CH100481A

CH100481A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH100481A
Authority: CH
Inventors: Farbwerke Vorm Meiste Bruening
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1922-02-24
Filing date: 1923-02-01
Publication date: 1923-08-01

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       In den schweizerischen Patenten Nr. 99282  und 100372-78 und Nr.<B>1</B>00386-88 wurden  Verfahren zur Herstellung von besonders  echten     Azofarbstoffen    beschrieben, welche in  der Kombination beliebiger     Diazokomponenten     mit 2     #        3-Oxynaphtoesäure-o-toluididen    beste  lien.

   Es wurde nun gefunden, dass ein neuer  wertvoller     Azofarbstoff    entsteht, wenn man  die     Diazoverbindung    von     4-Chioi,-3-toluidin     mit 2     #        3-Oxynaphtoesäure-5-Chlor-o-anisidid          (NHa    :     OCHa    : Cl = 1 : 2 : 5) kuppelt.  



  Es zeigte sich nämlich in weiterer Aus  bildung des oben dargelegten Erfindungsge  dankens, der die Erhöhung der Echtheit durch  Einführung von     Methylgruppen    in     o-Stellung     zur     Imidgruppe    des     2.3-Oxynaphtoesäure-          arylids    bezweckt,     daL;

      in analoger Weise  auch durch Einführung von     Alkyloxy-,        Ary        1-          oxy-    und     Aralkylo.xygruppen    in die gleiche       o-Stellung    Produkte von hervorragenden Eigen  schaften, insbesondere besonders gesteigerter       Bäuchechtheit    erhalten werden. Neben den       guten    Eigenschaften der Produkte der Patente  Nr. 99282 und 100372-78 und     Nr.100386    bis    88 besitzen diese Körper noch eine jenen  gegenüber gesteigerte Lichtechtheit.  



  Ausserdem zeigte sich, dass in der Gesamt  gruppe dieser Kombinationen aus     Diazöver-          bindungen    mit     o-Alkyloxy-    oder     o-Aryloxy-          oder        o-Aralkyloxy        @niliden    der 2     #        3-Oxynaph-          toesäure    sich diejenigen     Farbstoffe,    welche in  der     Azokomponente    oder in der Kupplungs  komponente, ganz besonders aber die, welche  in beiden halogensubstituiert sind, durch ganz  besonders gute     Bäuchechtheit    auszeichnen,

    die namentlich bei den doppelseitig     haloge-          nierten    so hervorragend ist, wie sie bei     Azo-          farbstoffen    bisher nicht beobachtet wurde.  



  Die Vereinigung der Komponenten kann  ebenso, wie im Falle der Patente Nr. 99282  und 100372-78 und Nr. 100386-88 ent  weder in wässeriger     Lösung    erfolgen, wobei  ein Pigmentfarbstoff erhalten wird, oder es  kann die Darstellung dieses Pigmentes auf  dem Gewebe oder einem sonstigen Substrat  erfolgen, wodurch eine Färbung von der oben  geschilderten Echtheit erhalten .wird.

             Beispiet     Die aus 14,1 g     4-Chlor-3-toluidin    in üb  licher Weise dargestellte     Diazoverbindung     lässt man unter Rühren in eine wässerige  Suspension von 33 g 2     #        3-Oxynaphtoesäure-5-          Chlor-o-anisidid        (NHz    : OCHS : Cl = 1 : 2 : 5),  bereitet durch Auflösen desselben in Natron  lauge und Wiederausfällen mit verdünnter  Essigsäure, einlaufen. Der     Farbstoff    scheidet  sich in roten Flocken aus. Darauf wird fil  triert, gewaschen und     getrocknet.  



  Process for the preparation of an azo dye. In the Swiss patents No. 99282 and 100372-78 and No. <B> 1 </B> 00386-88 processes for the production of particularly true azo dyes were described, which in the combination of any diazo components with 2 # 3-oxynaphthoic acid-o- toluididen best lien.

   It has now been found that a new valuable azo dye is formed if the diazo compound of 4-chio, -3-toluidine with 2 # 3-oxynaphthoic acid-5-chloro-o-anisidide (NHa: OCHa: Cl = 1: 2: 5) couples.



  In fact, it was shown in a further development of the above-mentioned invention, which aims to increase the authenticity by introducing methyl groups in the o-position to the imide group of the 2,3-oxynaphthoic arylide, daL;

      in an analogous manner, by introducing alkyloxy, ary 1-oxy and aralkylo.xy groups into the same o-position, products of excellent properties, in particular particularly increased stomach fastness, can be obtained. In addition to the good properties of the products of the patents No. 99282 and 100372-78 and No. 100386 to 88, these bodies also have an increased lightfastness compared to the latter.



  In addition, it was found that in the overall group of these combinations of diazo compounds with o-alkyloxy or o-aryloxy or o-aralkyloxy @niliden of 2 # 3-oxynaphthous acid, those dyes which are in the azo component or in the Coupling components, but especially those which are halogen-substituted in both, are characterized by particularly good tummy fastness,

    which is so excellent, especially in the case of the double-sided halogenated, as it has not been observed in the case of azo dyes.



  As in the case of patents No. 99282 and 100372-78 and No. 100386-88, the components can either be combined in aqueous solution, a pigment being obtained, or the representation of this pigment on the fabric or on a other substrate take place, whereby a coloring of the authenticity described above .wird obtained.

             Example The diazo compound, prepared in the usual way from 14.1 g of 4-chloro-3-toluidine, is left with stirring in an aqueous suspension of 33 g of 2 # 3-oxynaphthoic acid-5-chloro-o-anisidide (NH: OCHS: Cl = 1: 2: 5), prepared by dissolving it in sodium hydroxide solution and reprecipitating it with dilute acetic acid, run in. The dye separates out in red flakes. It is then filtered, washed and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that the diazo compound of 4-chloro-3-toluidine with the 2 # 3-oxy naphthoic acid-5-chloro-o-anisidide (NH-2: OCHS: Cl = 1: 2: 5) couples.

The dye is red in color and the dyeings produced with it on the fiber have a clear red hue and, compared with those produced with known dyes of similar lion titution, are of excellent tummy fastness, alkali fastness and light fastness.