CH117488A

CH117488A - Process for the preparation of p-N-B-methoxyethylaminobenzoic acid-B-diethylamino-ethyl ester.

Info

Publication number: CH117488A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1925-01-06
Filing date: 1925-01-06
Publication date: 1926-11-01

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     p-N-ss-1VZethogyäthylaminouenzoesäure-,Q-diäthylamino-          äthylester.       Es wurde gefunden, dass man .durch Um  setzung der     p-N-ss-Methoxyäthylaminobenzoe-          säurealkylester    mit     ss-Diäthylaminoäthylalko-          hol    zu dem     p-N-ss-Methoxyäthylaminobenzoe-          säure-ss-diäthylaminoäthylester    gelangt, der  in Form seiner Salze, wie umfangreiche Ver  gleichsversuche der     Anmelderin    ergeben  haben, bezüglich der Stärke seiner Wirkung  das Kokain um ein Vielfaches übertrifft.

    Das neue Produkt ist ein typisches Ober  flächenanästhetikum und kommt also für das  grosse Gebiet der     Schleimhautanästhesie    in  erster Linie in Frage. Der basische Ester ist  ein helles 01, das Chlorhydrat     ist    ein weisses  Kristallpulver vom     Schmelzpunkt    86  , das  sich in Wasser mit neutraler Reaktion löst  und ein ausserordentlich starkes     Anästhesie-          rungsvermögen    besitzt.  



       Beispiel:     p     -N-ss-Methoxyäthylaminobenzoesäure-          äthylester    (aus der Säure durch     Veresterung     mit Äthylalkohol in üblicher Weise erhalten,  schwach gelbliches 01 vom Kp. 8 mm 199  bis 200') und     ss-Diäthylaminoäthylalkohol       im Überschuss werden unter     Zusatz    von  wenig     Natriumäthylat    zusammen erhitzt.  Äthylalkohol spaltet sich ab und destilliert  über.

   Die zurückbleibende     Esterbase    wird in  Äther gelöst, durch Versetzen mit der be  rechneten Menge alkoholischer Salzsäure in  das     Monohydrochlorid    übergeführt und dieses  durch     Umkristallisieren    aus     Ameisensäure-          äthylester    gereinigt. Man erhält es in farb  losen Kristallen vom Schmelzpunkt 86  .



  Process for the preparation of p-N-ss-1VZethogyäthylaminouenzoic acid, Q-diethylamino-ethyl ester. It has been found that. By reacting the pN-ß-methoxyethylaminobenzoic acid alkyl ester with ß-diethylaminoethyl alcohol to the pN-ß-methoxyethylaminobenzoic acid-ß-diethylaminoethyl ester arrives in the form of its salts, like extensive comparative experiments Applicants have shown that cocaine is many times stronger in terms of the strength of its effect.

    The new product is a typical surface anesthetic and is therefore primarily suitable for the large area of mucosal anesthesia. The basic ester is a light oil, the chlorohydrate is a white crystal powder with a melting point of 86, which dissolves in water with a neutral reaction and has an extremely strong anesthetic power.



       Example: p -N-ss-Methoxyäthylaminobenzoesäure- ethyl ester (obtained from the acid by esterification with ethyl alcohol in the usual way, pale yellowish oil with a b.p. 8 mm 199 to 200 ') and ss-diethylaminoethyl alcohol in excess are combined with the addition of a little sodium ethylate heated. Ethyl alcohol splits off and distills over.

   The remaining ester base is dissolved in ether, converted into the monohydrochloride by adding the calculated amount of alcoholic hydrochloric acid and this is purified by recrystallization from ethyl formate. It is obtained in colorless crystals with a melting point of 86.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of p-N ß-methoxyethylaminobenzoic acid ß-diethylaminoethyl ester, characterized in that p-N-ß-methoxyethylaminobenzoic acid alkyl ester is reacted with ß-diethylaminoethyl alcohol. The basic ester is a light 01, the chlorohydrate is a white crystal powder with a melting point of 86, which turns into. Water dissolves with a neutral reaction and has an extraordinarily strong anesthetic ability.