téarate de glycerine ~0~0~ 0~009~0 11 g;
_ Ether polyglycolique d'alcool~ graa 3aturés~. 3 g ;
_ Di_tertiobu~ylhydroxy toluane .~...... ~.... 0,03 g ;
J~79~2 -Triglycéride d9alcool~ gras satur~ (C16-C18)q,~0p.100 g~
E~ a@~
On a pr~par~ une crème répondant ~ la ~ormule ~uivante :
~c~ate d~ol~yle ~ 0~ 9~ 3g;
Alcool céto~tearyl~que ~0~0~ 0~ 9g;
-Sulfate de sod~um de 1' alcool c~to~t~srylique ~ 9~ 12 g;
-2-octyl.dod~canol ~ V~ 09~9~ 15g;
_Huile d'amande doucs ~O~ dO~..O~ 6g;
-Eau ~.~.... O...... ~O...... ~ c....... O.~O~ q~ ~. p. lOOg.
On m~lange ~ucce~sivement l~a¢~tate d'oléyleS l~alcool céto~téarylique, le ~ulfate de ~odium de l~alcool céto~téarylique~
le ~octyl dodecanol et l~huile d'amande douce~ chauffe le mélange ain~i obtenu ~ environ 70C et verse la pha~e gra~se dan~ l~eau préalablement chauff~e ~ environ 70C. On ~gite vigoureusement ju~qul~ con~titution de l~mul~ion.
E~ a~
On a preparé un gel r~pondant ~ la formule ~uivante ~
Acétate d901éyl2 ... v~..... ....~..... ~.~,~.. O~O.. O............ ....2 g;
_ Alcool éthylique 96 o~o~o4~ 0~ 40 g$
Ether polyglycolique dlalcool~ gras ~aturés .. ~. 3 g~
_ Carbopol*940 (polymare carboxyvinylique) 2~00~ 3 g;
- Triéthanolamine ~o~ o~o~avoo~ 2~5 g;
- Eau ,...~,,,,.~,,,~,~,~,.~..,~.,.~.... q~ ~ p~ 100 g.
On m~lange le csrbopol 940 ~ l~eau~ ajoute la trl~thano~
lamine pui~ 90U~ agitation, l~ac~tate d'ol~yle, l~sl~ool ~thylique et l~éther polyglycoli~ue d~alGools gra~ ~a-turé~e On agite jusqu~ obtention d'un gel homogane v : Lotion_E~
On a pr~pare une lotion r~pondant ~ la formule ~uiv~nte:
- Acétate d'oléy~e ~ 7L~O~ D~0~ 20 g;
- Ethanol ~ooo~ o~ o~oo~ o~o~oo 60 g;
- Ca~bopol*940 (p~lymarecarboxyvinylique) .~..9~O 0~3g;
* Marque de commerce ,,, ," _~
~796~Z~
_ Méthanolam-lne ~ o ~ o ~ o o o ~ ~ o ~ 0,25 g;
- ~rl-oléate de ~orbitan .,........................ ,~ 0.O.~O.. 3 g ;
_ Eau ~ o~ o~ o~ D ~o~ p~ 100 gO
Ia lotion est obtenue par m~lange des diver~ ingr~dient~O
On a prépare une huile pour le bain répondant ~ la formule ~ulvante:
- Acetate d~ol~yle ...... ,.cO...... ....~ ..... ,O.,~ 30 g ;
- Mono~oléste de glycérol o o ~ c ~ 35 g - 1-2-propyl~ne glycol .. ..0~... ,..... ,.... ...'. ~ g , - 2-octyldod~canol ~ o~ 30 ~-L'huile e~t obtenue par m~lange de~ di~er~ ingréd~ent~.
E_~
On a preparé un aérosol répondant ~ la formule :
- Acétate d'ol~yle ..~0.,.,..,,.,,O.O~,O,..OO, 20 g ;
- ~richloromono~luorom~thane ..0 N~ q~ ~ pO 100 g~
On ~ait ~ncuber en émulsion ~ 37C (pH 9,00 ~ 7~50) 10 ml de substrat (huile d'ol$ve) en pr~sence d'un extrait lipasique con~titué par 1 ml d'une aolution ~ 30 mg/ml d~une fraction lipa~ique de ~urnageant de culture de Corynebacterium Acnès (ATCC 11 828) obtenue par relargage au ~ul~ate d8ammonium 2~4 M ~ pH 6,5, ~a cinétique de 1'activit~ enzymati~ue (liberation dqacide gra~) e~t enregiatr~e au pH_~tat~
~activité lipa~ique initiale moyenne A~o s~t obtenue par la pente moyenne de la courbe (milli~oles d'acides gra~
libéréd) = f (~emp~) au cour~ de~ 3 premiaree m~nute~ qui ~ui~ent le retour au pH ~nitial (sur plusieur~ es~ais), 3o ~a m8me op~ration est r~p~tée plu~ieurs fois en présence de x mg de produit inhibiteur de la lipa~e de Corynebacterium Acna~ dan~ de~ condition~ identique~. Une nou~elle 1~796~Z
activité lipasi~ue A~ e~t obtenue.
Ia différence A~o - A~ :rapport~e ~ 1 g de produit donne l'activité inhibitrioe moyenne du produit te~té en Unité~
Enzymatique~ Inhibitrice~ par gramme (U, ~. I /g~)~
Dan~ le~ condition~ de l'expérience9 l'ac~t~te d'oléyle a une acti~it~ inhibitrice moyenne de 1,12 U E. I,/g, L'acétate d'oléyle pr~ente ai~l une importante actiYité antilipasiqueO
_Huile d'amande doucs ~O~ dO~..O~ 6g;
-Eau ~.~.... O...... ~O...... ~ c....... O.~O~ q~ ~. p. lOOg.
On m~lange ~ucce~sivement l~a¢~tate d'oléyleS l~alcool céto~téarylique, le ~ulfate de ~odium de l~alcool céto~téarylique~
le ~octyl dodecanol et l~huile d'amande douce~ chauffe le mélange ain~i obtenu ~ environ 70C et verse la pha~e gra~se dan~ l~eau préalablement chauff~e ~ environ 70C. On ~gite vigoureusement ju~qul~ con~titution de l~mul~ion.
E~ a~
On a preparé un gel r~pondant ~ la formule ~uivante ~
Acétate d901éyl2 ... v~..... ....~..... ~.~,~.. O~O.. O............ ....2 g;
_ Alcool éthylique 96 o~o~o4~ 0~ 40 g$
Ether polyglycolique dlalcool~ gras ~aturés .. ~. 3 g~
_ Carbopol*940 (polymare carboxyvinylique) 2~00~ 3 g;
- Triéthanolamine ~o~ o~o~avoo~ 2~5 g;
- Eau ,...~,,,,.~,,,~,~,~,.~..,~.,.~.... q~ ~ p~ 100 g.
On m~lange le csrbopol 940 ~ l~eau~ ajoute la trl~thano~
lamine pui~ 90U~ agitation, l~ac~tate d'ol~yle, l~sl~ool ~thylique et l~éther polyglycoli~ue d~alGools gra~ ~a-turé~e On agite jusqu~ obtention d'un gel homogane v : Lotion_E~
On a pr~pare une lotion r~pondant ~ la formule ~uiv~nte:
- Acétate d'oléy~e ~ 7L~O~ D~0~ 20 g;
- Ethanol ~ooo~ o~ o~oo~ o~o~oo 60 g;
- Ca~bopol*940 (p~lymarecarboxyvinylique) .~..9~O 0~3g;
* Marque de commerce ,,, ," _~
~796~Z~
_ Méthanolam-lne ~ o ~ o ~ o o o ~ ~ o ~ 0,25 g;
- ~rl-oléate de ~orbitan .,........................ ,~ 0.O.~O.. 3 g ;
_ Eau ~ o~ o~ o~ D ~o~ p~ 100 gO
Ia lotion est obtenue par m~lange des diver~ ingr~dient~O
On a prépare une huile pour le bain répondant ~ la formule ~ulvante:
- Acetate d~ol~yle ...... ,.cO...... ....~ ..... ,O.,~ 30 g ;
- Mono~oléste de glycérol o o ~ c ~ 35 g - 1-2-propyl~ne glycol .. ..0~... ,..... ,.... ...'. ~ g , - 2-octyldod~canol ~ o~ 30 ~-L'huile e~t obtenue par m~lange de~ di~er~ ingréd~ent~.
E_~
On a preparé un aérosol répondant ~ la formule :
- Acétate d'ol~yle ..~0.,.,..,,.,,O.O~,O,..OO, 20 g ;
- ~richloromono~luorom~thane ..0 N~ q~ ~ pO 100 g~
On ~ait ~ncuber en émulsion ~ 37C (pH 9,00 ~ 7~50) 10 ml de substrat (huile d'ol$ve) en pr~sence d'un extrait lipasique con~titué par 1 ml d'une aolution ~ 30 mg/ml d~une fraction lipa~ique de ~urnageant de culture de Corynebacterium Acnès (ATCC 11 828) obtenue par relargage au ~ul~ate d8ammonium 2~4 M ~ pH 6,5, ~a cinétique de 1'activit~ enzymati~ue (liberation dqacide gra~) e~t enregiatr~e au pH_~tat~
~activité lipa~ique initiale moyenne A~o s~t obtenue par la pente moyenne de la courbe (milli~oles d'acides gra~
libéréd) = f (~emp~) au cour~ de~ 3 premiaree m~nute~ qui ~ui~ent le retour au pH ~nitial (sur plusieur~ es~ais), 3o ~a m8me op~ration est r~p~tée plu~ieurs fois en présence de x mg de produit inhibiteur de la lipa~e de Corynebacterium Acna~ dan~ de~ condition~ identique~. Une nou~elle 1~796~Z
activité lipasi~ue A~ e~t obtenue.
Ia différence A~o - A~ :rapport~e ~ 1 g de produit donne l'activité inhibitrioe moyenne du produit te~té en Unité~
Enzymatique~ Inhibitrice~ par gramme (U, ~. I /g~)~
Dan~ le~ condition~ de l'expérience9 l'ac~t~te d'oléyle a une acti~it~ inhibitrice moyenne de 1,12 U E. I,/g, L'acétate d'oléyle pr~ente ai~l une importante actiYité antilipasiqueO
Claims (4)
1. Compositions à usage cosmétique, caractérisées en ce qu'elles comprennent en association avec un véhicule cosmétique de 0,1 à 50% d'acétate d'oléyle.
2. Compositions à usage cosmétique selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles renferment de 3 à 30% d'acétate d'oléyle.
3. Compositions à usage cosmétique selon les revendications 1 ou 2, caractérisées en ce qu'elles ont une forme propre à être utilisée pour être appliquée sur la peau.
4. Procédé pour entretenir la peau, caractérisé en ce que l'on applique sur celle-ci une composition telle que définie à la revendication 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7509438A FR2305172A1 (fr) | 1975-03-26 | 1975-03-26 | Nouvelles compositions cosmetiques |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1079642A true CA1079642A (fr) | 1980-06-17 |
Family
ID=9153104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA248,745A Expired CA1079642A (fr) | 1975-03-26 | 1976-03-24 | Compositions cosmetiques |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4107333A (fr) |
| JP (1) | JPS6014002B2 (fr) |
| AT (1) | AT343286B (fr) |
| AU (1) | AU500672B2 (fr) |
| BE (1) | BE839999A (fr) |
| BR (1) | BR7601829A (fr) |
| CA (1) | CA1079642A (fr) |
| CH (1) | CH598824A5 (fr) |
| DE (1) | DE2612038A1 (fr) |
| DK (1) | DK148012C (fr) |
| FR (1) | FR2305172A1 (fr) |
| GB (1) | GB1520997A (fr) |
| GR (1) | GR59321B (fr) |
| IE (1) | IE43459B1 (fr) |
| IT (1) | IT1057390B (fr) |
| LU (1) | LU74639A1 (fr) |
| NL (1) | NL184664C (fr) |
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