CH110417A - Verfahren zur Darstellung von 2.3.4-Trichlor-1-aminoanthrachinon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2.3.4-Trichlor-1-aminoanthrachinon.Info
- Publication number
- CH110417A CH110417A CH110417DA CH110417A CH 110417 A CH110417 A CH 110417A CH 110417D A CH110417D A CH 110417DA CH 110417 A CH110417 A CH 110417A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- aminoanthraquinone
- trichloro
- preparation
- alpha
- nitrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- HHFOGWSVJWFWEY-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2,3,4-trichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C2N HHFOGWSVJWFWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LXZXCZWHZNQPOC-UHFFFAOYSA-N ClN(Cl)C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C1=2)=O)=O Chemical compound ClN(Cl)C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C1=2)=O)=O LXZXCZWHZNQPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
- C07C225/34—Amino anthraquinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 2.3.4-Triehlor-l-aminoanthrachinon. Im Hauptpatent ist ein Verfahren be- schrieben worden, nach welchem aus Okto- chlor-chlorketiminohexahydrobenzol durch ge eignete Reduktionsmittel unter Vermeidung von Hydrolyse, so dass der Stickstoff im Mole kül erhalten bleibt, Pentachlaranilin darge stellt werden kann.
In ähnlicher Weise lässt sich aus Penta chlor-alpha-chlorketiminotetrahydroanthrachi- non, wie dieses nach :dem Verfahren des sahweiz. Patentes Nr. 105647 erhalten wird, in vorteilhafter Weise 2.3.4-Trichlor-l- aminolanthra.chinon darstellen.
Beispiel .T: Pentachlor-alpha-chlorketiminotetrahydro- anthraGhinon wird mit Alkohol mehrere Stunden gekocht, wobei sich das Reduktions produkt in Kristallen abscheidet.
Dias Roh produkt enthält etwas 2.3.4-Triohlor-l- oxyanthrachinon. Man trennt den Oxykör- per vom Amin, indem man die benzolische Lösung des Gemisches mit alkoholischem Kali versetzt, wobei das Kaliumsalz des Oxyanthrachinons mit etwas Aminoanthra- chinon verunreinigt ausfällt.
Durch Auszie hen des rohen Kaliumsalzes mit Benzol lässt sich :die kleine Menge Aminoanthrachinon noch gewinnen. Die benzolischen Lösungen hinterlassen beim Eindampfen das Trichlor- a-aminoanthrachinon.
Beispiel <I>2:</I> Besser kommt .man zum Ziel, wenn man das Pentachlor-alph:a-chlorketiminotetrahydro- anthrachinon in benzolischer Lösung mit Di- methylanilin oder einer andern geeigneten Base erwärmt. Die Lösung wird zusehends dunkler, und es scheiden sich schon heiss die Kristalle des Reduktionskörpers aus. Man verdünnt mit Alkohol, kühlt, filtriert ab und erhält so in ausgezeichneter Ausbeute ein fast reines Produkt.
Das. bis jetzt noch unbekannte 2. 3.4 Trichlor-l-aminoanthrachinon kristallisiert in rotorangen Nadeln (2-3 . 4-Trichlor-oxyau- thrachinon gelbe Nadeln). Gegenüber dem Dichloraminoanthrachinon zeichnet sich der Körper durch seine grössere Schwerlöslich keit aus.
Analyse eines einmal aus Eisessig um kristallisierten Rohproduktes.: Chlor gef. 32,50 %, ber. 32,59 % Stickstoff gef. 4,23 %, ber. 4,29 %
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2.3.4 Trichlor-l-aminoanthrachinon, dadurch ge kennzeichnet, dass man das im Schweiz. Pa tent Nr. 105647 beschriebene Penta,chlor- alpha-chlorketiminotetrahydroa.nthrachinon in der Weise mit Reduktionsmitteln behandelt, dass unter Vermeidung von Hydrolyse der Stickstoff im Molekül erhalten bleibt. Das 2 . 3 . 4-Trichlor-l-amino@anthrachinon kristallisiert in rotorangen Nadeln; es zeigt gegenüber dem Dichlor-aminoanthrachinon eine grössere Schwerlöslichkeit.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH107393T | 1923-05-30 | ||
| CH110417T | 1924-07-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH110417A true CH110417A (de) | 1925-09-01 |
Family
ID=25707186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH110417D CH110417A (de) | 1923-05-30 | 1924-07-30 | Verfahren zur Darstellung von 2.3.4-Trichlor-1-aminoanthrachinon. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH110417A (de) |
-
1924
- 1924-07-30 CH CH110417D patent/CH110417A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH110417A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2.3.4-Trichlor-1-aminoanthrachinon. | |
| DE610926C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylsulfonsaeuren | |
| DE539403C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Halogenacylarylsulfamiden | |
| DE445566C (de) | Verfahren zur Darstellung loeslicher Verbindungen von indigoiden Farbstoffen | |
| DE515092C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen des Cholins | |
| DE450022C (de) | Verfahren zur Darstellung von Allylarsinsaeure | |
| DE676013C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaethandicarbonsaeuren | |
| DE658780C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrenabkoemmlingen | |
| DE626788C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 2-Acetylamino-3-chloranthrachinon | |
| DE485315C (de) | Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin und dessen Derivaten | |
| DE581818C (de) | Verfahren zur Darstellung von Jodmethansulfonsaeure bzw. ihren Salzen | |
| DE600412C (de) | Verfahren zur Herstellung eines blauvioletten Farbstoffs | |
| DE436524C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynaphthalin-6-carbonsaeure | |
| DE411956C (de) | Verfahren zur Gewinnung loeslicher saurer Calcium- oder Calcium-Magnesiumsalze der Inositphosphorsaeure | |
| DE365367C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1-arylaminonaphthalinen | |
| CH170453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| AT95240B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamido-2-naphtholen. | |
| DE817754C (de) | Verfahren zur Isolierung von Piperazin aus dieses enthaltenden Reaktionsgemischen | |
| DE440772C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acridincyanid | |
| DE392526C (de) | Faerbeverfahren fuer Zelluloseester | |
| DE535855C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 2'-Diaminodiphenyl-4, 4'-disulfosaeure | |
| DE692325C (de) | Verfahren zur Reinigung von 4-Aminobenzolsulfonsaeureamid | |
| DE629653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydronaphthylaminsulfonsaeuren | |
| CH144751A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Benzanthronreihe. | |
| CH159149A (de) | Verfahren zur Darstellung der 2-Phenyl-a-naphthindol-8-sulfosäure. |