CH120648A - Verfahren zur Herstellung von Alkylresorcinen. - Google Patents

Description

  Verfahren zur -Herstellung von     Alhylresorcinen.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung von     Alkylresorcinen.     



  Es -ist bekannt,     Alkylresorcine    durch Re  duktion von     Alkyl-Resoreyl-Iietonen    mit  Zinkamalgam herzustellen.  



  Man hat vorgeschlagen, für die Herstel  lung von niedrigen     Alkylresorcinen,    aus  gehend von den entsprechenden     Alkyl-Resor-          cyl-Iietonen,    die Reduktion mittelst einer  grossen Menge Zinkamalgam in Gegenwart  von Salzsäure durchzuführen. Man hat im  besonderen auch vorgeschlagen, einen Teil       Alkylresorcylli:eton,    8 Teile Zinkamalgam,  fünf Teile Salzsäure und fünf Teile Wasser  aufeinander einwirken zu lassen. Die Reduk  tion verläuft ,jedoch unter diesen Bedingun  gen nicht nur langsam, zum Beispiel erfor  dert sie 29 Stunden bei Siedetemperatur des  Reaktionsgemisches, sondern es müssen auch  noch während dem Verlauf der Reaktion wei  tere Mengen von Salzsäure zugesetzt werden.  



  Das Verfahren für die Herstellung von       Alkylresorcinen    gemäss der vorliegenden Er  findung ist dadurch gekennzeichnet, dass man  nicht mehr als ungefähr das     21/2fache    des Ge-         wichtes    des     Acylresorcins    an Zinkamalgam  verwendet und die Reduktion unter kräf  tigem Umrühren des Gemisches bei erhöhter  Temperatur ausführt.  



  Das Verfahren gemäss der vorliegenden       Erfindung    kann nicht nur in kürzerer Zeit  ausgeführt werden, sondern die     Alkylresor-          cine    können auch darnach in einer besseren  Ausbeute und reiner erhalten werden als  nach den bisherigen Methoden. Bei Anwen  dung einer kleineren Menge     Zinkämalgam     wirkt die Säure viel besser auf das Zink ein,  ohne dass es notwendig ist, weitere     Q,ua-nti-          täten    von Säure dem Gemisch zuzufügen, um  die Reaktion zu Ende zu führen.

   Ferner       wird    dadurch, dass die     Reduktion    unter kräf  tigem Umrühren durchgeführt wird, eine  Halbemulsion gebildet, in welcher das 01 mit  der wässerigen Säure innig gemischt ist.  



  Die     Reduktion    kann bei 105   C ausge  führt werden.  



  Zinkamalgam kann hergestellt werden,  indem man granuliertes Zink mit einer  20     %igen    Lösung von     Xercurichlorid    amal  gamiert. Die Beendigung der Reduktion des           Resorcylketons    kann leicht bestimmt werden  durch Prüfung von einigen Tropfen des öli  gen Produkte, welche in einigen Kubikzenti  metern Alkohol gelöst sind mit einem Trop  fen     Ferrichlorid-Lösung.        Wenn    diese Prü  fung keine Rotfärbung ergibt, so ist die Re  duktion vollendet.  



  Folgendes Beispiel wird das Verfahren  gemäss dieser Erfindung illustrieren für die  Herstellung von     Hexylresorcin,    ausgehend  von einem öligen     Resorcylketon,    das durch  Kondensation von     Resorcin    und     Kapron-          säure    mittelst     Zinkehlorid    erhalten wurde.  



  Unter kräftigem Rühren bei     ungefähr     1U5   wird ein Gewichtsteil     Kapronylresor-          cin    reduziert mittelst     21i2        '.feilen    Zinkamal  gam gelöst in fünf Teile Salzsäure (20     Be)     und sechs Teilen Wasser. Die Reduktion ist  in 10 bis 12 Stunden vollendet. Das Reduk  tionsprodukt wird mit Wasser gewaschen,  dessen Menge gleich ist wie diejenige     des,     Reduktionsproduktes und von der Wasser  schicht getrennt.

   Das Reduktionsprodukt  wird dann im Vakuum destilliert,     wodurch     die letzten Wasserspuren entfernt werden  und zum Schluss wird das     Hexv        lresorein    de  stilliert. Es besitzt einen Siedepunkt, der     b-i     215 bis 220' liegt bei 18 mm. Durch     Küh-          lung    erstarrt das Destillat und schmilzt dann  bei 45 bis 55  . Durch nochmalige Destillation  und     Umkristallisieren    aus einer Mischung  von     Toluol    und     Petroläther    erhält man das  Produkt als weisse Kristalle, die bei 57 bis  58,5   schmelzen.  



  In ähnlicher Weise können auch andere       Alkylresorcine    hergestellt werden. Unter den       solcherweise    erhältlichen     Alkylresorcinen     sollen     nachstehend    die folgenden erwähnt          -erden,    unter     Angabe    des Schmelzpunktes  und des Siedepunktes einer jeden Verbindung  in     gereinigtem    Zustande:

    
EMI0002.0033     
  
    Schmelzpunkt <SEP> Siedepunkt
<tb>  (bei <SEP> 6-7mm)
<tb>  hropylreorciri <SEP> <B>80</B> <SEP> -81,5 <SEP> 158-159
<tb>  Buty <SEP> lresorcin <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> -48 <SEP> 164-166
<tb>  Amylresorcin <SEP> 71,5-73 <SEP> 168-17U
<tb>  Hexylresorcin <SEP> 57 <SEP> -58,5 <SEP> 178-179
<tb>  Heptylresorcin <SEP> 73 <SEP> -74,5 <SEP> 186-188
<tb>  Octylresorcin <SEP> 74 <SEP> -75 <SEP> 199-201
<tb>  Dodecylresorciii <SEP> <B><I>A</I></B> <SEP> -81,5 <SEP> 224-226
<tb>  Iso-Butylresorcin <SEP> 62 <SEP> -63,5 <SEP> 166-168
<tb>  Io-Amylresorcin <SEP> 61 <SEP> -62,5 <SEP> 177-178
<tb>  Iso-Hexylresorcin <SEP> 70 <SEP> -71,5 <SEP> 182-183       Diese Verbindungen sollen als Arzneimit  tel, insbesondere als     Antiseptika    der Harn  organe, verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Alkyl- resorcinen durch Reduktion von Alkyl-Re- sorcyl-Ketoneii mit Zinkamalgäin und Salz säure, dadurch gekennzeichnet, dass man nicht mehr als ungefähr das 21/2fache des Gewichtes des Acylresorcins an Zinkamal gam verwendet und die Reduktion unter kräftigem Umrühren des Gemisches bei er höhter Temperatur ausführt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion bei <B>105</B> C ausführt.