CH119226A - Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-Jodpyridin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    von     2-Ainino-5-Jodpyridin.       Nach einer bekannten Arbeit von     Magid-          son    und     Menschikoff        (vergl.    Berichte der  Deutschen Chemischen Gesellschaft 58, Seite  113     [1925])    wird     2-Amino-5-jodpyridin    der  art hergestellt, dass     2-Aminopyridin    in wäs  seriger Lösung mit Jodalkali behandelt wird,  wobei nach längerem Stehen ein 'schwarzes,  stark verunreinigtes Reaktionsprodukt ausge  schieden wird.

   Dieses Reaktionsprodukt wird  bei dem bekannten Verfahren dann derart  weiterbehandelt, dass die schwarze Masse nach  Trennung von der wässerigen Lösung mit  einer     So/oigen,    also stark verdünnten Alkali  hydroxydlösung gekocht wird und dann dem  immer noch schwarzen Rückstand nach Er  kalten und Abtrennung der     Flüssigheit    das  gebildete     2-Amino-5-jodpyridin    durch Extrak  tion mit Äther entzogen wird. Nach Abdamp  fen des Äthers und mehrmaligem     Urmkri-          stallisieren    des Rückstandes aus Benzol und  Wasser wird dann schliesslich die gewünschte  Verbindung erhalten.  



  Nach vorliegender Erfindung kann man  das     2-Amino-5-jodpyridin    auf erheblich ein-         fescherem    und billigerem Wege unter Erzie  lung besserer Ausbeuten erhalten.  



  In Ausübung der Erfindung kann man  zum Beispiel derart verfahren, dass     2-Amino-          pyridin    jodiert wird, was zum Beispiel der  art geschehen kann, dass man den Ausgangs  körper in Gegenwart von     Lösungsmitteln,     zum Beispiel Wasser, mit     Jod-Jodalkali,    zum  Beispiel einer wässerigen Lösung von Jod  Jodkalium, welche     zwechmässig    Jod im Über  schuss enthält, behandelt.

   Das bei dieser Ar  beitsweise erhaltene schwarze Reaktionspro  dukt wird nach einiger Zeit von der Flüssigkeit  getrennt und hierauf mit einer konzentrierten  Lösung von     Alkalihydroxyd    übergossen und       digeriert,    wodurch eine fast vollständige     Ent-          färbung    des ursprünglich schwarzen, bezie  hungsweise blauschwarzen Reaktionsproduk  tes erzielt wird. Dieses Produkt liefert bereits  bei einmaligem     Umkristallisier    en das erstrebte       2-Amino-5-jodpyridin    in fast analysenreiner  Form.  



  Die erfindungsgemäss anzuwendenden Al  kalihydroxydlösungen sollen im allgemeinen           mehr        als        10%,        zum        Beispiel        10-30%        Al-          kahhydroxyd        enthalten.        Etwa        20-25        %        Al-          halihydroxydlösungen    haben sich als beson  ders vorteilhaft erwiesen.  



  Die Anwendung .konzentrierter Alkali  hy     droxy        dlösungen    im Sinne der Erfindung  bietet den Vorteil, dass ein Erwärmen auf  erhöhte Temperaturen, zum Beispiel Kochtem  peraturen, welche zu     Zersetzungen    des Reak  tionsproduktes unter Abspaltung von Ammo  niak Veranlassung geben in Wegfall kommen  kann.

   Weiterhin erübrigt sich bei vorliegender       Erfindung    die bei dem bekannten Verfahren  erforderliche     Extraktion    mit Äther und die  daran anschliessende Umkristallisation aus  Benzol und Wasser, da das mit konzentrierter       Allzalihydroxydlösung    behandelte Produkt,  wie gezeigt worden ist, ohne weiteres durch       U        mkristallisieren,    zum Beispiel durch     Wasser,     in reine Form     übergeführt    werden kann.

           Beispiel     Eine Lösung von 36     gr        2-Aminopyridin     in 140     gr    Nasser werden in eine wässerige       Jod-Jodkaliumlösung,    welche zweckmässig  mehr Jod enthält, als für die Bildung der  erstrebten     Jodpyridinverbindung    erforderlich  ist, eingetragen. Man lässt die Mischung  dann einige Stunden, zum Beispiel 6-12  Stunden stehen, wobei ein blauschwarzes Roh  produkt ausfällt.

   Dieses Rohprodukt wird dann  zum Beispiel durch Filtern von der wässerigen       Lösung        getrennt        und        alsdann        mit        einer        20%-          igen        Natriumhydroxydlösung        digeriert.    Hier  durch erhält man ein schwach gefärbtes Pro  dukt, welches zum Beispiel durch Filtern und  Auswaschen mit Wasser von der     Alkalilauge     befreit wird.

   Durch     Umkristallisieren    des Pro  duktes aus Wasser erhält man das     2-Amino-          5-jodpy        ridin    in so hohem Reinheitsgrad, dass  das Produkt für manche Anwendungszwecke,  zum Beispiel für die     Weiterverarbeitung    auf  andere     Verbindungen    ohne weiteres brauchbar  ist. Durch nochmaliges     Umkristallisieren    kann    man den     Körper    in analysenreiner Vorm er  halten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Amino- 5-jodpyridin, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Aminopyridin in Gegenwart von Lösungs mitteln jodiert wird und das erhaltene feste Rohprodukt durch Behandeln mit einer kon zentrierten Alkalihydroxydlösung von uner wünschten Bestandteilen befreit wird. UNTERANSPRüCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das durch Jodierung erhaltene feste Rohprodukt mit einer mehr als 10 % igen Allzalihydroxydlösung be- handelt wird, worauf der Rückstand durch Umkristallisieren gereinigt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, gekennzeichnet durch die Ver wendung einer Alkalihydroxydlösung, wel- che 10-30 % Alkahhydroxyd enthält. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Alkaliliydroxydl & - sung, welche 20-25 % Alkalihydroxyd enthält. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung des Rohproduktes mit konzentrierter Alkalihydroxydlösung unter Vermeidung von zur Zersetzung des Re- aktionsproduktes Veranlassung gebenden Temperaturen erfolgt. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung des Rohproduktes mit konzentrierter Allzalihydi-oxydlösung hei gewöhnlicher Temperatur erfolgt.