CH105646A

CH105646A - Process for the preparation of a highly chlorinated, nitrogen-containing, hydroaromatic product.

Info

Publication number: CH105646A
Authority: CH
Inventors: Durand Huguenin S A
Original assignee: Durand & Huguenin Sa
Priority date: 1922-02-23
Filing date: 1923-02-21
Publication date: 1924-07-01

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines hochchlorierten,     sticlistofhaltigen,     hydroaromatischen Produktes.    Es wurde gefunden, dass man beim Chlo  rieren.des salzsauren Salzes von     ss-Naphtyl-          amin    in einem indifferenten     Suspensionsmittel,     das keine Hydrolyse zustande kommen lässt,  und bei völligem Ausschluss von Feuchtigkeit  zu einem hochchlorierten Produkt kommt,  das sich vom     Tetrahydronaphtalin    ableitet  und das, was das Wichtigste ist, noch Stick  stoff enthält. Weder diese Darstellungsmethode,  noch der erhaltene Körper selbst waren bis  heute bekannt.  



  Das Verfahren wird erläutert durch fol  gendes Beispiel.  



  <I>Beispiel:</I>  In eine Lösung von 100     gr        ss-Naphtyl-          amin    in 800 cm' Benzol wird unter Rühren  gasförmige Salzsäure eingeleitet, bis reichlich  Salzsäure entweicht. Dann wird     gekühlt    und  Chlorgas bis zur Sättigung eingeleitet, hier  auf allmählich auf dem Wasserbad erwärmt,  wobei Lösung eintritt. Diese Lösung wird  im Vakuum eingeengt, das Benzol im Vakuum  durch wiederholten Benzinzusatz vertrieben,    wobei das     Chloradditionsprodukt    sich auszu  scheiden beginnt, dann wird abgekühlt und  abgesaugt. Man erhält so ungefähr 200     gr     eines Produktes, das bei 115 o schmilzt,  während der Schmelzpunkt des reinen Pro  duktes bei 118,5   liegt.  



  Der erhaltene Körper, das     Pentachlor-p-          chlorlzetiminotetrahydronaphtalin    der Formel:  
EMI0001.0014     
    bildet prismatische Kristalle vom Schmelz  punkt 118,5 0. Analyse: Chlor berechnet  G0,48 %, gefunden<B>60,6</B>  %. Er soll als neues  Zwischenprodukt für die     Farbstoffindustrie     Verwendung finden.



  Process for the preparation of a highly chlorinated, hydroaromatic product containing sticlistof. It has been found that chlorination of the hydrochloric acid salt of ß-naphthylamine in an inert suspending agent that does not allow hydrolysis to occur and, with the complete exclusion of moisture, results in a highly chlorinated product that is derived from tetrahydronaphthalene and that Most importantly, it still contains nitrogen. Neither this method of representation nor the body itself was known to this day.



  The method is illustrated by the following example.



  <I> Example: </I> Gaseous hydrochloric acid is introduced into a solution of 100 gr ss-naphthylamine in 800 cm 'benzene with stirring until a large amount of hydrochloric acid escapes. Then it is cooled and chlorine gas is introduced until it is saturated, here it is gradually warmed up on the water bath, whereby solution occurs. This solution is concentrated in vacuo, the benzene expelled in vacuo by repeated addition of gasoline, the chlorine addition product begins to separate out, then it is cooled and filtered off with suction. This gives about 200 g of a product that melts at 115 o, while the melting point of the pure product is 118.5.



  The body obtained, the pentachloro-p-chlorlzetiminotetrahydronaphthalene of the formula:
EMI0001.0014
    forms prismatic crystals with a melting point of 118.5 0. Analysis: Chlorine calculated G0.48%, found <B> 60.6 </B>%. It is to be used as a new intermediate product for the dye industry.

Claims

<B> PATENT CLAIM </B> Process for the preparation of a highly chlorinated, nitrogen-containing, hydroaromatic product, characterized in that hydrochloric acid ß-naphthylamine, which is suspended in an inert liquid, is chlorinated with chlorine gas. The new body, the pentachloro-13-chlorli: etiminotetrahydronaphthalene, forms prismatic crystals with a melting point of 118.5.