CH114106A - Verfahren zur Herstellung reiner Phenole aus deren Bezyläther. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung reiner Phenole aus deren Bezyläther.Info
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-
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Description
Verfahren zur Herstellung reiner Phenole aus deren Benzylätlier. Es ist bekannt, aliphatische Äther mit telst Wasserstoff in Gegenwart von Kataly satoren zu spalten; ebenso ist es bekannt, dass die Phenoläther eine analoge Zersetzung er leiden. Bei Phenolalkyläthern tritt die Spal tung etwas leichter ein (vergleiche Sabatier. "Die Katalyse in der organischen Chemie", 1.91.1, Seite 96).
Während nun aber bei der bekannten Ausführung solcher Spaltungen durch kata lytisehe Hydrierung es sich als notwendig erwiesen hat, mehr oder weniger hohe Tem peraturen anzuwenden, infolge welcher es aber nicht zu vermeiden war, dass Zerset zungsprodukte auftraten, welche die Endpro dukte verunreinigten und die Ausbeute her absetzten, wurde die überraschende Beobach tung gemacht, dass reine Phenole gewonnen werden können durch die Verwendung eines Edelmetall-,
zum Beispiel eines Palladium katalysators bei gewöhnlicher Temperatur zur katalytischen Spaltung der betreffende Atlier des Benzylalkohols der allgemeinen Formel
EMI0001.0024
Bei dieser katalytischen Hydrierung ent steht das entsprechende Phenol einerseits und ein Kohlenwasserstoff anderseits.
Das leichte Abspalten der Benzylgruppe ohne Erhitzung macht das Verfahren beson ders wertvoll für den Fall, dass eine freie Phenolgruppe zeitweise blockiert (benzyliert) werden soll.
<I>Beispiel Z:</I> 25 gr Benzylmorpliinchlorhydrat werden in Wasser suspendiert und bei Gegenwart von Palladiumkohle mit Wasserstoff ge schüttelt, wobei 92 Mol. Wasserstoff absor biert werden. Nach dem Abfiltrieren wird alkalisch gemacht und ausgeäthert. Der Ätherrückstand besteht aus Toluol. Das al- ka.lische Filtrat wird mit Ammonkarbonat versetzt, wobei sich Dihydromorphin ab scheidet.
Ausbeute, fast quantitativ,
EMI0002.0001
<I>Beispiel <SEP> 2:</I>
<tb> 10 <SEP> gr <SEP> Phenylbenzyläthar <SEP> werden <SEP> bei <SEP> Ge genwart <SEP> von <SEP> Palladiumkohle <SEP> in <SEP> Eisessig lösung <SEP> mit <SEP> Wasserstoff <SEP> behandelt, <SEP> wobei
<tb> 1. <SEP> Mol. <SEP> Wasserstoff <SEP> aufgenommen <SEP> wird, <SEP> un ter <SEP> Bildung <SEP> von <SEP> Toluol <SEP> und <SEP> Phenol. <SEP> Aus beute <SEP> quantitativ.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 3:</I>
<tb> 10 <SEP> gr <SEP> Guaja.kphen-#Tläther <SEP> werden <SEP> mit
<tb> Wasserstoff <SEP> bei <SEP> Gegen-,vart <SEP> von <SEP> Palladinm kohle <SEP> geschüttelt. <SEP> Auch <SEP> hier <SEP> findet <SEP> die <SEP> Auf nahme <SEP> von <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> Wasserstoff <SEP> statt. <SEP> Die
<tb> Ausbeute <SEP> an <SEP> Guajahol <SEP> und <SEP> Toluol <SEP> ist <SEP> fast
<tb> quantitativ.
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> reiner <SEP> Phenole <tb> dureli <SEP> katalytiseli <SEP> hydrierende <SEP> Spaltung <SEP> von <tb> Phenolbenzt-läthern <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> die <SEP> l@atalytiseh-hydrieren <SEP> de <SEP> Spaltung <SEP> der <tb> Phenolbeiiz-;l@ither <SEP> mittelst <SEP> eines <SEP> Edelmetall Izatalysators <SEP> bei <SEP> gewöhnlicher <SEP> Temperatur <tb> vorgenommen <SEP> wird. <tb> <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueh, <SEP> dadureh <tb> gekennzeichnet., <SEP> dass <SEP> als <SEP> Edelmetalllatalysa tor <SEP> ein <SEP> @alladiumhatalvatur <SEP> verwendet <SEP> -wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEM83152D DE407487C (de) | 1923-11-26 | 1923-11-26 | Verfahren zur Darstellung von Phenolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH114106A true CH114106A (de) | 1926-03-01 |
Family
ID=7319532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH114106D CH114106A (de) | 1923-11-26 | 1924-11-05 | Verfahren zur Herstellung reiner Phenole aus deren Bezyläther. |
Country Status (2)
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Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE1081017B (de) * | 1954-12-16 | 1960-05-05 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen 4-substituierten 1, 2-Diphenyl-3, 5-dioxy-pyrazolidinen |
| US4168388A (en) * | 1978-03-23 | 1979-09-18 | Eli Lilly And Company | Trifluoromethylphenyl benzyl ethers |
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- 1923-11-26 DE DEM83152D patent/DE407487C/de not_active Expired
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1924
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Also Published As
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