CA1201603A - Compositions herbicides a base de melanges contenant un derive d'acides phenoxybenzoiques - Google Patents
Compositions herbicides a base de melanges contenant un derive d'acides phenoxybenzoiquesInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Dentistry (AREA)
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- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Société dite : RHONE-POULENC AGROCHIMIE
Titre : COMPOSITIONS HERBICIDES A BASE DE MELANGES CONTENANT
UN DERIVE D'ACIDES PHENOXYBENZOIQUES
ABREGE DESCRIPTIF
Compositions herbicides caractérisées en ce qu'elles contiennent à la fois un composé de formule (I) et un composé de formule (Il) ou l'une de ses formes tautomères :
(I) ( I I ) dans lesquelles :
- Q est 0 ou 5, - X est un atomes d'hyorogène ou d'halogène, de préférence de chlore, - Y1 est un groupe alkylène linéaire ou ramifié ayant 2 ou 3 atomes de carbone, _ R1 est un groupe alkyle ayant ce 1 à 4 atomes de carbone, - R2 est l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, - R3 est un groupe alkyle inférieur, ou benzyle, ou phényle ou phényle sulbstitué, - R4 est un groupe alkyle inférieur, - R5 est un groupe alkyle ou alkényle inférieur, - n est 0, 1 ou 2.
Titre : COMPOSITIONS HERBICIDES A BASE DE MELANGES CONTENANT
UN DERIVE D'ACIDES PHENOXYBENZOIQUES
ABREGE DESCRIPTIF
Compositions herbicides caractérisées en ce qu'elles contiennent à la fois un composé de formule (I) et un composé de formule (Il) ou l'une de ses formes tautomères :
(I) ( I I ) dans lesquelles :
- Q est 0 ou 5, - X est un atomes d'hyorogène ou d'halogène, de préférence de chlore, - Y1 est un groupe alkylène linéaire ou ramifié ayant 2 ou 3 atomes de carbone, _ R1 est un groupe alkyle ayant ce 1 à 4 atomes de carbone, - R2 est l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, - R3 est un groupe alkyle inférieur, ou benzyle, ou phényle ou phényle sulbstitué, - R4 est un groupe alkyle inférieur, - R5 est un groupe alkyle ou alkényle inférieur, - n est 0, 1 ou 2.
Description
)ltjU3 PRECIS DE :LA DIVULGATIO~
Ll inven~ion COnCerrle oes composit~ons her~icides synersiques c'~sLers glyco!i~ues et læo~i4uec d'~oioes pheno.~yber~zoï~ues avec C ES cyclGhexan~-diones substituées.
Les ~sters g'ycolique et lactique ~'a~ices pfl~noxy-b~nzoï~ues Ge formule (Ij sont bes her~ici~es utiles pcurle contrôle des n)auvaises her~es r,lono et dicûtylÉcones, aussi bien en pré-~mergence qu'en post-émergence, dans des cultures teiles que soja, arachi~e, riz, blé e'. 2utres cé re ales.
Les esters ont donc pGUr forrnule :
CO ~ Q ~ CH ~ CO ~ Q ~ Rl ~X ~ R2 (I ) dans laquelle :
- Q est 0 ou 5 - X est un atome d'halo3ène, de préférence de chlore, ou d'hydrogène _ Rl est un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de czrbone - R2 est l'atome d'hy~rcgène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Les ~rivés de cyolohexane diones, utilis~s également aans l'invention, sont les pro~uits de formule:
,J~C--R4 . ~II) R3S ()n Y/~ Q
et ses formes tautomères, et leurs sels, dans laquelle :
- R3 est un groupe alkyle inférieur, ou benzyle, cu p~ényle ou ph~nyle substitués (par exemple par Cl, CH3 ou CH30) - ~4 est un groupe alkyle inférieur - n est ésal a 0,1 ou 2 - R3 est un groupe alkyle ou alkényle infériEur - Y est un groupe alkylène linéaire ou ra~irie ayOnt ~ ou
Ll inven~ion COnCerrle oes composit~ons her~icides synersiques c'~sLers glyco!i~ues et læo~i4uec d'~oioes pheno.~yber~zoï~ues avec C ES cyclGhexan~-diones substituées.
Les ~sters g'ycolique et lactique ~'a~ices pfl~noxy-b~nzoï~ues Ge formule (Ij sont bes her~ici~es utiles pcurle contrôle des n)auvaises her~es r,lono et dicûtylÉcones, aussi bien en pré-~mergence qu'en post-émergence, dans des cultures teiles que soja, arachi~e, riz, blé e'. 2utres cé re ales.
Les esters ont donc pGUr forrnule :
CO ~ Q ~ CH ~ CO ~ Q ~ Rl ~X ~ R2 (I ) dans laquelle :
- Q est 0 ou 5 - X est un atome d'halo3ène, de préférence de chlore, ou d'hydrogène _ Rl est un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de czrbone - R2 est l'atome d'hy~rcgène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Les ~rivés de cyolohexane diones, utilis~s également aans l'invention, sont les pro~uits de formule:
,J~C--R4 . ~II) R3S ()n Y/~ Q
et ses formes tautomères, et leurs sels, dans laquelle :
- R3 est un groupe alkyle inférieur, ou benzyle, cu p~ényle ou ph~nyle substitués (par exemple par Cl, CH3 ou CH30) - ~4 est un groupe alkyle inférieur - n est ésal a 0,1 ou 2 - R3 est un groupe alkyle ou alkényle infériEur - Y est un groupe alkylène linéaire ou ra~irie ayOnt ~ ou
- 2 - ~ 3 atomes ~e carbone.
Par radical inferieur, on entenC, bans le présenL
exposé, ~es racicaux avant au plus 4 atomes cle carbor,e.
Les sels de n~étaLx aaronomiquerrierlt accepta~les (~Ja, Ca, Cu, Fe ou autres) des composes ~e formule (II) sûnt aussi connus cGmfne herbiciees. Ces divers co~posés de ~ormule (II) sont ues herbicides utiles pour le cor-trôle en post-émeIsence de mauvaises herbes monocotyledones dans des cultures dicotylédones telles que le soja et les arachides.
Quand les composés de formule (I) sont utilisPs en post-émergence, on obtier,t un contrôle bon à excellent Ces mauvaises herbes oicotyléoones, quGique certaines espèces sont -oins bien contrôlées que d'autres. Les mauvaises herbes graminees sont moins bien contrôlées que les dicotyléaones quand les cûmposés oe formule (I) sont appliqués en post-émergence.
Quand les compûsés de formule (II) sont utilisés en post-émergence, on obtient un contr61e bon à excellent des mauvaises herbes monocotyledones mais sans que les mauvaises herbes dicotylédones soient controlées.
Les ccmposés de formule (II) présentent peu ou pas d'activité en pré-émergence.
L'invention concerne des compositions herbicides cûmprenant à la fois un composé àe ~ormule (I) et un composé de formule (II). De préférence, ces compositions comprennent essentiellement des composés de formule (I) et (II) comme matières actives ; ces compositions peuvent être appliquées en post-émergence à une culture de soja contenant des mauvaises herbes mono et dicotylédoiles et l'on peut réaliser l'application ~e manière à contrôler les mauvaises herbes sans nuire notablement au soja.
Quand les composés de formules (I) et (II) sont mélangés avant leur application aux cultures et aux mauvaises her~es, on constate une synersie inattendue en ce qui concerne le contrôle de certaines espèces de mauvaises herbes dicotylédones. Cette synergie apparait sur des mauvaises herbes agronomiquement importantes telles que :
Cassia tora, I~o!nea, A~utilon et Xanthiuml et cel~, cans ces conditions où les cor,posés de formule (II) ne donnent aucun controle ~e ces esp~ces et avec des cGses de composés
Par radical inferieur, on entenC, bans le présenL
exposé, ~es racicaux avant au plus 4 atomes cle carbor,e.
Les sels de n~étaLx aaronomiquerrierlt accepta~les (~Ja, Ca, Cu, Fe ou autres) des composes ~e formule (II) sûnt aussi connus cGmfne herbiciees. Ces divers co~posés de ~ormule (II) sont ues herbicides utiles pour le cor-trôle en post-émeIsence de mauvaises herbes monocotyledones dans des cultures dicotylédones telles que le soja et les arachides.
Quand les composés de formule (I) sont utilisPs en post-émergence, on obtier,t un contrôle bon à excellent Ces mauvaises herbes oicotyléoones, quGique certaines espèces sont -oins bien contrôlées que d'autres. Les mauvaises herbes graminees sont moins bien contrôlées que les dicotyléaones quand les cûmposés oe formule (I) sont appliqués en post-émergence.
Quand les compûsés de formule (II) sont utilisés en post-émergence, on obtient un contr61e bon à excellent des mauvaises herbes monocotyledones mais sans que les mauvaises herbes dicotylédones soient controlées.
Les ccmposés de formule (II) présentent peu ou pas d'activité en pré-émergence.
L'invention concerne des compositions herbicides cûmprenant à la fois un composé àe ~ormule (I) et un composé de formule (II). De préférence, ces compositions comprennent essentiellement des composés de formule (I) et (II) comme matières actives ; ces compositions peuvent être appliquées en post-émergence à une culture de soja contenant des mauvaises herbes mono et dicotylédoiles et l'on peut réaliser l'application ~e manière à contrôler les mauvaises herbes sans nuire notablement au soja.
Quand les composés de formules (I) et (II) sont mélangés avant leur application aux cultures et aux mauvaises her~es, on constate une synersie inattendue en ce qui concerne le contrôle de certaines espèces de mauvaises herbes dicotylédones. Cette synergie apparait sur des mauvaises herbes agronomiquement importantes telles que :
Cassia tora, I~o!nea, A~utilon et Xanthiuml et cel~, cans ces conditions où les cor,posés de formule (II) ne donnent aucun controle ~e ces esp~ces et avec des cGses de composés
3 ~ 3 oe tcrmule (I) qui r.e donnent qu'un contrôle partiel. Les r~suliats ce piein 2ir in~iquer,t que la comb naison oe ccmpGses ~e fnr~ul~ (I) et ~II) permet une seule applicatior. n_r~icide à la rois pour 12s mauv2ises herbes mono-et ~icotyledones dans des cultures telles oue le soja et l'arachiae.
La fa,nille des composés de t`ormule (I~ est représentée nctamment par le composé nl qui est le 5-~2-chloro-4-(tri~luoro~céthyl)phénoxy~ -2-nitrobenzo2te a'éthoxycarbonyl~éthyle de ~ormule :
Cl & OOCH2-COOC2H5 F3 ~ 0 ~ 2 ... . ..
Dans le présent exposé les composés chiminues sGnt appelés selon la nomenclaturç française mais les chi~`fres indiquent . la position des substitu~nts fi~urant avant ces subst tuants selon la nomenclature anglosaxonne~
. Le composé n~, ~galement appelé BAS ~052 et commercialise sous la malque de commerce POAST, est representatif de la -fami~lle des compos~s~ de formule ~II).
L'une de ses ~crmes t~utomériques se représente par la formule :
OH ~N-OC2H5 C2H5-S-l~ CH2 ~ -C3H7 Les exemples suivants, donnés à titre non limitati~, illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en oeuvre.
Exemple l :
On a réalisé oe~ expérimentations en melangeant les composés n~l et 2 en proportions poncérales respectives l~2 et en les appli~u2nt sur les especes suivantes :
- cultures : soja, maïs, blé
- mauY2ises her~es :
~,~ ...
)3 - dic:otyledones: Ipomea, ~butilon, Sinapis Arvensis, Xanthium, Chenapodium, Cassia tora - c~raminees: Setaria viridis, ~chinochloa crus-galli.
Les composés nl e-t 2 ont été mélangés de manière a faire un concentré émulsionnable tel que 300 g de concentré contiennent:
27,2 ~ de composé de formule ~I) 15 g d'agents tensioactifs (mélange de nonylbenzene sulfonate de sodium avec une huile polyoxy-éthylénique) 40 g de composé de formule (II), le complément étant un mélange de xylene.
Les semis ont été effectués 28 jours avant le traitement. Les parcelles avaient 5m x 20m. Cultures et mauvaises herbes étaient semées en ran~ées parallèles.
Le traitement a été fait selon une direction parallèle aux rangées avec une bouillie appliquée a raison de 533 l/ha.
Le logarithme de la dose d'application variait de lOOQo .
On a fait des observations a des doses initiales (maximum) de 100%, 50%, 25%, 12,5%.
Le contrôle des mauvaises herbes a été canstaté
15 et 18 jours apres le traitement. Les résultats ont été exprimés selon une échelle allant de 0 (aucune action) a 100 (destruction totale).
Les pluies observées ont été les suivantes:
Entre le semis et le traitement: 58,6 mm Premiere pluie apres le traitement: 3,3 mm a 13 jours Observations: 33,2 mm.
La température des 14 jours suivant le traitement était située entre 24 et 35C pour les maxima de jour et entre 13 et 21C pour les minima de nuit.
Le$ témoins ont été traités avec du TACKLE* ~sel de sodium de l'acifluorfen) et du BASAGRAN* (dont la matiere active est la bentazone).
* marque de commerce
La fa,nille des composés de t`ormule (I~ est représentée nctamment par le composé nl qui est le 5-~2-chloro-4-(tri~luoro~céthyl)phénoxy~ -2-nitrobenzo2te a'éthoxycarbonyl~éthyle de ~ormule :
Cl & OOCH2-COOC2H5 F3 ~ 0 ~ 2 ... . ..
Dans le présent exposé les composés chiminues sGnt appelés selon la nomenclaturç française mais les chi~`fres indiquent . la position des substitu~nts fi~urant avant ces subst tuants selon la nomenclature anglosaxonne~
. Le composé n~, ~galement appelé BAS ~052 et commercialise sous la malque de commerce POAST, est representatif de la -fami~lle des compos~s~ de formule ~II).
L'une de ses ~crmes t~utomériques se représente par la formule :
OH ~N-OC2H5 C2H5-S-l~ CH2 ~ -C3H7 Les exemples suivants, donnés à titre non limitati~, illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en oeuvre.
Exemple l :
On a réalisé oe~ expérimentations en melangeant les composés n~l et 2 en proportions poncérales respectives l~2 et en les appli~u2nt sur les especes suivantes :
- cultures : soja, maïs, blé
- mauY2ises her~es :
~,~ ...
)3 - dic:otyledones: Ipomea, ~butilon, Sinapis Arvensis, Xanthium, Chenapodium, Cassia tora - c~raminees: Setaria viridis, ~chinochloa crus-galli.
Les composés nl e-t 2 ont été mélangés de manière a faire un concentré émulsionnable tel que 300 g de concentré contiennent:
27,2 ~ de composé de formule ~I) 15 g d'agents tensioactifs (mélange de nonylbenzene sulfonate de sodium avec une huile polyoxy-éthylénique) 40 g de composé de formule (II), le complément étant un mélange de xylene.
Les semis ont été effectués 28 jours avant le traitement. Les parcelles avaient 5m x 20m. Cultures et mauvaises herbes étaient semées en ran~ées parallèles.
Le traitement a été fait selon une direction parallèle aux rangées avec une bouillie appliquée a raison de 533 l/ha.
Le logarithme de la dose d'application variait de lOOQo .
On a fait des observations a des doses initiales (maximum) de 100%, 50%, 25%, 12,5%.
Le contrôle des mauvaises herbes a été canstaté
15 et 18 jours apres le traitement. Les résultats ont été exprimés selon une échelle allant de 0 (aucune action) a 100 (destruction totale).
Les pluies observées ont été les suivantes:
Entre le semis et le traitement: 58,6 mm Premiere pluie apres le traitement: 3,3 mm a 13 jours Observations: 33,2 mm.
La température des 14 jours suivant le traitement était située entre 24 et 35C pour les maxima de jour et entre 13 et 21C pour les minima de nuit.
Le$ témoins ont été traités avec du TACKLE* ~sel de sodium de l'acifluorfen) et du BASAGRAN* (dont la matiere active est la bentazone).
* marque de commerce
- 4 kh/~i J~
Les résultats de ces tests sont présentés dans les tableaux (I~ et (II). Dans ces tableaux, les traitements no 1 a 6 sont les suivants, chaque dose indiquee etant la dose maximum de 100% indiqueé par ailleurs dans ces mêmes tableaux:
~o. 1 : témoin non traité
No. 2 : traitement à l'aide de TACKLE à 1,12 kg/ha ~o. 3 : traitement à 1'aide de BASAGRAN a 2,24 kg/ha ~o. 4 : compose no. 1 à 1,12 kg~ha No. 5 : composé no. 2 à 2,24 kg/ha ~o. 6 : composé no. 1 à 1,12 kg~ha composé no. 2 à 2,24 kg~ha Les resultats d'essais illustrés dans les divers tableaux donnent la preuve de l'interaction synergique entre les composés nl et 2 : cela ressort par exemple des ~' - 6 - ~ 33 doses d'applications plus ~asses dans les traitemerit~ 4, 5 e~ s taGleaux, en particulier sur Abutilon ~t Cassiz.
Exe~npin 2:
On reprocuit l'exemple 1 en dilu2nt un concentré
émulsionnable ne contenant que 10 ~0 de matières ~ctives et
Les résultats de ces tests sont présentés dans les tableaux (I~ et (II). Dans ces tableaux, les traitements no 1 a 6 sont les suivants, chaque dose indiquee etant la dose maximum de 100% indiqueé par ailleurs dans ces mêmes tableaux:
~o. 1 : témoin non traité
No. 2 : traitement à l'aide de TACKLE à 1,12 kg/ha ~o. 3 : traitement à 1'aide de BASAGRAN a 2,24 kg/ha ~o. 4 : compose no. 1 à 1,12 kg~ha No. 5 : composé no. 2 à 2,24 kg/ha ~o. 6 : composé no. 1 à 1,12 kg~ha composé no. 2 à 2,24 kg~ha Les resultats d'essais illustrés dans les divers tableaux donnent la preuve de l'interaction synergique entre les composés nl et 2 : cela ressort par exemple des ~' - 6 - ~ 33 doses d'applications plus ~asses dans les traitemerit~ 4, 5 e~ s taGleaux, en particulier sur Abutilon ~t Cassiz.
Exe~npin 2:
On reprocuit l'exemple 1 en dilu2nt un concentré
émulsionnable ne contenant que 10 ~0 de matières ~ctives et
5 ~ c'agent tensioactif, les quantités ae matières actives étant conser~ées. ~n effectue la dilution ~e manière à
octenir une bouillie ~,e même concentration que dans cet exemple 1. Lors de l'application on obtient les mêmes résultats pour la protection ~es plantes.
Exemple 3 :
ûn reproduit l'i~xemple 1 e,l ailuant un concentré
émulsionnable contenant 5~ ~ de matières acti~es et 15 %
d'a~ent tensioactif, les rapports des quantités nes deux matières acti~es étant inversés. On effectue la dilution de manière à obtenir une bouillie de même concentration que dans cet exemple 1. Lors de l'application, on obtient les mêlnes résultats pour la protection des plantes.
Exemple 4 :
On reproduit l'exemple 1 en diluant un concentré
émulsionnable ne différant de celui de l'exemple 1 que par le fait qu'ii contient 20 ~ d'agent tensioactif. Lors de l'application on obtient les mêmes résultats pour la protection des plantes.
Exemple 5 :
On reproduit l'exe~ple 1 en utilisant successivement divers couples d'agents tensioactifs l'un étant ionique et l'autre non ionique, et ces produits étant en quantités égales :
a) hexylbenzène polyéthoxylé à 40 motifs oxyéthylène et hexylbenzène sulfonate de sodium, b~ doaecylbenzène polyéthoxylé à 4 motifs oxyéthylène e~
butyl benzène sulfonate ae potassium, c) huile de ricin polyéthoxylé et hexanol sulfate de calcium, d) huile ae coprah polyéthoxylé et dodécanol sulfate de sodium, e) hexanol polyéthoxylé à 2G motits oxyéthylène et 4 dodécylbenzene sult`onate de sodium, ~) styr~Jlph~ncl pGlyéthoxylé ~ otif`s ox~éLhyl~n~ e.
~ec~ en7erl~ sulforlcte ~e c21cium~
y) trist~rylphénol poîyéthoxyle a ~ moti~s oxyéth~lène et ........ doaec~lbenzene sulf'cn2te ce calcium, A~ec ces diverses compositions, on obtient des r~sult2ts sem~lables à ceux ~e l'exemple 1;
Exemple 6 :
Gn opère comme à l'exempl~ 1 r,~ais on re~pl~ce le concentre émulsionnable par une suspe'nsion~ér.ulsion concentrée L'e meme composition saut' que le solYant organique est remplacé par de l'eau et que l'on aioute 0,1 d'hétéropolysacch2ride obtenu par ferment2tion ~e bactéries Xanthomonas. ûn obtient ~es résul~.~ts semblables à ceux de l~exemple 1.
Exe~ple 7 :
ûn opère com~e à l'exemple 1 mais on re~place le concentré elnulsior.nable par une pou~rë mouillable contenant 60 % de matières actives, 2 % de dodécylnaphtalène sulfonate de sodium, 2 ~ de ligr.osul~'onate de sc~dium~ 3 ~
~o de s,ilice antimottante, 13 ~ de kaalin, , , On ?btie~t des r~sultats se~blables à ce~x de l'exempie 1.
Exemple 8 : .
ûn opère com.Tie à l'exempla 1 mais on rem?l2ce le concentTé émulsionnable par une poudre mouillable contenant 30 ~ de matière active, 2 ~ de dodécylnaphtalène sulfonate de so~ium et le complément à 100 % étant de la terre ~e diatomées.
~n obtient des résultats semblables à ceux de l'exemple 1.
Les composés de formule (II) peuvent-être obtenus da,ns le commerce ou peuvent être fabriqués par llhomme de l'art selcn des techniques connues. Il est bien enten~u que cette formule (II) représente aussi bien les composés de cyclohexanone tels qu'illustrés par la formule mais aussi les formes tautomériques de ces composés.
Les composes de formule (I) peuvent aUSSi être préparés par des techniques connues de l'ho~,me de l'art, en particulier.celles oecrites oans le ~reYet eurc~en n 4lJ~9~ p~bli~ Decembre 2, 1981.
- 8 ~ )3 Comme composés relevant de la formule (I), et cutre le conlpos~ nl, on peut citer éoalement le :
- le 5 ~-2-chloro-4-(trifluorGInétnyl)phénoxy~
-~-nitrobenzo~te de methoxycarbonylmetnyle, -le 5 ~-2-chloro-4-(trifluorométhyl)phénoY~y]
-2-nitrobenzoate de méthoxycarbonyl-l-éthyle - - le 5- C2-chloro-4-(trifluro~éthyl)phénoxy]
-2-nitrobenzoate ~'éthoxycarbonyl-l-éthyle.
Com~e coMposé.s de la formule (II) et outre le composé n2 on peut citer également :
- la 2- rl-(méthoxyimino)butyl3 -5- ~-téthylthio)-propyl3 -3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one, la 2- ~l-(ét~oxymino)pr~pyl~ -5- ~2-(éthylthio)propyl]
-3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one, la 2- ~l-téthoxyimino)butyl~ -5- L2-(méthylthio)propyl]
-3 hydroxy-2-cyclohexene 1-~ne, la 2-~1-(ëthoxyi~ino~butyl~5- ~-(parachlorophénylthio)pro-pyl]-3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one.
Dans les compositions selor. l'invention, les com-poses de formule (II) par rapport au composé de formule (I)sont dans un rapport ponderal respectif compris entre 1 et . De préférence ce rapport est compris entre 1,7 et 2,3.
Les compositions selon la présente invention sont particulièrement avantageusec pour le traitement ~es cul-tures à l'égard desquelles ces compositions sont sélec-tives. Par exemple les données précédentes montrent q~e certaines cultures tolèrent ~ieux les compositions de l'in-~ention que certaines mauvaises herbes tant ~lonoque ; dicotylédones. Ees compositions herbicides de la présente 3'~ invention sont particulièrement utiles lorsqu'on les applique en traitement de post-émergence de cultures de soja pour contrôler des mauvaises herbes dicotylédones telles que Abutilon, Xanthium, Cassia tora, Sinapis arvensis, Chenopodium et des mauvaises herbes graminées ~elles que Setaria viridis et Echinochloa crus-galli.
Dans de telles applications les compGsitions selon l'invention sont appliquées de préférence à des doses t~lles que les composes oe formule (I~ soient appliqués à
raison De 0,125 à 0,75 k~/ha et aue le composé de formule (II) soit appliqué à raison Ge 0,25 à 1,5 '~g/ha.
~ZV1~03 Four leur emploi pratique, le melarlge de co,mposés selcn l'irvention est rarenen. utilise seul. Le plus souvent ces composés ~ont partie de compositions. Ces com-positions, utilisables comme agents ~erbicides, contiennent comme matière aotive un composé selon l'invention tel que décrit préceGemrnent en associatiGn evec les supports soli-des ou liquides, acceptables en agriculture et les agents tensio-actits également acceptables en agriculture. En par-ticulier sont utilisables les supports inertes et usuels et les agents tensio-actit`s usuels. Ces compositions font éga-lement partie de l'invention.
Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients teis que, par ~emple, des colloï~es proteGteurs, des adhésifs, des epaississants, des agents lS thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, ~es sé4uestrants,- etc... ainsi que d'autres matières acti-ves connues à propriétés pesticides (notamment insecti-cides, fongicides ou her~icides) ou à propriétés favorisant la croissance des plantes ~notamment des engrais) ou à pro-priétés régulatrices de la croissance aes plantes. Plus généIalement les composés utilisés dans l'invention peuvent être associés à tous les additifs solides ou liquides cor-respondant aux techniques habituelles de la mise en formulation.
l.es dnses d~emploi des`composés utilisés dans l'invention peuvent varier dans de larges limites, notamment selon la nature des adventices ~ eliminer et le degré d'infestation habituel des cultures pour ces adventices.
~'une façon générale, les compositions selon l'invention contiennent habituellement de 0,05 à 95 %
environ (en poids) d'une ou plusieurs matières actives selon l'invention, de 1 ~ à 95 % environ de un ou plusieurs supports solides ou liquides et éventuellement de 0,1 à 20 environ de un ou plusieurs agents tensioactifs.
Selon ce qui a déjà été dit les composés utilisés dans l'invention sont généralement associés à des supports et éventuellement aes agents tensioactifs.
Par le terme "support", dans le présent exposé, on oésisne une n~atière oryanique ou minérale, naturelle ou synthetique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter sun appl~cation sur la plante, sur des yraines ou sur le sol. Ce suppor~ est dor,c génér~lement inerte et il cnit être accepta~le en agriculture, notamment sur la plante traitée. Le support peut être solide (argi-les, silicates naturels ou syntnétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc...) ou liquide (eau, alcocls, cétores, fr2ctions ce pétrole, hydrocarbures aromatiques ou paraffiniques, hydrocarbures chlorés, gaz liquéfiés, lû etc)-L'agent tensioactif peut être un asent émulsion-nant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique. On peut citer p~r exemple ~es sels G ' acioes r ly-acryliques, des sels d'acides lisnosulfoniques, des sels d'aci~es phénolsulfoniques o~ nap~ltalènesulfoniques, ~es polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur ~es acides gras ou sur des amines arasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels o'esters d'aciaes sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phos-phoriques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés. La présence d'au moins un agent tensioactif est généralement indispensable lorsque la matière active et/ou Ie support inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent vecteur de l'application est l'eau.
Pour leur application, les composés de formule (I) et (II) se trouvent donc généralement sous forme de compo-sitions ; ces compositions selon l'invention sont elles-mê-mes sous ~es formes assez diverses, solides ou li~uides.
Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour pouarage (à teneur en compo~é de ~ormule (I) et (II) pouvant aller jusqu'à lûO ~0) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactaae, par imprésnation d'un support granule, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en composé de formule (I) et (II) dans ces granulés étant entre 0,5 et 8û ~ pour ces derniers cas). Les compositions solides comprennent le pous souvent ~0 à 80 ~ de matières actives.
Comme t`ormes ce compoaitions solices, on peut citer les poudres pour poudrage ou dispersion (à teneur en )3 matières actives pouvant aller jusqu'à 100 ~,0).
Comme formes de compositions liquides ou oestinees à cor.stituer des compositions liquides lors de l'appli-catiorl,- on peut citer les solutions, en particulier les concentrés émulsionnables, les émulsions, les suspensiorls concentrées, les aérosols, les pouares mouillables (ou poudre à pulvériser), les granulés autodispersibles, les pâtes.
Les concentrés émulsionnables ou solubles com-prennent le plus souvent 10 à &0 ~ de matières actives, lesémulsions ou solutions prêtes à l'application contenant, quant à elles, 0,Oûl à ?û ~ ~e matières actives. En plus du solvant, les cnncentrés emuisionla~les peuvent contenir, quand c'est nécessaire, 2 à 20 ~ d'additifs appropriés, comme des sta~ilisants, des agents tensioactifs, oes agents de pénétration, des inhibiteurs de corrosion, des .... . ..
colorants, des adhésifs. :
A partir de ces concentrés, on peut obtenir par dilution avec de l'eau des émulsions de toute concentration désirée, qui conviennent particulièrement à l'application sur les végétaux.
A titre d'exemple, voici la composition de quelques concentrés émulsionnables :
- matières actives 250 g - alkylphénol polyéthoxylé 30 9 - al~ylarylsulfonate de calciumS0 9 - coupe de distillation du pétrole, distil-lant entre 160 et 185C 670 9 Autre formule :
- matières actives 350 9 - huile de ricin polyéthoxylée - -S0 9 ~ alkylarylsulfonate de sodium40 9 - cyclohexanone 150 9 - xylène 400 9 Autre formule :
- matières actives 4ûO g - alkyl phénol polyéthoxylé 100 9 - éther méthylique de l'éthylène glycol 250 9 - coupe pétrolière aromati~ue aistillant L~o entre 160-185C 250 9 Autre formule :
- matieles actives . 40C g - phosphate de.tristyrylphénol pclyethox`ylé 50 9 - - phosphate d'alkylphénol polyéthox~lé 65 9 - alkyl benzène sulfonate de sodium 35 9 - cyclohexanone 3~0 9 - coupe pétroliere aromatique distillant entre 160-1~5C . 15û 9 - . Autre formule :
- matières actives 400 9/1 - dodécylbenzène sulfonate alcalin 2~ g/l - nonylphénol oxyethylé à 10 molécules d'o-xyde d'éthylène 16 ~/1 - cyclohexanone ~00 ~
- solvant aromatique q.s.p. 1 litre.
Selon une autre formule de roncentré émulsionnable, on utilise :
- matières actives 250 9 - huile végétale époxydéc 25 9 - mélange de sulfonate d1alcoylaryle et d'éther de polyglycol et d'alcools gras 100 9 - diméthylformamide 50 9 - xylène ` 575 g Les suspensions concentrées, qui sont applicables 25 en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas (broyage fin) et elles contiennent habituellement de 10 à 75 ~ de matières actives, de 0,5 à 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 %
d'agents thixotropes, de 0 à 10 ~ d'additifs appropriés, comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, ae l'eau ou un liquide organique cans lequel les matières actives sont peu solubles ou non solubles :
certaines matières solides organi~ues ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support p~ur aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau.
A titre d~exemple, voici une composition de suspension concentrée :
- matieres actives 50 9 - phosphate de tristyrylphénol polyéthoxylé 5û 9 _ 13 ~ 603 - alkylphenol polyethoxylé 50 9 - polycarboxyl2te ~e so~ium 20 9 - éthylène glycol 50 9 - huile or~anopolysiloxanlque (antimousse) 1 9 - polysaccharide 12,5 9 - eau - 316,5 9 Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contien-.nent 20 à 95 ~ de matières actives, et ell-es contiennent habit~ellement, en plus cu support solide ? de û à 5 ~a d'un agent mouillant, de 3 à lû % d'un agent dispersant, et, quant c'est nécessaire, de 0 à lû % d'un ou plusieurs stabilisants et/ou aut s additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc..
A titre d'exemple, voici diverses comnocitions de poudres mouillables :
- matières actives 50 %
- lignosulfonate de calcium (~éfloculant) 5 - isopropylnaphtalène sulfonate (agent mouillant anio~ique) 1 ~
- silice antimottante 5 %
- kaolin ~charge) 39 ~
Un autre exemple de poud.e mouillable à ~0 " est donné ci-après :
- matières actives 80 - alkylnaphtalène sulfonate de sodium2 ~
- lignosulfonate de sodium 2 %
- silice antimottante 3 %
_ kaolin 1~ %
Un autre exemple de poudre mouillable est donné
ci-après :
- matières actives ~0 ~
- alkylnaphtalène sulfonate de sodium2 %
- méthyl cellulose ~e faible viscosité2 %
- terre de diatomées -46 ~
Un autre exemple de poudre mouillable est donné
ci-après :
- matières actives 90 - dioctylsulfosuccinate de sodium 0,~
- silice synthétique 9,8 Une autre composition de poudr~ a pulveriser à.40 util se le^s constituants suivants :
- matières actives 4~0 9 5 - lignosulfonate de sodium 50 9 - aibutylnphtalène sulfonate de sodium 10 9 - silice 540 g Une autre composition ae poudre à pulvériser à 25 utilise les constituants suivants :
- matières actives 250 9 - isooctylphénoxy-polyoxyéthylène-éthanol 25 9 - mélange équipondéral de craie de . Champagne et d'hydroxyéthylcellulose17 9 - aluminosilicate de sodium 543 9 - kieselguhr 165 9 Une autre composition de poudre à pulvériser ~ 10 utilise les constituânts suivants :
- matières actives 100 9 . - melange de sels de sodium de sulfates d'acides gras.saturés 3~ 9 - produit de con~ensation d'acide naphtalène sulfonique et de frrmaldéhyde 50 9 - kaolin - 820 9 Pour obtenir ces poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement les matières actives dans aes mélangeurs appropriés avec les substances addi-tionnelles ou on imprègne la matière active fondue sur la charge-poreuse et on bxoie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient par là des poudres à pulvé-riser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses ; on peut les mettre en suspension avec Ce l'eau à toute concentration désirée et cette suspension est utilisable très avantageusement en particulier pour l'application sur les feuilles de végétaux.
Les granulés "autodispersibles" (en lanc,ue anglaise "dry flo~able" ; il s'agit plus exactement de granulés facilement dispersibles dans l'eau) ont une composition sensi~lement voisine de celle ~es poudres mouillables Ils peuvent être preparés par granulation de formulations aécrites pour les pouares mouill.~bles, soit par voie humine - ~5 -(r,ise en contact des matières acti~es finement divisées avec la charge inerte et avec un peu d'eau, par exemple 1 à
~0 ~, ou ~e solution aqueuse de dicpersant ou de liant, puis sechase et 'amisage), soit par voie sèche (compactage ~uis broyâge et tamisage).
h titre d'exemple, voici une formulation ~e granule aut~aispersible :
- matieres 2ctives 80û 9 - alkylnaphtalène sulfonate de sodium 2~ 9 lû - r,léthylène bis naphtalèr,e sulfonate ue sodium 80 g - kaolin 100 9 A la place des poudres mouillables, on peut réali-ser des pâtes. Les conditions et modalités de ré~lisation et d~utilisaticn de ces pâtes sont se~blablas à celles des poudres mouillables ou poudres à pulvériser.
Comme cela 2 déjà été dit, les dispersions et émulsions aqueuses, par eY~emple des compositions obtenues en d;luant à l'aiae d'eau une poudre mouillable ou un concentré é~ulsionnable selon l'invention, scnt comprises dans le cadre général des compositions utilisables dans la présente invention. Les émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou h~le-dans-l'eau et elles peuvent avoir une consist2nce ~paisse com,',e celle d'une "~layonnaise".
Toutes ces dispersions ou émulsions aqueuses ou bouillies sont applicables aux cultures à désher~er par tout moyen convenable, principalement par pulvérisation, à
des doses qui sont généralement de l'ordre de lOû à 1 200 litres de bouillies à l'hectare.
Les granulés destinés à être disposés sur le sol sont habituellement préparés de manière qu'ils aient des dimensions comprises entre 0,1 et 2 m~ et ils peuvent être fabriqués par agglomération ou imprégnation. ~e préférence, les granulés contiennent 1 à 25 % de ~atières actives et 0 à lû ,~ d'additifs comme des stabilisants, des agents de modification à libération lente, des liants et des solvants.
Selon une exemple de composition de granulé, on utilise les constituants suivants :
- matières actives 50 9 - pro~ylène glycol 25 9 - 16 - ~ 3 - argile (granulométrie : 0,3 à 0,8 mm) 96G g Comme indiqué plus haut, l'invention cor,cerne éga-lem~nt un procédé de desherbaoe de cultures, notamment les . céreales t~lles que le blé et y compris le m2ïs, ainsi que le soja, selon lequel on appliquç sur les plantes et/ou sur l~ sol de la zor,e à d~sherber une quantité efficace et non phytotoxique vis-à-vis ne la culture considérée d'au moins deux des matières actives utilisées dans l'inventiGn.
~elles-ci sont utilisées pratiquement sous forme des compos,itions herbicides selon l'invention qui ont été
oécrites ci~aYant. Les quantités de matières actives donnant de bons résultats ont eté données plus haut, étant ~nten~u que le choix de la quantité de matières a^tives à
utiliser est fonction de l'intensité du problème à
résoudre, des conditions climatiques et de la culLure consiaérée. Le traitement peut etre effectué soit en prélevée des cultures et adventices, ou en présemis des cultures avec incorporation dans le sol (cette incorporation est donc une opération complémentaire du pro~
cedé de traiternent de l'invention), soit en postlevée.
~'autres mod~s de mise en oeuvre du procédé de traitement '' selon l'invention pe,uvent encore être utilisés : ainsi on peut appliquer les matières actives sur le sol, avec ou sans incorporation1 avant repiquaoe d'une cu~lture,. ~oute-fois, parmi ces divers procédés de désherbage, on préfère , ceux intervenant en postlevée.
Le procéoé de traitement de l'invention s'.applique aussi bien dans le cas de cultures annuelles que dans le cas be cultures pérennes ; dans ce dernier cas, on préfère appliquer les matières actives de l'in~ention de manière localisée, par exemple entre les ran~s des dites cultures.
TABLEAU ( I) CONT~T~ DES M~UV~ISES HERBES AU EOUT DE 15 30URS, EXPRIME EN %
Ipo~ea ~uI~uL~a ~ t~lo~ il,e~q~ ti .¦ XAnth~ln~ p~lmsvlvdnicum Cassia tora Dose de prodwts appllqu~
ex~inee en Fc~urcentage 100% 50% 25~ 12,5~ 100% 50~ 25% ]2,5~ 100~ 50~ 25% 12,5~ 100% 50% 25% 12,5 de la dose m~um No. du traitenent 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 O O, O o 2 100,0 95,B 91,2 85,8 38,7 88,3 81,7 6Ç,7 100,0 94,C 84,5 70,0 60,022,5 7,5 0 3 50,5 25,0 0 0 100,0 g7,8 95,2 85,0 100,0 100,0 92,5 78,8 8,8 0 0 0 4 99,8 95,G 89,5 80,0 99,2 92,0 83,0 62,5 100,0 99,0 95,8 87,0 90,072, 50,0 Z6,2 0 0 0 0 2,5 0 0 0 0 ~ 0 0 0 0 0 0
octenir une bouillie ~,e même concentration que dans cet exemple 1. Lors de l'application on obtient les mêmes résultats pour la protection ~es plantes.
Exemple 3 :
ûn reproduit l'i~xemple 1 e,l ailuant un concentré
émulsionnable contenant 5~ ~ de matières acti~es et 15 %
d'a~ent tensioactif, les rapports des quantités nes deux matières acti~es étant inversés. On effectue la dilution de manière à obtenir une bouillie de même concentration que dans cet exemple 1. Lors de l'application, on obtient les mêlnes résultats pour la protection des plantes.
Exemple 4 :
On reproduit l'exemple 1 en diluant un concentré
émulsionnable ne différant de celui de l'exemple 1 que par le fait qu'ii contient 20 ~ d'agent tensioactif. Lors de l'application on obtient les mêmes résultats pour la protection des plantes.
Exemple 5 :
On reproduit l'exe~ple 1 en utilisant successivement divers couples d'agents tensioactifs l'un étant ionique et l'autre non ionique, et ces produits étant en quantités égales :
a) hexylbenzène polyéthoxylé à 40 motifs oxyéthylène et hexylbenzène sulfonate de sodium, b~ doaecylbenzène polyéthoxylé à 4 motifs oxyéthylène e~
butyl benzène sulfonate ae potassium, c) huile de ricin polyéthoxylé et hexanol sulfate de calcium, d) huile ae coprah polyéthoxylé et dodécanol sulfate de sodium, e) hexanol polyéthoxylé à 2G motits oxyéthylène et 4 dodécylbenzene sult`onate de sodium, ~) styr~Jlph~ncl pGlyéthoxylé ~ otif`s ox~éLhyl~n~ e.
~ec~ en7erl~ sulforlcte ~e c21cium~
y) trist~rylphénol poîyéthoxyle a ~ moti~s oxyéth~lène et ........ doaec~lbenzene sulf'cn2te ce calcium, A~ec ces diverses compositions, on obtient des r~sult2ts sem~lables à ceux ~e l'exemple 1;
Exemple 6 :
Gn opère comme à l'exempl~ 1 r,~ais on re~pl~ce le concentre émulsionnable par une suspe'nsion~ér.ulsion concentrée L'e meme composition saut' que le solYant organique est remplacé par de l'eau et que l'on aioute 0,1 d'hétéropolysacch2ride obtenu par ferment2tion ~e bactéries Xanthomonas. ûn obtient ~es résul~.~ts semblables à ceux de l~exemple 1.
Exe~ple 7 :
ûn opère com~e à l'exemple 1 mais on re~place le concentré elnulsior.nable par une pou~rë mouillable contenant 60 % de matières actives, 2 % de dodécylnaphtalène sulfonate de sodium, 2 ~ de ligr.osul~'onate de sc~dium~ 3 ~
~o de s,ilice antimottante, 13 ~ de kaalin, , , On ?btie~t des r~sultats se~blables à ce~x de l'exempie 1.
Exemple 8 : .
ûn opère com.Tie à l'exempla 1 mais on rem?l2ce le concentTé émulsionnable par une poudre mouillable contenant 30 ~ de matière active, 2 ~ de dodécylnaphtalène sulfonate de so~ium et le complément à 100 % étant de la terre ~e diatomées.
~n obtient des résultats semblables à ceux de l'exemple 1.
Les composés de formule (II) peuvent-être obtenus da,ns le commerce ou peuvent être fabriqués par llhomme de l'art selcn des techniques connues. Il est bien enten~u que cette formule (II) représente aussi bien les composés de cyclohexanone tels qu'illustrés par la formule mais aussi les formes tautomériques de ces composés.
Les composes de formule (I) peuvent aUSSi être préparés par des techniques connues de l'ho~,me de l'art, en particulier.celles oecrites oans le ~reYet eurc~en n 4lJ~9~ p~bli~ Decembre 2, 1981.
- 8 ~ )3 Comme composés relevant de la formule (I), et cutre le conlpos~ nl, on peut citer éoalement le :
- le 5 ~-2-chloro-4-(trifluorGInétnyl)phénoxy~
-~-nitrobenzo~te de methoxycarbonylmetnyle, -le 5 ~-2-chloro-4-(trifluorométhyl)phénoY~y]
-2-nitrobenzoate de méthoxycarbonyl-l-éthyle - - le 5- C2-chloro-4-(trifluro~éthyl)phénoxy]
-2-nitrobenzoate ~'éthoxycarbonyl-l-éthyle.
Com~e coMposé.s de la formule (II) et outre le composé n2 on peut citer également :
- la 2- rl-(méthoxyimino)butyl3 -5- ~-téthylthio)-propyl3 -3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one, la 2- ~l-(ét~oxymino)pr~pyl~ -5- ~2-(éthylthio)propyl]
-3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one, la 2- ~l-téthoxyimino)butyl~ -5- L2-(méthylthio)propyl]
-3 hydroxy-2-cyclohexene 1-~ne, la 2-~1-(ëthoxyi~ino~butyl~5- ~-(parachlorophénylthio)pro-pyl]-3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one.
Dans les compositions selor. l'invention, les com-poses de formule (II) par rapport au composé de formule (I)sont dans un rapport ponderal respectif compris entre 1 et . De préférence ce rapport est compris entre 1,7 et 2,3.
Les compositions selon la présente invention sont particulièrement avantageusec pour le traitement ~es cul-tures à l'égard desquelles ces compositions sont sélec-tives. Par exemple les données précédentes montrent q~e certaines cultures tolèrent ~ieux les compositions de l'in-~ention que certaines mauvaises herbes tant ~lonoque ; dicotylédones. Ees compositions herbicides de la présente 3'~ invention sont particulièrement utiles lorsqu'on les applique en traitement de post-émergence de cultures de soja pour contrôler des mauvaises herbes dicotylédones telles que Abutilon, Xanthium, Cassia tora, Sinapis arvensis, Chenopodium et des mauvaises herbes graminées ~elles que Setaria viridis et Echinochloa crus-galli.
Dans de telles applications les compGsitions selon l'invention sont appliquées de préférence à des doses t~lles que les composes oe formule (I~ soient appliqués à
raison De 0,125 à 0,75 k~/ha et aue le composé de formule (II) soit appliqué à raison Ge 0,25 à 1,5 '~g/ha.
~ZV1~03 Four leur emploi pratique, le melarlge de co,mposés selcn l'irvention est rarenen. utilise seul. Le plus souvent ces composés ~ont partie de compositions. Ces com-positions, utilisables comme agents ~erbicides, contiennent comme matière aotive un composé selon l'invention tel que décrit préceGemrnent en associatiGn evec les supports soli-des ou liquides, acceptables en agriculture et les agents tensio-actits également acceptables en agriculture. En par-ticulier sont utilisables les supports inertes et usuels et les agents tensio-actit`s usuels. Ces compositions font éga-lement partie de l'invention.
Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients teis que, par ~emple, des colloï~es proteGteurs, des adhésifs, des epaississants, des agents lS thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, ~es sé4uestrants,- etc... ainsi que d'autres matières acti-ves connues à propriétés pesticides (notamment insecti-cides, fongicides ou her~icides) ou à propriétés favorisant la croissance des plantes ~notamment des engrais) ou à pro-priétés régulatrices de la croissance aes plantes. Plus généIalement les composés utilisés dans l'invention peuvent être associés à tous les additifs solides ou liquides cor-respondant aux techniques habituelles de la mise en formulation.
l.es dnses d~emploi des`composés utilisés dans l'invention peuvent varier dans de larges limites, notamment selon la nature des adventices ~ eliminer et le degré d'infestation habituel des cultures pour ces adventices.
~'une façon générale, les compositions selon l'invention contiennent habituellement de 0,05 à 95 %
environ (en poids) d'une ou plusieurs matières actives selon l'invention, de 1 ~ à 95 % environ de un ou plusieurs supports solides ou liquides et éventuellement de 0,1 à 20 environ de un ou plusieurs agents tensioactifs.
Selon ce qui a déjà été dit les composés utilisés dans l'invention sont généralement associés à des supports et éventuellement aes agents tensioactifs.
Par le terme "support", dans le présent exposé, on oésisne une n~atière oryanique ou minérale, naturelle ou synthetique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter sun appl~cation sur la plante, sur des yraines ou sur le sol. Ce suppor~ est dor,c génér~lement inerte et il cnit être accepta~le en agriculture, notamment sur la plante traitée. Le support peut être solide (argi-les, silicates naturels ou syntnétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc...) ou liquide (eau, alcocls, cétores, fr2ctions ce pétrole, hydrocarbures aromatiques ou paraffiniques, hydrocarbures chlorés, gaz liquéfiés, lû etc)-L'agent tensioactif peut être un asent émulsion-nant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique. On peut citer p~r exemple ~es sels G ' acioes r ly-acryliques, des sels d'acides lisnosulfoniques, des sels d'aci~es phénolsulfoniques o~ nap~ltalènesulfoniques, ~es polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur ~es acides gras ou sur des amines arasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels o'esters d'aciaes sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phos-phoriques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés. La présence d'au moins un agent tensioactif est généralement indispensable lorsque la matière active et/ou Ie support inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent vecteur de l'application est l'eau.
Pour leur application, les composés de formule (I) et (II) se trouvent donc généralement sous forme de compo-sitions ; ces compositions selon l'invention sont elles-mê-mes sous ~es formes assez diverses, solides ou li~uides.
Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour pouarage (à teneur en compo~é de ~ormule (I) et (II) pouvant aller jusqu'à lûO ~0) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactaae, par imprésnation d'un support granule, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en composé de formule (I) et (II) dans ces granulés étant entre 0,5 et 8û ~ pour ces derniers cas). Les compositions solides comprennent le pous souvent ~0 à 80 ~ de matières actives.
Comme t`ormes ce compoaitions solices, on peut citer les poudres pour poudrage ou dispersion (à teneur en )3 matières actives pouvant aller jusqu'à 100 ~,0).
Comme formes de compositions liquides ou oestinees à cor.stituer des compositions liquides lors de l'appli-catiorl,- on peut citer les solutions, en particulier les concentrés émulsionnables, les émulsions, les suspensiorls concentrées, les aérosols, les pouares mouillables (ou poudre à pulvériser), les granulés autodispersibles, les pâtes.
Les concentrés émulsionnables ou solubles com-prennent le plus souvent 10 à &0 ~ de matières actives, lesémulsions ou solutions prêtes à l'application contenant, quant à elles, 0,Oûl à ?û ~ ~e matières actives. En plus du solvant, les cnncentrés emuisionla~les peuvent contenir, quand c'est nécessaire, 2 à 20 ~ d'additifs appropriés, comme des sta~ilisants, des agents tensioactifs, oes agents de pénétration, des inhibiteurs de corrosion, des .... . ..
colorants, des adhésifs. :
A partir de ces concentrés, on peut obtenir par dilution avec de l'eau des émulsions de toute concentration désirée, qui conviennent particulièrement à l'application sur les végétaux.
A titre d'exemple, voici la composition de quelques concentrés émulsionnables :
- matières actives 250 g - alkylphénol polyéthoxylé 30 9 - al~ylarylsulfonate de calciumS0 9 - coupe de distillation du pétrole, distil-lant entre 160 et 185C 670 9 Autre formule :
- matières actives 350 9 - huile de ricin polyéthoxylée - -S0 9 ~ alkylarylsulfonate de sodium40 9 - cyclohexanone 150 9 - xylène 400 9 Autre formule :
- matières actives 4ûO g - alkyl phénol polyéthoxylé 100 9 - éther méthylique de l'éthylène glycol 250 9 - coupe pétrolière aromati~ue aistillant L~o entre 160-185C 250 9 Autre formule :
- matieles actives . 40C g - phosphate de.tristyrylphénol pclyethox`ylé 50 9 - - phosphate d'alkylphénol polyéthox~lé 65 9 - alkyl benzène sulfonate de sodium 35 9 - cyclohexanone 3~0 9 - coupe pétroliere aromatique distillant entre 160-1~5C . 15û 9 - . Autre formule :
- matières actives 400 9/1 - dodécylbenzène sulfonate alcalin 2~ g/l - nonylphénol oxyethylé à 10 molécules d'o-xyde d'éthylène 16 ~/1 - cyclohexanone ~00 ~
- solvant aromatique q.s.p. 1 litre.
Selon une autre formule de roncentré émulsionnable, on utilise :
- matières actives 250 9 - huile végétale époxydéc 25 9 - mélange de sulfonate d1alcoylaryle et d'éther de polyglycol et d'alcools gras 100 9 - diméthylformamide 50 9 - xylène ` 575 g Les suspensions concentrées, qui sont applicables 25 en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas (broyage fin) et elles contiennent habituellement de 10 à 75 ~ de matières actives, de 0,5 à 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 %
d'agents thixotropes, de 0 à 10 ~ d'additifs appropriés, comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, ae l'eau ou un liquide organique cans lequel les matières actives sont peu solubles ou non solubles :
certaines matières solides organi~ues ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support p~ur aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau.
A titre d~exemple, voici une composition de suspension concentrée :
- matieres actives 50 9 - phosphate de tristyrylphénol polyéthoxylé 5û 9 _ 13 ~ 603 - alkylphenol polyethoxylé 50 9 - polycarboxyl2te ~e so~ium 20 9 - éthylène glycol 50 9 - huile or~anopolysiloxanlque (antimousse) 1 9 - polysaccharide 12,5 9 - eau - 316,5 9 Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contien-.nent 20 à 95 ~ de matières actives, et ell-es contiennent habit~ellement, en plus cu support solide ? de û à 5 ~a d'un agent mouillant, de 3 à lû % d'un agent dispersant, et, quant c'est nécessaire, de 0 à lû % d'un ou plusieurs stabilisants et/ou aut s additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc..
A titre d'exemple, voici diverses comnocitions de poudres mouillables :
- matières actives 50 %
- lignosulfonate de calcium (~éfloculant) 5 - isopropylnaphtalène sulfonate (agent mouillant anio~ique) 1 ~
- silice antimottante 5 %
- kaolin ~charge) 39 ~
Un autre exemple de poud.e mouillable à ~0 " est donné ci-après :
- matières actives 80 - alkylnaphtalène sulfonate de sodium2 ~
- lignosulfonate de sodium 2 %
- silice antimottante 3 %
_ kaolin 1~ %
Un autre exemple de poudre mouillable est donné
ci-après :
- matières actives ~0 ~
- alkylnaphtalène sulfonate de sodium2 %
- méthyl cellulose ~e faible viscosité2 %
- terre de diatomées -46 ~
Un autre exemple de poudre mouillable est donné
ci-après :
- matières actives 90 - dioctylsulfosuccinate de sodium 0,~
- silice synthétique 9,8 Une autre composition de poudr~ a pulveriser à.40 util se le^s constituants suivants :
- matières actives 4~0 9 5 - lignosulfonate de sodium 50 9 - aibutylnphtalène sulfonate de sodium 10 9 - silice 540 g Une autre composition ae poudre à pulvériser à 25 utilise les constituants suivants :
- matières actives 250 9 - isooctylphénoxy-polyoxyéthylène-éthanol 25 9 - mélange équipondéral de craie de . Champagne et d'hydroxyéthylcellulose17 9 - aluminosilicate de sodium 543 9 - kieselguhr 165 9 Une autre composition de poudre à pulvériser ~ 10 utilise les constituânts suivants :
- matières actives 100 9 . - melange de sels de sodium de sulfates d'acides gras.saturés 3~ 9 - produit de con~ensation d'acide naphtalène sulfonique et de frrmaldéhyde 50 9 - kaolin - 820 9 Pour obtenir ces poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement les matières actives dans aes mélangeurs appropriés avec les substances addi-tionnelles ou on imprègne la matière active fondue sur la charge-poreuse et on bxoie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient par là des poudres à pulvé-riser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses ; on peut les mettre en suspension avec Ce l'eau à toute concentration désirée et cette suspension est utilisable très avantageusement en particulier pour l'application sur les feuilles de végétaux.
Les granulés "autodispersibles" (en lanc,ue anglaise "dry flo~able" ; il s'agit plus exactement de granulés facilement dispersibles dans l'eau) ont une composition sensi~lement voisine de celle ~es poudres mouillables Ils peuvent être preparés par granulation de formulations aécrites pour les pouares mouill.~bles, soit par voie humine - ~5 -(r,ise en contact des matières acti~es finement divisées avec la charge inerte et avec un peu d'eau, par exemple 1 à
~0 ~, ou ~e solution aqueuse de dicpersant ou de liant, puis sechase et 'amisage), soit par voie sèche (compactage ~uis broyâge et tamisage).
h titre d'exemple, voici une formulation ~e granule aut~aispersible :
- matieres 2ctives 80û 9 - alkylnaphtalène sulfonate de sodium 2~ 9 lû - r,léthylène bis naphtalèr,e sulfonate ue sodium 80 g - kaolin 100 9 A la place des poudres mouillables, on peut réali-ser des pâtes. Les conditions et modalités de ré~lisation et d~utilisaticn de ces pâtes sont se~blablas à celles des poudres mouillables ou poudres à pulvériser.
Comme cela 2 déjà été dit, les dispersions et émulsions aqueuses, par eY~emple des compositions obtenues en d;luant à l'aiae d'eau une poudre mouillable ou un concentré é~ulsionnable selon l'invention, scnt comprises dans le cadre général des compositions utilisables dans la présente invention. Les émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou h~le-dans-l'eau et elles peuvent avoir une consist2nce ~paisse com,',e celle d'une "~layonnaise".
Toutes ces dispersions ou émulsions aqueuses ou bouillies sont applicables aux cultures à désher~er par tout moyen convenable, principalement par pulvérisation, à
des doses qui sont généralement de l'ordre de lOû à 1 200 litres de bouillies à l'hectare.
Les granulés destinés à être disposés sur le sol sont habituellement préparés de manière qu'ils aient des dimensions comprises entre 0,1 et 2 m~ et ils peuvent être fabriqués par agglomération ou imprégnation. ~e préférence, les granulés contiennent 1 à 25 % de ~atières actives et 0 à lû ,~ d'additifs comme des stabilisants, des agents de modification à libération lente, des liants et des solvants.
Selon une exemple de composition de granulé, on utilise les constituants suivants :
- matières actives 50 9 - pro~ylène glycol 25 9 - 16 - ~ 3 - argile (granulométrie : 0,3 à 0,8 mm) 96G g Comme indiqué plus haut, l'invention cor,cerne éga-lem~nt un procédé de desherbaoe de cultures, notamment les . céreales t~lles que le blé et y compris le m2ïs, ainsi que le soja, selon lequel on appliquç sur les plantes et/ou sur l~ sol de la zor,e à d~sherber une quantité efficace et non phytotoxique vis-à-vis ne la culture considérée d'au moins deux des matières actives utilisées dans l'inventiGn.
~elles-ci sont utilisées pratiquement sous forme des compos,itions herbicides selon l'invention qui ont été
oécrites ci~aYant. Les quantités de matières actives donnant de bons résultats ont eté données plus haut, étant ~nten~u que le choix de la quantité de matières a^tives à
utiliser est fonction de l'intensité du problème à
résoudre, des conditions climatiques et de la culLure consiaérée. Le traitement peut etre effectué soit en prélevée des cultures et adventices, ou en présemis des cultures avec incorporation dans le sol (cette incorporation est donc une opération complémentaire du pro~
cedé de traiternent de l'invention), soit en postlevée.
~'autres mod~s de mise en oeuvre du procédé de traitement '' selon l'invention pe,uvent encore être utilisés : ainsi on peut appliquer les matières actives sur le sol, avec ou sans incorporation1 avant repiquaoe d'une cu~lture,. ~oute-fois, parmi ces divers procédés de désherbage, on préfère , ceux intervenant en postlevée.
Le procéoé de traitement de l'invention s'.applique aussi bien dans le cas de cultures annuelles que dans le cas be cultures pérennes ; dans ce dernier cas, on préfère appliquer les matières actives de l'in~ention de manière localisée, par exemple entre les ran~s des dites cultures.
TABLEAU ( I) CONT~T~ DES M~UV~ISES HERBES AU EOUT DE 15 30URS, EXPRIME EN %
Ipo~ea ~uI~uL~a ~ t~lo~ il,e~q~ ti .¦ XAnth~ln~ p~lmsvlvdnicum Cassia tora Dose de prodwts appllqu~
ex~inee en Fc~urcentage 100% 50% 25~ 12,5~ 100% 50~ 25% ]2,5~ 100~ 50~ 25% 12,5~ 100% 50% 25% 12,5 de la dose m~um No. du traitenent 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 O O, O o 2 100,0 95,B 91,2 85,8 38,7 88,3 81,7 6Ç,7 100,0 94,C 84,5 70,0 60,022,5 7,5 0 3 50,5 25,0 0 0 100,0 g7,8 95,2 85,0 100,0 100,0 92,5 78,8 8,8 0 0 0 4 99,8 95,G 89,5 80,0 99,2 92,0 83,0 62,5 100,0 99,0 95,8 87,0 90,072, 50,0 Z6,2 0 0 0 0 2,5 0 0 0 0 ~ 0 0 0 0 0 0
6 100,0 99,8 92,0 85,8 00,0 99,7 92,7 91,0 lOO,O 9g,5 98,2 93,2 88,878,~71,2 45,5 J ~
-TABLE~U (I~) OONrR~LE DES MAUU~ISES I~R~ES AU BOUT DE 28 JOURS, EXPRLME EN ~
Ipomea purpurea Abutilon t~eo~hr~sti Xanthium p~nnsvl~anicum Cassia tora Lose de produits appliqu~-~xErim~e en ~urcenta~e 100% 50% 25% 12,5%70a% 50~- 2~% 1~,5~100~ 50%25~ 12,5% lno~ 50-o 25% 12~5 ~ la dose n~L~Lmum ~ ;
Ix~. ~u tr~it~n~nt 2 99,5 90,2 76,8 60,8 94,3 !32,3 59,3 38,3 98,8 87,5 77,5 53,0 47, Z2,5 5,05,0 3 37,5 8,8 0 0 100,097,5 93,8 75,0-100 o 10~0J 91,5 77,55,0 0 0 0 4 10~,0 95,58~,0 69,5 98,8 87,2 51,2 3~,8100,0 99,2) 95,5 85,8 83,2 63,2 22,57,5 0 0 0 0 0. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6 100,0 98,0 ~7,0 77,~ :Oo,~~7,38~,7&2,3 lQO,O 99,095,531,8 85,077,5.60,Q 41,8
-TABLE~U (I~) OONrR~LE DES MAUU~ISES I~R~ES AU BOUT DE 28 JOURS, EXPRLME EN ~
Ipomea purpurea Abutilon t~eo~hr~sti Xanthium p~nnsvl~anicum Cassia tora Lose de produits appliqu~-~xErim~e en ~urcenta~e 100% 50% 25% 12,5%70a% 50~- 2~% 1~,5~100~ 50%25~ 12,5% lno~ 50-o 25% 12~5 ~ la dose n~L~Lmum ~ ;
Ix~. ~u tr~it~n~nt 2 99,5 90,2 76,8 60,8 94,3 !32,3 59,3 38,3 98,8 87,5 77,5 53,0 47, Z2,5 5,05,0 3 37,5 8,8 0 0 100,097,5 93,8 75,0-100 o 10~0J 91,5 77,55,0 0 0 0 4 10~,0 95,58~,0 69,5 98,8 87,2 51,2 3~,8100,0 99,2) 95,5 85,8 83,2 63,2 22,57,5 0 0 0 0 0. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6 100,0 98,0 ~7,0 77,~ :Oo,~~7,38~,7&2,3 lQO,O 99,095,531,8 85,077,5.60,Q 41,8
Claims (13)
UN DROIT EXCLUSIF DE PROPRIETE OU DE PRIVILEGE EST REVENDIQUE, SONT DEFINIES COMME IL SUIT:
1) Compositions herbicides caractérisées en ce qu'elles contiennent à la fois un composé de formule ( I) et un composé de formule (II) ou l'une de ses formes tautomères ou l'un de ses sels:
(I) dans lesquelles : (II) - Q est O ou S, - X est un atome d'hyarogène ou d'halogène, - Y est un groupe alkylène linéaire ou ramifié ayant 2 ou 3 atomes de carbone, _ R1 est un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, - R2 est l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de
1 à 4 atomes de carbone, - R3 est un groupe alkyle inférieur, ou benzyle, ou phényle ou phényle sulbstitué, - R4 est un groupe alkyle inférieur, - R5 est un groupe alkyle ou alkényle inférieur, - n est 0, 1 ou 2.
2) Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que Q est 0, X est Cl.
3) Compositions selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisées en ce que n = O, Y a 3 atomes de carbone, R3 et R5 sont éthyle, R4 est propyle.
4) Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que les composés de formule (II) et (I) sont en rapport pondéral respectif compris entre 1 et 3.
5) Compositions selon la revendication 4, caractérisées en ce que le rapport pondéral est compris entre 1,7 et 2,3.
6) Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent 0,05 à 95 % en poids de matière active.
7) Compositions selon la revendication 6, caractérisées en ce que'elles sont liquides et qu'elles contiennent 10 à 80 % de matières actives.
8) Compositions selon la revendication 6, caractérisées en ce qu'elles sont solides et contiennent 20 à 80 % de matières actives.
9) Compositions selon l'une des revendications 1 ou 6, caractérisées en ce qu'elles contiennent 0,1 à 20 %
d'agent tensioactif.
d'agent tensioactif.
10) Procédé de désherbage des cultures, caractérisé en ce qu'on applique une quantité efficace d'une composition selon la revendication 1.
11) Procédé selon la revendication 10, caractérisé
en ce qu'on applique la composition sur une culture de soja en postlevée.
en ce qu'on applique la composition sur une culture de soja en postlevée.
12) Procédé de désherbage des cultures, caractérisé en ce qu'on applique une quantité efficace d'une composition selon la revendication 1 en postlevée sur une culture de soja infestée ou susceptible d'être infestée par au moins l'une des mauvaises herbes abutilon, xanthium, cassia tora, sinapis arvensis, chenopodium, setaria viridis, echinochloa crus-galli.
13) Procédé selon l'une des revendications 10 à 12, caractérisé en ce que le composé de formule (I) est appliqué à raison de 0,125 à 0,75 kg/ha et le composé de formule (II) est appliqué à raison de 0,25 à 1,5 kg/ha.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| MKEX | Expiry |