CH122601A - Verfahren zur Herstellung eines hydrophoben Kunstharzes aus Kohlensäureamid-verbindungen und Formaldehyd. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines hydrophoben Kunstharzes aus Kohlensäureamid-verbindungen und Formaldehyd.

Info

Publication number
CH122601A
CH122601A CH122601DA CH122601A CH 122601 A CH122601 A CH 122601A CH 122601D A CH122601D A CH 122601DA CH 122601 A CH122601 A CH 122601A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formaldehyde
carbonic acid
resin
acid amide
condensation products
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Fritz Dr Pollak
Original Assignee
Fritz Dr Pollak
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fritz Dr Pollak filed Critical Fritz Dr Pollak
Publication of CH122601A publication Critical patent/CH122601A/de

Links

Landscapes

  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     hydrophoben    Kunstharzes aus     Kohlensäureamid-          verhindungen    und Formaldehyd.    Die Erfindung bezieht sich auf die Her  stellung eines     hydrophoben    Kunstharzes  durch die bekannte Kondensation von Harn  stoff oder andern     Kohlensäureamidverbin-          dungen    mit Formaldehyd. Bei der Herstel  lung von Kondensationsprodukten aus diesen  Ausgangsstoffen bietet die Entfernung des  Wassers     bezw.    des Lösungsmittels, beträcht  liche Schwierigkeiten.

   Während beispiels  weise die Kondensation von Phenol und  Formaldehyd so geleitet werden kann, dass  das harzige Kondensationsprodukt ausfällt,  so dass die Hauptmenge des mit den Aus  gangsprodukten     eingebrachten    und des bei  der Reaktion entstehenden Wassers vor der  Weitererhitzung des Harzes abgezogen wer  den kann, hat sich dies bei .der Kondensation  von     Karbamid    und Formaldehyd nicht er  zielen lassen. Vielmehr erstarrt bei dieser  Reaktion in einem gegebenen Zeitpunkt die  ganze Masse unter     Einschluss    des noch vor  handenen Wassers, das hernach aus er er  starrten Masse herausgebracht werden muss.

    Es kommt dies daher, dass diese Kondensa-         tionsprodukte    das typische Verhalten     hydro-          philerKolloide    zeigen. Die grosse Verwandt  schaft der kolloidalen Komplexe zu dem Lö  sungsmittel macht sich auch noch in den  Endprodukten bemerkbar. Mag auch die  Entfernung des Lösungsmittels so sorgfältig  durchgeführt worden sein, dass die Endpro  dukte gegen den Einfluss dieser Lösungsmit  tel in .der Kälte völlig unempfindlich gewor  den sind, so zeigen sie sich bei höherer Tem  peratur der Einwirkung des Lösungsmittels  doch mehr oder minder zugänglich.  



  Es ist bereits vorgeschlagen worden, zur  Herstellung von künstlichen Massen die Kon  densation von     Harnstoff    und Formaldehyd  bei gleichzeitiger Anwesenheit von Säuren  (oder nicht alkalisch reagierenden Salzen)  und von organischen Verbindungen sauren  Charakters vorzunehmen, welche mit Form  aldehyd selbst reagieren, wie beispielsweise  Phenol. Wenn die so entstehende Masse bis  .nahe zur Dickflüssigkeit erhitzt wird, so er  starrt das Reaktionsgemisch beim Abkühlen  unter     Einschluss    des ganzen Wassers. Eine           Schichtung    in eine harzige und eine wäs  serige Phase lässt sieh in dieser Weise nicht.  erzielen.  



  Es ist nun     gelungen,    auch bei der Reak  tion von     Kohlensä.ureamiden    mit     Form-          a-ldehvd    als Produkt. der ersten Reaktions  stufe     Lein    aus dem     Reaktionsgemisch    ausfal  lendes Harz zu erhalten, das nur noch einen  kleinen Teil des Wassers, und zwar in  äusserst     locker    gebundener Form, enthält, so  dass dieser Wasserrest bei der     Weitererhit-          zung    (Härtung) mit     Leichtigkeit        abgestossen     wird.

   Die     Eildung    dieses     hydrophoben    Har  zes wird gemäss der     vorliegenden    Erfindung  dadurch     herbeigeführt,    dass die sieh durch  kurzes Erwärmen der     Mischung    von     Kohlen-          sä        ureamidverbindungen    und Formaldehyd  bildenden     Kondensationsprodukte    mit     orba.ni-          schen    Stoffen,

   die mit dem     Aldehyd    in sau  rein Medium     Kondensationsprodukte    zu bil  den     vermögen    (wie     beispielsweise        Thioliarn-          stoff    oder     Phenol)    vermischt und bei einer       Wasserstoffionenkonzentration    oberhalb von       10-7    so lange weitererhitzt werden, bis bei       Abkühlung    des     Reaktionsgemisches    das Harz  aus diesem ausfällt. Das überstehende Was  ser     kann    nun     abgegossen    oder     abgezogen    wer  den.

   Zur     Beförderung    der     Polymerisa        tion     der     Kondensationsprodukte        kann    man die       -N#@'eitererliitzunb    unter Zusatz polymerisie  rend     -#virkender    Stoffe vornehmen, die keine  freien     OH'-Ionen    abspalten, wie beispiels  weise- unter Zusatz der neutralen Salze star  ker Säuren und starker Basen,

       _    insbesondere  der     Neutralsalze    der     Erdalkalimetalle.    Es  ist     zweckmässig    das     Reaktionsgemisch    vor  dein     Abkühlen    auf eine     Wasserstoffionen-          kon7entration        unterhalb    von 10<B>'</B> zu     bringen.     



  Bei dem Verfahren gemäss der Erfinden \  ist also die Bildung des     hydrophoben    Harzes       1n    die     Bedingung    gebunden,     dass    die     geeig-          neten        organischen    Zusätze, die sieh mit dem  Formaldehyd in saurem Medium zu     Konden-          sationsproduhten    zu     vereinigen    vermögen,       ert    zugesetzt werden,

   wenn die durch     kurzes          Erwärmen    der     Mischung    von     Karbamid    und  Formaldehyd     primär        entstehenden        Konden-          sationsprodukte    bereits     gebildet    sind.    Zwar ist auch schon in den Patenten Nr.

         111790    und<B>111361</B> die     Herstellung        eines          hydrophoben        Kolloids        beschrieben.    Dieses  Kolloid verliert aber seine     liydrophobe        L'e-          sehaffenheit    durch die für     diF_    weitere     Ver-          arbeitung        zwecl@niässige,

      ja fast     unentbehr-          liclle        Stabilisierung    mit Hilfe     basiseli        Wi2@-          hender        Zusätze,    wodurch die     Gelatinieren;;          gehemmt    wird.

   Aus     neutralen    oder     aAal]-          sehen        Lösungen    fällt es daher nur in Spu  ren aus.     Verzichtet        man        hingegen    auf die       Stabilisierung,    so lässt es sieh     kaum    v     ermei-          den,        da.ss    da.:;     a.usefü.llt@@        hydrophote    Produkt.

    infolge der für seine     hildiuig        erforderliclen     hohen     Sänrekonzentra.tionen        gelatiniert,    wo  durch ein sorgfältiges     Auswasclic#ri        unmög-          lieli    wird und     aueli        anderweitige        \chwierig-          hciten    entstehen, weil ein     solches    gelatinier  tes Produkt. sieh nur mit     besonderer        Sorg-          falt    zu     Kunstni;

  issen        weiterverarbeiten        1ä        sst.     Im     Gegensatz    hierzu fällt das     w;ch    dem     vor-          liegenden        Verfahren    herbestellte Harz     Gueh     aus     neutraler    oder     alkalischer        Lösung    aus.

    Da dieses Harz sehr stabil ist, kann es von  den     ein-eseblossenen    Elektrolyten und     Kri-          stalloiden    durch     Auswaschen    mit     Wasser     (oder mit andern     Lösungsmitt(-lii)        vollloin-          men    befreit werden.

   Es ist     dies    ein beson  derer     Nebeneffekt        des    Verfahrens,     w2ii    be  stimmte     Elelitrol,#-l,e        bezw.        Iirisl.alleüilc.    die       Eigenschaften    der aus den     Harzen        hergestell-          ten        Iiunstmasseii    in     ganz        besonders        holwni     Masse     ungünstig    beeinflussen.  



       Das    so gewonnene     hydrophobf@        l'Larz        kann     nach allen     belangten        Methoden,        allenfalls     unter     Zumi:cbung    von     organischen    oder       anorganischen,    die     Eigenschaften    der     End-          produkte        beeinflussenden    Zusätzen zu     Lünst-          lic-lic#r        14    lassen     verarbeitet    werden.

   Es     bi'sitzt          infoh@r    seiner besonders hohen Viskosität       eine    fast. unbegrenzte     Aufnahmefähigkeit     für     dit        verschiedensten    Arten von     l@olloieleii     und     nicht    kolloiden Dispersionen, sowie     von          pulveri;-en    und     faseri-@en    Füllmitteln,     wit.     insbesondere von     Zellulose    in jeder Form.

    Das     Aaszehen    der     gehärteten        Endprodukte          unterscheidet    sieh in     keiner    Weise von     dein     der bisher bekannten Karbamid-Formal-           dehy.dkondensationsprodukte.    Hingegen sind  die     Kunstmassen    durch ihre Unempfindlich  keit gegen     Wasserdampf    bei hohen     Tempera-          turen    den bisher     bekannten-    Kunstmassen  weitaus überlegen, indem sie derart     hydro-          phob    sind,

   dass sie sogar     in    einer Atmo  sphäre von     heissem    Wasserdampf ohne     Schi#:-          digung    Wasser abzugeben vermögen. Hier  durch ist ihre Brauchbarkeit für eine     gr:)he     Zahl von     Verwendungszwecken    gesichert, für  welche diese     Kondensationsprodukte    bisher  nicht in Frage kommen konnten. Ferner  zeichnen sich die aus dem     hydrophoben    Har;:  hergestellten Kunstmassen durch ihre ganz  besonders hohe elektrische Isolationsfähig  keit aus.  



  Zur     Erzeugung    von Lacken werden die in  der beschriebenen Weise     hergestellten        hydro-          phoben    Harze in einem     organischen    Lösungs  mittel, mit oder ohne Zusatz von     Erwei-          chungs-    oder Füllmitteln, gelöst. Diese Lacke  haben den, besonderen Vorzug, auch in der  Kälte sehr rasch aufzutrocknen, wodurch  ihre Verwendungsmöglichkeit wesentlich ge  steigert ist.  



  Als Zusatz, der mit dem     Formaldehyd    in  saurem Medium Kondensationsprodukte zu  bilden vermag,     kann    auch jene Harnstoff  komponente Verwendung finden, die von An  fang an in die Reaktion eingebracht worden  ist, indem beispielsweise bei     Bewirhung    der  Kondensation zwischen Harnstoff und Form  aldehyd die Entstehung des stabilen     hydro-          phoben    Harzes dadurch erzielt werden     kann,     dass nach kurzer     Erwärmung    der Mischung  der Ausgangsprodukte eine neue Menge von       Karbamid    in die Reaktion eingebracht wird.

    Da     Karbamid    in saurem Milieu weisse Kon  densationsprodukte bildet, liefert das ausfal  lende Harz in diesem Fall beim Härten  milchglasartige weisse Massen.  



       Ausführungsbeispiele:     1. Eine neutral oder schwach alkalisch  eingestellte Mischung von<B>1500</B> Gewichts  teilen     Karbamid    und 4000 Teile einer<B>37,6</B>       Crewichtsprozente    enthaltenden Formaldehyd  lösung wird am     Rückflusskühler    kurze Zeit    erhitzt. Nach Zugabe von 2 Gewichtsteilen  Ameisensäure werden 300 Gewichtsteile       Thio-Karbamid    in     die    heisse Lösung     por-          tionsweise    eingebracht, worauf die Mischung  noch 1 bis 11/2     Stunden    am     Rückflusskühler     weitererhitzt wird.

   Hierauf setzt man     etwa     2 Gewichtsteile fixes Alkali zu und     lässt    ab  kühlen. Alsbald beginnt sich aus der neu  tralen oder schwach alkalischen     Lösung    ein  weisses harziges Produkt abzuscheiden, wel  ches lange unverändert     aufbewahrt    werden  kann. Ist     das    Harz ausgefällt, so werden  zweckmässig, um die Ausfällung vollkommen  zu machen, nach 2000 Teile Wasser zuge  setzt und mit dem Harz gründlich verknetet.  Diese Waschung wird mehrere Male wieder  holt. Das so     gereinigte    Harz kann nun ent  weder auf Lacke oder auf feste Massen ver  arbeitet werden.  



  Zu diesem letzteren Zweck kann das  Harz, allenfalls nach Einverleibung der ge  wünschten     Zusatzstoffe,    unmittelbar in For  men gegossen und durch steigende Tempera  tur gehärtet werden. Desgleichen kann man  es vor der     Härtung    durch     Abrlestillieren    von  einem Teil des restlichen Wassers befreien.  Man erhält so ein hochviskoses Produkt, das  bei Temperaturen unter 50   C     unverändert     lange haltbar ist. Nach dem Eingiessen in  Farmen     erstarrt    es unter der Einwirkung  steigender Temperaturen alsbald zu einer  brillantklaren, farblosen Gallerte, die     zü     klaren durchsichtigen Massen erhärtet.  



  2. An Stelle der 300     Gewichtsteile        Thio-          Karbamid    kann man 200 Gewichtsteile Phe  nol     zusetzen    und in der gleichen Weise wei  terarbeiten. Auch in dieser Weise entsteht  ein     unbeschränkt    stabiles, weiches, knetbares  Harz, welches, wie im Beispiel 1 beschrieben,  zu klaren durchsichtigen Massen weiterver  arbeitet     werden    kann.  



  3. Ebenso können statt der 300 Gewichts  teile     Thio-Karbamid    230 Gewichtsteile     Karb-          amid    zugesetzt werden. Es entstehen in die  ser Weise als Endprodukte milchglasartige  Massen.  



  4. Zur Herstellung eines     .Lackes    werden  100. Gewichtsteile des nach Beispiel 1 erhal-           tenen,    gewaschenen Harzes     in    30 bis d0     Li        e-          wichtsteilen    Aceton gelöst. Als     Erwei-          ehungsmittel    können 3     Gewichtsteile    eine       Zelluloseesters,    in     3lilelisäureätliylester,        Ueii-          zyIalkohol    oder dergleichen gelöst, Zuge  mischt werden.  



  Von dein Verfahren des     Patentes    N r.       111133J        unterscheidet    sich die vorliegende       Erfindung    dadurch, dass das ältere Verfah  ren nur den Zweck     verfolgt,    jene     llenberi     von F     ormaidehy    d, die bei der     Reaktion        nicht,          b(-bunden    worden sind. aus der Masse     nach-          träglich    zu entfernen, da die Härtung der       Uasse    durch die     Anwesenheit    von freiem  Formaldehyd gestört wird.

   Es werden daher  Stoffe, welche sich mit dem     Formaldehyd     verbinden oder ihn zersetzen, dem     Reaktions-          (,c,misch    erst     nach    Abschluss der ersten     Re-          aktionsstufe,    in der sich die chemischen     Vor-          gänge    der     Reaktion    (Kondensation und     Poly-          inerisation)    vornehmlich abspielen,     zugesetzt.     Im     Gegens:

  dz    hierzu     müssen    die organischen       Stoffe,    die mit dem     Formaldeliy.d    in     saurein          3ledium        Kondensationsprodukte    zu bilden       vermögen,    im Sinne der vorliegenden     Erfin-          dung    unmittelbar nach der ersten     Pliase    der       ersten    Reaktionsstufe, das ist nach dem     kur-          zen        Erwärmen    der Mischung der     Ausgangs-          produkte,

          eingebracht        werden,    damit die       hierdurch    entstehenden     Kondensationspro-          dukte    an der     Polymerisation    der primär ge  bildeten     Kondensationsprodukte        teilnehmen.  

Claims (1)

  1. PATEN TANSPRUCIH Verfahren zur Herstellung eines hydro- phoben Kunstharzes aus Kohlensä.urcamid- v erbindunben und Formaldehyd, dadurch ge kennzeichnet, dass die sich durch kurzes Er wärmen derisehunb von.
    Kohlensäureamid- verbindungen und Formaldehyd bildenden Kondensationsprodukte mit organischen Stof fen, die mit dein Aldehyd in saurem Me dium Kondensationsprodukte zu bilden ver mögen, vermischt und bei einer Wasserstoff- ionenkonzentration oberhalb von 10-' so lange weiter erhitzt werden, bis bei Abküli- lunb des Reaktionsgemisches das Harz aus diesem ausfällt.
    UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren bemä.l3 Patentanspruch, dadurch bekennzeet, dass die bei einer Z@las- serstoffionenhonzentration oberhalb von 10-7 vor sieh gehende Weitererhitzung unter Zusatz polymerisierend wirkender Stoffe, die keine OH'-Ionen abspalten, vorgenommen wird.
    ?. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch 1rc@kennzeiclinet, dass das Rcaktions-emiscli vor dem Abkühlen auf eine Wasserstoff- ionenhonzentration unterhalb von 10--7 \rebracht wird.
CH122601D 1925-03-03 1926-02-22 Verfahren zur Herstellung eines hydrophoben Kunstharzes aus Kohlensäureamid-verbindungen und Formaldehyd. CH122601A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT122601X 1925-03-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH122601A true CH122601A (de) 1927-09-16

Family

ID=3632998

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH122601D CH122601A (de) 1925-03-03 1926-02-22 Verfahren zur Herstellung eines hydrophoben Kunstharzes aus Kohlensäureamid-verbindungen und Formaldehyd.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH122601A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE836981C (de) Filmbildner, Lacke und Anstrichmittel
DE537367C (de) Verfahren zur Erhoehung des Schmelzpunktes von Novolaken und den daraus mit natuerlichen Harzsaeuren bereiteten oelloeslichen Verbindungen
CH122601A (de) Verfahren zur Herstellung eines hydrophoben Kunstharzes aus Kohlensäureamid-verbindungen und Formaldehyd.
DE517251C (de) Verfahren zur Herstellung hydrophober Harze durch Kondensation von Harnstoff oder Harnstoffderivaten mit Aldehyden, insbesondere mit Formaldehyd
DE442211C (de) Verfahren zur Herstellung von fluessigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd
DE423032C (de) Verfahren zur Darstellung von hellfarbigen, licht- und luftbestaendigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd
DE3224107A1 (de) Verfahren zur herstellung waessriger melamin-formaldehyd-kondensate
DE960181C (de) Verfahren zur Herstellung von positiv selektiven Membranen durch Kondensation von tertiaere Sulfoniumgruppen enthaltenden Verbindungen
AT96660B (de) Verfahren zur Herstellung schellackartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und polymerisiertem Formaldehyd.
DE388766C (de) Verfahren zur Darstellung loeslicher harzartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd
AT120431B (de) Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen des Harnstoffs mit Jodnatrium.
DE621541C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen
AT99415B (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder dessen Abkömmlingen und Formaldehyd.
US1833868A (en) Process for manufacturing hydrophobe resins by condensation of urea with aldehydes
DE915036C (de) Verfahren zur Herstellung von Kationenaustauschern, welche eine schwach saure austauschaktive Atomgruppe enthalten
DE748360C (de) Verfahren zur Herstellung von Wasserfesten, versteinerten Zell- oder Faserstoffen
DE740863C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Dicyandiamid
DE625978C (de) Verfahren zur Herstellung von Lacken und Firnissen
DE543807C (de) Verfahren zum Herstellen von Druckfarben unter Verwendung von Sulfitcelluloseablauge
AT128426B (de) Verfahren zur Herstellung von Anstrichen oder künstlichen Massen aus fossilen Harzen.
AT32635B (de) Verfahren zur Herstellung von gärungsfähigem Zucker aus stärkehaltigen oder zellulosehaltigen Materialien.
DE1645217A1 (de) Verfahren zur Herstellung schnellhaertender Novolake
DE432152C (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd
AT128324B (de) Verfahren zur Herstellung von Lacken, Firnissen od. dgl.
DE868485C (de) Verfahren zur Herstellung eines hitzehaertbaren Lackes