CH115109A - Verfahren zur Darstellung von 2-Aminonaphthalin-1-karbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Aminonaphthalin-1-karbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Aminonaphthalin-l-karbonsäure. In der deutschen Patentschrift Nr. 375616 ist ein Verfahren beschrieben, nach welchem es gelingt, aus Isatin und seinen Derivaten durch Einwirkung von Oxydationsmitteln, wie zum Beispiel Wasserstoffsuperoxyd, in Gegenwart von Alkalien, Anthranilsäure und deren Derivate herzustellen.
So erhält man zum Beispiel aus a-Naphthisatin die 1-Amino- nal)htlialin-2-karbonsäure (vergl. P'. Fried- länder und S. Littner, Bericht 48, 1915, Seite 332, und F. Mayer und Oppenheimer, Bericht 51, 1918, Seite 1239). Aus ss-Naphth- isatin ist die entsprechende 2-Aminonaplitha- lin-1-karbonsäure nach diesem Verfahren aber nicht darzustellen.
Es wurde nun die Beobachtung gemacht, dass die Herstellung der 2-Aminonaplithalin- 1-karbonsäure aus ss-Naphthisatin in glatter Weise zu bewerkstelligen ist, wenn man die Einwirkung der Oxydationsmitteln, wie zum Beispiel Wasserstoffsuperoxyd, in alkalischer Lösüng in der Hitze vornimmt. Unerwar- teterweise wird bei dieser einigermassen ge waltsamen Behandlung die amidierte Verbin dung in keiner Weise angegriffen, und das war nicht vorher zu sehen.
Die 2-Amino- naphthalin-l-karbonsäure ist ein. wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb stoffen und von pharmazeutischen Produk ten, und ihre glatte Herstellung bedeutet einen technischen Fortschritt.- Beispiel: 6 Teile ss-Naphthisatin werden in 45 Tei len Wasser und 15 Teilen Natronlauge von 40' B6 heiss gelöst und in die kochende Lö sung allmählich so viel einer Lösung von 12 Teilen Wasserstoffsuperoxyd 30 %ig in dem doppelten Volumen Wasser zugegeben, bis eine Probe mit verdünnter Salzsäure keine roten Flocken mehr abscheidet. Bei dieser Umsetzung ist für ein geräumiges Gefäss und gutes Umrühren zu sorgen.
Man filtriert so dann und macht die Lösung in der gälte mit Salzsäure kongosauer. Die 2-Aminonaphtlia- lin-l-karbonsäure scheidet sich schwach gelb gefärbt ab und kann durch' Umlösen leicht völlig gereinigt werden. Die Ausbeute be trägt etwa 90 %.
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Verwendet <SEP> man <SEP> an <SEP> Stelle <SEP> von <SEP> 12 <SEP> Teilen
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