CH110749A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes der Anthrachinonreihe.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes der Anthrachinonreihe. Es wurde ' gefunden, dass man ein Anthrachinonderivat, das Anthrachinon-4- amino-4'-chlor-2. 1-thioxanthon, erhält, wenn man 1 Mol. 5-Chlor-l-thiophenol-2-karbon- säure mit 1 Mol. 1- Chlor - 4 - acidylamino- anthrachinon kondensiert, hierauf im.
erhal tenen Kondensationsprodukt durch aufein- anderfolgendes Behandeln mit Verseifungs- und Kondensationsmitteln die Acidylgruppe abspaltet und Ringschluss herbeiführt.
Das Anthrachinon - 4 - amino -f - chlor - 2. 1- thio- xanthon bildet ein bläuliches Pulver, das sich mit rotoranger Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst und mit Hydrosulfit und Natronlauge eine violette Küpe gibt. Es ist zur Herstellung von Farbstoffen wertvoll.
<I>Beispiel:</I> 88 Teile 5-Chlor-l-thiophenol-2-karbon- säure, 66 Teile 1-Chlor-4-karboxäthylamino- anthracIiinon und etwa. 50 Teile Kalium karbonat oder Soda werden mit 1000 Teilen Amylalkohol so lange unter Rühren bei 120 bis<B>130'</B> erwärmt, bis die Ausgangsstoffe bei nahe verschwunden sind.
Hierauf wird der Amylalkohol abdestilliert, der Rückstand mit verdünnter Natronlauge ausgezogen und die alkalische Flüssigkeit ausgesäuert, wobei die gebildete 4-Karboxäthylaminoanthrachinonyl- 1-thio-5'-chlorsalicylsäure in Form violett brauner Flocken ausgefällt wird.
Zur Rei nigung kann wie folgt' verfahren werden: Das Rohprodukt wird mit kalter, gesättigter Soclalösung durchgerührt, durch Filtration von noch vorhandener Thiophenolkarbon- säure getrennt, der Rückstand in heissem Wässer gelöst und wiederum mit Säure ge- f ällt.
Das so erhaltene Produkt wird in 10 Tei len 90-%iger Schwefelsäure gelöst und so lange bei 15 bis 20' verrührt, bis keine Kohlensäure mehr entweicht. Hierauf wird in Eiswasser gegossen und die ausgefallene 4-Aminoanthrachinonyl-1-thio-5'-chlorsal#'cyl- säure filtriert und getrocknet. Diese wird nun in 10 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen und so lange auf 40' gehalten, bis eine Probe, mit Eiswasser verdünnt, reine blaue Flocken ausscheidet. Dann giesst man auf Eis, filtriert, wäscht reichlich mit Wasser und trocknet. .
Matt Amylalkohol kann man noch an dere LBsungs- bezw. Verteilungsmittel an wenden, wie unter anderem Alkohol, mit @@"@ sser oder Alkohol verdünntes GlZ-zer'n u.w. Der Ringsehluss kann auch mit andern Kohdensationsmitteln, wie zum Beispiel Schwefelsäure, Oleum usw., clurchgefiilirt werden.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Zwi schenproduktes der Anthraehinonreihe, des Antliraehinon - 4 - amino - 4'- chlor - \3 .1- thio- zanthons, dadurch gekennzeichnet, dass minn 1 Mol. 5-Chlor-l-thiophenol-2-harlion- säure mit 1 Mol. 1- Chlor - 4 - aeidylamino- anthrachinon kondensiert,hierauf im erhal tenen Kondensationsprodukt durch aufein- anderfolgendes Behandeln mit Verseifungs- und Kondensationsmitteln die Aeidylgruppe abspaltet und Ringsehluss herbeiführt.Das Anthracliinon - 4 - amino - 4\- chlor - \? .1- tbio- santlion bildet ein bl:iidiclies Pulver, das sich mit rotoranger Farbe in konzentrierter Schwefelsäure lt;st und mit- Hvdrosulfit und Natronlauge eine violette Küpe gibt. Es ist zur Herstellung von Farbstoffen wertvoll.
Applications Claiming Priority (1)
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