CA2283668A1 - Polymeres sulfones reticules et leur procede de preparation - Google Patents
Polymeres sulfones reticules et leur procede de preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CA2283668A1 CA2283668A1 CA002283668A CA2283668A CA2283668A1 CA 2283668 A1 CA2283668 A1 CA 2283668A1 CA 002283668 A CA002283668 A CA 002283668A CA 2283668 A CA2283668 A CA 2283668A CA 2283668 A1 CA2283668 A1 CA 2283668A1
- Authority
- CA
- Canada
- Prior art keywords
- crosslinking
- polymer
- radicals
- organic
- optionally
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
- C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
- C08J5/2206—Films, membranes or diaphragms based on organic and/or inorganic macromolecular compounds
- C08J5/2218—Synthetic macromolecular compounds
- C08J5/2231—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C08J5/2243—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds obtained by introduction of active groups capable of ion-exchange into compounds of the type C08J5/2231
- C08J5/225—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds obtained by introduction of active groups capable of ion-exchange into compounds of the type C08J5/2231 containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
- C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08J2327/12—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
La présente invention concerne des polymères sulfonés réticulés, éventuellement perfluorés, et leur procédé de préparation. Lorsque moulés sous forme de membranes, les polymères sont utiles dans les cellules électrochimiques, dans un procédé d'électrolyse chlore-soude, comme séparateur dans une préparation électrochimique de composés organiques et inorganiques, comme séparateur entre une phase aqueuse et une phase organique, ou comme catalyseur pour les additions Diels-Alder, les réactions Friedel-Craft, les condensations aldol, la polymérisation cationique, les estérifications, et la formation d'acétals.
Claims (30)
1. Procédé de réticulation de groupements sulfonyles d'un polymère sulfoné
dans lequel au moins une fraction des liaisons de réticulation porte une charge ionique, le procédé comprenant la mise en contact du polymère avec un agent de réticulation permettant la réaction entre 2 groupements sulfonyles provenant de chaînes polymères adjacentes, pour former lesdites liaisons de réticulation.
dans lequel au moins une fraction des liaisons de réticulation porte une charge ionique, le procédé comprenant la mise en contact du polymère avec un agent de réticulation permettant la réaction entre 2 groupements sulfonyles provenant de chaînes polymères adjacentes, pour former lesdites liaisons de réticulation.
2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel les liaisons de réticulation sont du type suivant:
P-SO2-Y'(M+)-SO2-P ; ou P-SO2(M+)Y-SO2-(Q-SO2)r Y-(M+)SO2-P' dans lesquelles - P et P' sont identiques ou différents et font partie d'une chaîne polymère;
- Y comprend N ou CR dans lequel R comprend H, CN, F, SO2R3, C1-20 alkyle substitué
ou non-substitué; C1-20 aryle substitué ou non-substitué; C1-20 alkylène substitué ou non-substitué, dans lesquels le substituant comprend un ou plusieurs halogènes, et dans lesquels la chaîne comprend un ou plusieurs substituants F, SO2R, aza, oxa, thia ou dioxathia;
- R3 comprend F, C1-20 alkyle substitué ou non-substitué; C1-20 aryle substitué ou non-substitué; C1-20 alkylène substitué ou non-substitué, dans lesquels le substituant comprend un ou plusieurs halogènes;
- M+ comprend un cation inorganique ou organique;
- Q comprend un radical divalent C1-20 alkyle, C1-20 oxaalkyle, C1-20 azaalkyle, C1-20 thiaalkyle, C1-20 aryle ou C1-20 alkylaryle, chacun pouvant être optionnellement substitué
par un ou plusieurs halogènes, et dans lesquels la chaîne comprend un ou plusieurs substituants oxa, aza ou thia; et r est 0 ou 1.
P-SO2-Y'(M+)-SO2-P ; ou P-SO2(M+)Y-SO2-(Q-SO2)r Y-(M+)SO2-P' dans lesquelles - P et P' sont identiques ou différents et font partie d'une chaîne polymère;
- Y comprend N ou CR dans lequel R comprend H, CN, F, SO2R3, C1-20 alkyle substitué
ou non-substitué; C1-20 aryle substitué ou non-substitué; C1-20 alkylène substitué ou non-substitué, dans lesquels le substituant comprend un ou plusieurs halogènes, et dans lesquels la chaîne comprend un ou plusieurs substituants F, SO2R, aza, oxa, thia ou dioxathia;
- R3 comprend F, C1-20 alkyle substitué ou non-substitué; C1-20 aryle substitué ou non-substitué; C1-20 alkylène substitué ou non-substitué, dans lesquels le substituant comprend un ou plusieurs halogènes;
- M+ comprend un cation inorganique ou organique;
- Q comprend un radical divalent C1-20 alkyle, C1-20 oxaalkyle, C1-20 azaalkyle, C1-20 thiaalkyle, C1-20 aryle ou C1-20 alkylaryle, chacun pouvant être optionnellement substitué
par un ou plusieurs halogènes, et dans lesquels la chaîne comprend un ou plusieurs substituants oxa, aza ou thia; et r est 0 ou 1.
3. Procédé selon la revendication 2 dans lequel M+ comprend le proton, le cation d'un métal, un cation organométallique ou un cation organique optionnellement substitué
par un ou plusieurs radicaux organiques comprenant:
- le proton, les radicaux alkyles, alkényles, oxaalkyles, oxaalkényles, azaalkyles, azaalkényles, thiaalkyles, thiaalkényles, dialkylazo, silaalkyles optionnellement hydrolysables, silaalkényles optionnellement hydrolysables, lesdits radicaux pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques et comprenant de 1 à 18 atomes de carbone;
- les radicaux cycliques ou hétérocycliques aliphatiques de 4 à 26 atomes de carbone comprenant optionnellement au moins une chaîne latérale comprenant un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène ou le soufre;
- les aryles, arylalkyles, alkylaryles et alkénylaryles de 5 à 26 atomes de carbone comprenant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes dans le noyau aromatique ou dans un substituant.
par un ou plusieurs radicaux organiques comprenant:
- le proton, les radicaux alkyles, alkényles, oxaalkyles, oxaalkényles, azaalkyles, azaalkényles, thiaalkyles, thiaalkényles, dialkylazo, silaalkyles optionnellement hydrolysables, silaalkényles optionnellement hydrolysables, lesdits radicaux pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques et comprenant de 1 à 18 atomes de carbone;
- les radicaux cycliques ou hétérocycliques aliphatiques de 4 à 26 atomes de carbone comprenant optionnellement au moins une chaîne latérale comprenant un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène ou le soufre;
- les aryles, arylalkyles, alkylaryles et alkénylaryles de 5 à 26 atomes de carbone comprenant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes dans le noyau aromatique ou dans un substituant.
4. Procédé selon la revendication 3 dans lequel le métal comprend un métal alcalin, un métal alcalino-terreux, une terre rare ou un métal de transition;
le cation organométallique comprend un métallocénium, un arène-métallocénium, un alkylsilyle, un alkylgermanyle ou un alkylétain, et le cation organique comprend un groupement R"O+ (opium), NR"+ (ammonium), R"C(NHR")2+ (amidinium), C(NHR")3+
(guanidinium), C3R"N+ (pyridinium), C3R"N2+ (imidazolium), C2R"N3+
(triazolium), C3R"N2+ (imidazolinium), SR"+ (sulfonium), PR"+ (phosphonium), IR"+
(iodonium), (C6R")3C+ (carbonium), dans lesquels R" comprend un radical organique tel que défini précédemment, et lorsqu'un cation organique comporte au moins deux radicaux R"
différents de H, ces radicaux peuvent former ensemble un cycle aromatique ou non, englobant éventuellement le centre portant la charge cationique.
le cation organométallique comprend un métallocénium, un arène-métallocénium, un alkylsilyle, un alkylgermanyle ou un alkylétain, et le cation organique comprend un groupement R"O+ (opium), NR"+ (ammonium), R"C(NHR")2+ (amidinium), C(NHR")3+
(guanidinium), C3R"N+ (pyridinium), C3R"N2+ (imidazolium), C2R"N3+
(triazolium), C3R"N2+ (imidazolinium), SR"+ (sulfonium), PR"+ (phosphonium), IR"+
(iodonium), (C6R")3C+ (carbonium), dans lesquels R" comprend un radical organique tel que défini précédemment, et lorsqu'un cation organique comporte au moins deux radicaux R"
différents de H, ces radicaux peuvent former ensemble un cycle aromatique ou non, englobant éventuellement le centre portant la charge cationique.
5. Procédé selon la revendication 2 dans lequel le radical divalent et le polymère sulfoné sont partiellement ou totalement fluorés.
6. Procédé selon la revendication 1 dans lequel un groupement labile est lié
aux groupements sulfonyles avant d'effectuer la réticulation.
aux groupements sulfonyles avant d'effectuer la réticulation.
7. Procédé selon la revendication 6 dans lequel le groupement labile comprend F, Cl, Br, un hétérocycle électrophile N-imidazolyl, N-triazolyl, R2SO3, R2 étant un radical organique optionnellement halogéné, le radical organique comprenant:
- le proton, les radicaux alkyles, alkényles, oxaalkyles, oxaalkényles, azaalkyles, azaalkényles, thiaalkyles, thiaalkényles, dialkylazo, silaalkyles optionnellement hydrolysables, silaalkényles optionnellement hydrolysables, lesdits radicaux pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques et comprenant de 1 à 18 atomes de carbone;
- les radicaux cycliques ou hétérocycliques aliphatiques de 4 à 26 atomes de carbone comprenant optionnellement au moins une chaîne latérale comprenant un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène ou le soufre;
- les aryles, arylalkyles, alkylaryles et alkénylaryles de 5 à 26 atomes de carbone comprenant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes dans le noyau aromatique ou dans un substituant.
- le proton, les radicaux alkyles, alkényles, oxaalkyles, oxaalkényles, azaalkyles, azaalkényles, thiaalkyles, thiaalkényles, dialkylazo, silaalkyles optionnellement hydrolysables, silaalkényles optionnellement hydrolysables, lesdits radicaux pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques et comprenant de 1 à 18 atomes de carbone;
- les radicaux cycliques ou hétérocycliques aliphatiques de 4 à 26 atomes de carbone comprenant optionnellement au moins une chaîne latérale comprenant un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène ou le soufre;
- les aryles, arylalkyles, alkylaryles et alkénylaryles de 5 à 26 atomes de carbone comprenant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes dans le noyau aromatique ou dans un substituant.
8. Procédé selon la revendication 2 dans lequel l'agent de réticulation comprend un organométallique comprenant les organo-lithium, organo-magnésium ou organo-aluminium, ou encore un composé de formule générale:
(M+)A2Y;
(M+)AY-SO2Y-A(M+);
(M+)AY-SO2QY-A(M+) dans lesquels Y, Q et M sont tels que définis précédemment, et A comprend M, Si(R')3, Ge(R')3 ou Sn(R')3 dans lesquels R' est C1-18 alkyle.
(M+)A2Y;
(M+)AY-SO2Y-A(M+);
(M+)AY-SO2QY-A(M+) dans lesquels Y, Q et M sont tels que définis précédemment, et A comprend M, Si(R')3, Ge(R')3 ou Sn(R')3 dans lesquels R' est C1-18 alkyle.
9. Procédé selon la revendication 8 dans lequel A comprend un groupement trialkylsilyle.
10. Procédé selon la revendication 8 dans lequel l'agent de réticulation comprend Li3N; C3Al4; [(CH3)3Si]2NLi (ou Na ou K); NH3 + 3 DABCO;
CF3SO2C[(CH3)3Si][Li(TMEDA)]2; (CH3)3CNH2 + 3 TEA; NH2SO2NH2 + 4 TEA;
[[(CH3)3Si](Li)N]2SO2; [(TMEDA)(Mg)N]2SO2; CH3Li;(CH3)3Al; NH2Li (ou Na ou K);
[[Si(CH3)3](Li)NSO2]2CF2; [Li[Si(CH3)3]NSO2CF2]2CF2; [(Li)Si(CH3)3NSO2CF2];
[Li[Si(CH3)3]NSO2CF2CF2]2O; SO2Cl2 + 3 DABCO; SO2(imidazole)2; [FSO2CF2]2 + 3 TEA; (ClSO2CF2)CF2 + 3 DABCO et (FSO2CF2CF,)2O + 3 DABCO.
CF3SO2C[(CH3)3Si][Li(TMEDA)]2; (CH3)3CNH2 + 3 TEA; NH2SO2NH2 + 4 TEA;
[[(CH3)3Si](Li)N]2SO2; [(TMEDA)(Mg)N]2SO2; CH3Li;(CH3)3Al; NH2Li (ou Na ou K);
[[Si(CH3)3](Li)NSO2]2CF2; [Li[Si(CH3)3]NSO2CF2]2CF2; [(Li)Si(CH3)3NSO2CF2];
[Li[Si(CH3)3]NSO2CF2CF2]2O; SO2Cl2 + 3 DABCO; SO2(imidazole)2; [FSO2CF2]2 + 3 TEA; (ClSO2CF2)CF2 + 3 DABCO et (FSO2CF2CF,)2O + 3 DABCO.
11. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le polymère non réticulé est moulé avant d'être réticulé.
12. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le polymère non réticulé est mélangé mécaniquement avec (agent de réticulation, pressé et chauffé.
13. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le polymère non réticulé est moulé et mis en contact avec une solution de l'agent de réticulation dans un solvant inerte.
14. Procédé selon la revendication 13 dans lequel la densité de réticulation est contrôlée par le temps d'immersion dans le solvant, la température du solvant, ou la concentration d'agent de réticulation dans le solvant.
15. Procédé selon la revendication 13 dans laquelle le solvant comprend les hydrocarbures aromatiques, les hydrocarbures et éthers aliphatiques partiellement ou totalement halogénés, le THF, les éthers alkyliques des mono-, di- tri- et tétraéthylène glycols (les glymes), les alkylamides tertiaires incluant le DMF, N-méthylpyrrolidone, tétraméthylurée et ses analogues cycliques, N-alkylimidazoles, tétraalkylsulfamides, et leurs mélanges.
16. Procédé selon la revendication 2 dans lequel le polymère non réticulé est moulé et mis en contact avec (agent de réticulation et un agent ionogène non réticulant pour former les groupements de bout -SO3-(M+), ou -[SO2YSO2R]-(M+), R étant un radical organique tel que défini précédemment, préférablement halogéné, particulièrement perfluoré.
17. Procédé selon la revendication 16 dans lequel le polymère non réticulé est moulé et mis en contact de façon séquentielle ou simultanément avec (agent de réticulation et (agent ionogène non réticulant.
18. Procédé selon la revendication 16 dans lequel (agent ionogène non réticulant comprend (CH3)3SiO-(M+) ou [(CH3)3SiNSO2CR F]-(M+) dans lequel M+ est tel que défini précédemment et R F est un radical alkyle, oxaalkyle, azaalkyle ou thiaalkyle essentiellement perfluoré de 1 à 12 atomes de carbone.
19. Procédé selon la revendication 1 dans lequel un agent de renforcement est ajouté au polymère avant la réticulation.
20. Cellule électrochimique dans laquelle une membrane comprenant un polymère réticulé selon la revendication 1 est utilisée comme électrolyte solide.
21. Cellule selon la revendication 20 comprenant une pile à combustible, un électrolyseur à l'eau, une pile chlore-soude, une pile électrochimique à
recouvrement de sels ou d'acide, ou une pile produisant de l'ozone.
recouvrement de sels ou d'acide, ou une pile produisant de l'ozone.
22. Cellule selon la revendication 21 formant un élément d'une pile à
combustible dans laquelle M+ est un proton hydraté et (électrode positive contient un catalyseur réducteur d'oxygène.
combustible dans laquelle M+ est un proton hydraté et (électrode positive contient un catalyseur réducteur d'oxygène.
23. Polymère sulfoné comprenant une fraction ou la totalité des groupements sulfonyles réticulés, et dans lequel au moins une fraction des liaisons de réticulation porte une charge ionique.
24. Polymère selon la revendication 23 dans lequel les liaisons de réticulation sont du type suivant:
P-SO2-Y-(M+)-SO2-P' P-SO2(M+)Y-SO2-(Q-SO2)r Y-(M+)SO2-P' dans lesquelles - P, P', Y, Q, M+ et r sont tels que définis dans la revendication 2.
P-SO2-Y-(M+)-SO2-P' P-SO2(M+)Y-SO2-(Q-SO2)r Y-(M+)SO2-P' dans lesquelles - P, P', Y, Q, M+ et r sont tels que définis dans la revendication 2.
25. Polymère selon la revendication 24 dans lequel M+ comprend le proton, le cation d'un métal, un cation organométallique ou un cation organique optionnellement substitué par un ou plusieurs radicaux organiques comprenant:
- le proton, les radicaux alkyles, alkényles, oxaalkyles, oxaalkényles, azaalkyles, azaalkényles, thiaalkyles, thiaalkényles, dialkylazo, silaalkyles optionnellement hydrolysables, silaalkényles optionnellement hydrolysables, lesdits radicaux pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques et comprenant de 1 à 18 atomes de carbone;
- les radicaux cycliques ou hétérocycliques aliphatiques de 4 à 26 atomes de carbone comprenant optionnellement au moins une chaîne latérale comprenant un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène ou le soufre;
- les aryles, arylalkyles, alkylaryles et alkénylaryles de 5 à 26 atomes de carbone comprenant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes dans le noyau aromatique ou dans un substituant.
- le proton, les radicaux alkyles, alkényles, oxaalkyles, oxaalkényles, azaalkyles, azaalkényles, thiaalkyles, thiaalkényles, dialkylazo, silaalkyles optionnellement hydrolysables, silaalkényles optionnellement hydrolysables, lesdits radicaux pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques et comprenant de 1 à 18 atomes de carbone;
- les radicaux cycliques ou hétérocycliques aliphatiques de 4 à 26 atomes de carbone comprenant optionnellement au moins une chaîne latérale comprenant un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène ou le soufre;
- les aryles, arylalkyles, alkylaryles et alkénylaryles de 5 à 26 atomes de carbone comprenant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes dans le noyau aromatique ou dans un substituant.
26. Polymère selon la revendication 25 dans lequel le métal comprend un métal alcalin, un métal alcalino-terreux, une terre rare ou un métal de transition;
le cation organométallique comprend un métallocénium, un arène-métallocénium, un alkylsilyle, un alkylgermanyle ou un alkylétain, et le cation organique comprend un groupement R"O+ (onium), NR"+ (ammonium), R"C(NHR")2+ (amidinium), C(NHR")3+
(guanidinium), C5R"N+ (pyridinium), C3R"N2+ (imidazolium), C2R"N3+
(triazolium), C3R"N2+ (imidazolinium), SR"+ (sulfonium), PR"+ (phosphonium), IR"+
(iodonium), (C6R")3C+ (carbonium), dans lesquels R" est défini comme un radical organique tel que défini précédemment, et lorsqu'un cation organique comporte au moins deux radicaux R"
différents de H, ces radicaux peuvent former ensemble un cycle aromatique ou non, englobant éventuellement le centre portant la charge cationique.
le cation organométallique comprend un métallocénium, un arène-métallocénium, un alkylsilyle, un alkylgermanyle ou un alkylétain, et le cation organique comprend un groupement R"O+ (onium), NR"+ (ammonium), R"C(NHR")2+ (amidinium), C(NHR")3+
(guanidinium), C5R"N+ (pyridinium), C3R"N2+ (imidazolium), C2R"N3+
(triazolium), C3R"N2+ (imidazolinium), SR"+ (sulfonium), PR"+ (phosphonium), IR"+
(iodonium), (C6R")3C+ (carbonium), dans lesquels R" est défini comme un radical organique tel que défini précédemment, et lorsqu'un cation organique comporte au moins deux radicaux R"
différents de H, ces radicaux peuvent former ensemble un cycle aromatique ou non, englobant éventuellement le centre portant la charge cationique.
27. Polymère selon la revendication 24 dans lequel le radical divalent et le polymère sulfoné sont partiellement ou totalement fluorés.
28. Polymère selon la revendication 23 dérivé d'au moins un des monomères suivant:
dans lesquelles - X est F, Cl ou CF3;
- n varie entre 0 et 10 inclusivement;
- E est absent, O, S, SO2;
- Z est H ou F; et - L est un groupement labile.
dans lesquelles - X est F, Cl ou CF3;
- n varie entre 0 et 10 inclusivement;
- E est absent, O, S, SO2;
- Z est H ou F; et - L est un groupement labile.
29. Polymère selon la revendication 23 comprenant en outre un agent de renforcement.
30. Utilisation d'un polymère réticulé selon la revendication 23 dans un procédé
d'électrolyse chlore-soude, comme séparateur dans une préparation électrochimique de composés organiques et inorganiques, comme séparateur entre une phase aqueuse et une phase organique, ou comme catalyseur pour les additions Diels-Alder, les réactions Friedel-Craft, les condensations aldol, la polymérisation cationique, les estérifications, et la formation d'acétals.
d'électrolyse chlore-soude, comme séparateur dans une préparation électrochimique de composés organiques et inorganiques, comme séparateur entre une phase aqueuse et une phase organique, ou comme catalyseur pour les additions Diels-Alder, les réactions Friedel-Craft, les condensations aldol, la polymérisation cationique, les estérifications, et la formation d'acétals.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA2283668A CA2283668C (fr) | 1998-01-30 | 1999-01-29 | Polymeres sulfones reticules et leur procede de preparation |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA2,228,467 | 1998-01-30 | ||
| CA 2228467 CA2228467A1 (fr) | 1998-01-30 | 1998-01-30 | Nouvelles techniques et nouveaux procedes pour la reticulation de membranes echangeuses d'ions, et applications |
| CA 2236197 CA2236197A1 (fr) | 1998-04-28 | 1998-04-28 | Nouvelles techniques et nouveaux procedes pour la reticulation de membranes d'echange ionique et applications connexes |
| CA2.236,197 | 1998-04-28 | ||
| PCT/CA1999/000078 WO1999038897A1 (fr) | 1998-01-30 | 1999-01-29 | Polymeres sulfones reticules et leur procede de preparation |
| CA2283668A CA2283668C (fr) | 1998-01-30 | 1999-01-29 | Polymeres sulfones reticules et leur procede de preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA2283668A1 true CA2283668A1 (fr) | 1999-08-05 |
| CA2283668C CA2283668C (fr) | 2012-06-05 |
Family
ID=31720854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA2283668A Expired - Lifetime CA2283668C (fr) | 1998-01-30 | 1999-01-29 | Polymeres sulfones reticules et leur procede de preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA2283668C (fr) |
-
1999
- 1999-01-29 CA CA2283668A patent/CA2283668C/fr not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2283668C (fr) | 2012-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6593019B2 (en) | Ionic perfluorovinyl compounds and their uses as components of ionic conductors of the polymer type, of selective membranes or of catalysts | |
| JP5629061B2 (ja) | 過フッ化アミド塩及びイオン伝導物質としてのその使用方法 | |
| EP1400539B1 (fr) | Procédé de préparation de polymères sulfonés réticulés | |
| US7253317B2 (en) | Method for fluorinating a compound comprising a halosulphonyl or dihalophosphonyl group | |
| KR102537359B1 (ko) | 플루오로설포닐 기를 함유하는 이미드의 제조 방법 | |
| CA2108885C (fr) | Monomeres derives de sultones perhalogenees et polymeres obtenus a partir de ces monomeres | |
| EP2067770B1 (fr) | Procédé de fabrication d'un ester d'acide sulfonique | |
| CA2144133C (fr) | Monomeres derives de sultones perhalogenees et polymeres obtenus a partir de ces monomeres | |
| JP2001507043A (ja) | 非局在化アニオン電荷を有するイオン化合物、及びそれらのイオン伝導性成分又は触媒としての使用 | |
| JPH0469630B2 (fr) | ||
| WO1992002966A1 (fr) | Sels de methyline, formulations, electrolytes et piles realises a partir desdits sels | |
| KR20190004844A (ko) | 리튬 또는 나트륨 비스(플루오로술포닐)이미드의 제조 방법 | |
| Turbak | Polymer sulfonation without cross linking. The sulfur trioxide-phosphate system | |
| CA2100075A1 (fr) | Derives de bis(perfluorosulfonyl)methanes, leur procede de preparation, et leurs utilisations | |
| KR20200114962A (ko) | 불소 음이온의 함유량이 저감된 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 제조 방법 | |
| Jonsson et al. | Chemistry of sulfoxides and related compounds. XXXIII. Stereochemistry of substitution at tetracoordinate hexavalent sulfur. Nucleophilic reactions at sulfur in sulfonimidoyl compounds | |
| KR100977626B1 (ko) | 1,3-프로프-1-엔 설톤의 제조방법 | |
| CN116178217A (zh) | 一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法 | |
| Boehm et al. | Graphite salts with perfluoroalkanesulfonic acids and alkanesulfonic acids | |
| JPS647462B2 (fr) | ||
| US20020193499A1 (en) | Method for preparing imides from sulfonyl fluorides | |
| CA2283132A1 (fr) | Derives bis-sulfonyles polymerisables et leur utilisation dans la preparation de membranes echangeuses d'ions | |
| EP4457212B1 (fr) | Procédés de préparation de composés ioniques | |
| US6790990B2 (en) | Method for preparing fluorosulfonyl imide monomer | |
| JP2004059533A (ja) | ビススルホニルイミド基含有モノマーの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EEER | Examination request | ||
| MKEX | Expiry |
Effective date: 20190129 |