CH124528A - Verfahren zur Darstellung eines orange färbenden Küpenfarbstoffes der Anthanthronreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines orange färbenden     Küpenfarbstoffes    der       Anthanthrönreihe.       Nach den     Angaben    der deutschen Pa  tentschrift Nr. 28725,0     gelingt    die     Haloge-          nierungi    insbesondere die     Bro#mierung,    der       Anthantlir        ons    nur durch Erhitzen mit     einem          Üherschuss    von Brom in geschlossenem     Rohr     auf 270 bis<B>280'.</B> Der dabei entstehende  Farbstoff färbt Baumwolle in trüben, braun  roten, technisch wertlosen Tönen.  



  Es wurde gefunden, dass wesentlich ver  schiedene Farbstoffe von grossem techni  schem     fiert,    nämlich orange färbende     Kü-          penfarbstoffe,    von aussergewöhnlich lebhaf  ten und hervorragend echten, besonders licht  echten, Tönen     eritstc.lici@,    wenn die Einfüh  rung von Halogen     (Chlor        odrr    Brom oder  Chlor und Brom) in das     Anth.anthronmolekfil     unter wesentlich milderen     Bedingungen    als  in der oben genannten deutschen Patent  schrift erfolgt, das heisst bei wesentlich nie  deren Temperaturen     und,

      in Gegenwart eines  geeigneten     Lösungs-    oder Verdünnungs  mittels sowohl anorganischer Natur, wie  zum Beispiel hochkonzentrierte Schwefel  säure oder     Oleum,        Chlorsulfonsäurie,    Sul-         furylchlorid,    Schwefelchloride,     Thionylchlo-          ride,    als auch anderseits solcher organischer  Flüssigkeiten, die bei     den;    Reaktionsbedin  gungen gegenüber den     halogenierenden    Stof  fen unempfindlich sind, wie zum Beispiel  aromatische nitrierte und chlorierte     Koh_        len-          wasserstoffe.     



  Die Einführung von Halogen erfolgt ent  weder durch Einwirkung von. Chlor oder  Brom selbst oder von solchen Stoffen, die  die Halogene ein Freiheit setzen.  



  In allen Fällen     befördert    die     Gegen-          wart    eines geeigneten Überträgers,     \vie    Jod       dderAni-imonpentachlorid,    Eisenchlorid,     Jod-          trichlorid    usw., die Reaktion.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines  gelborange färbenden     Küpenfarbstoffes    der       Anthanthronreihe    durch Einwirkung eines       Chlorierungsmittels    auf     Anthantliron    in Ge  genwart eines Verdünnungsmittels, wobei  annähernd 2 Atome Chlor in das Molekül       eintreten.         Trocken ist der so erhaltene     I%üpen-          farbstoff    ein orange gefärbtes Pulver, das  .ich in konzentrierter Schwefelsäure mit  grüner Farbe löst.

   Er bildet mit alkalischem       Hydrosulfit    eine violette     Isüpe,    aus der die  pflanzlichen Fasern in gleichen Tönen     a.n-          gefä.rbt    werden, die beim Verhängen oder  Seifen in ein leuchtendes Gelborange von  hervorragenden Echtheitseigenschaften über  gehen.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Ein Teil     Anthanthron    wird mit     etwa     30 Teilen     Trichlorbenzol    oder einem andern  geeigneten organischen Verdünnungsmittel       vermischt,    die Mischung     wird    auf etwa.  <B>150</B>   erhitzt und ein Chlorstrom eingeleitet.  Die gelbe Farbe des     Anthanthrons        schägt     während der     Reaktion    nach orange um.  Wenn diese orange Färbung an Intensität  nicht mehr zunimmt, ist. die Reaktion be  endet.

   Man kühlt ab,     filtriert    den Rück  stand, der mit     Trichlorbenzol    und dann mit  Sprit gewaschen und getrocknet wird.  



  <I>Beispiel 2:</I>  In eine     Suspension    von 1 Teil     A.utlian-          thron    in etwa 25 Teilen     Sulfurylchlorid     wird bei etwa. 60   ein Chlorstrom eingeleitet:,  vorteilhaft in Gegenwart eines geeigneten  Überträgers, zum Beispiel von 0,1 Teil .Tod.  Die ursprünglich gelbe Farbe des     Antlian-          throns    schlägt nach orange um. Wenn die  Intensität dieser     Orangefärbung    nicht mehr  zunimmt, wird die Masse abgekühlt,     abl-          filtriert    und der     Rückstand    gewaschen und  getrocknet.

   Das so erhaltene     Produkt    ist       praktisch    identisch mit     dein    im vorhergehen  den Beispiel beschriebenen Farbstoff.  



  Löst man das     Anthanthron    in     Chlor-          sulfonsäure,    gibt etwas Jod hinzu und     leitet     Chlor bei Temperaturen zweckmässig nicht  über 15   ein, so erhält -man das gleiche Er  gebnis.  



  <I>Beispiel 3:</I>  15 Teile     Anthanthron    werden in etwa  600 Teilen Nitrobenzol oder etwa. 300 Tei  len     Trichlorbenzol    suspendiert, 0,2 Teile Jod    oder 1,5 Teile Eisenchlorid zugegeben und  die Mischung     init    etwa 25 Teilen     Sulfuryl-          chlorid    einige Stunden bei<B>80</B> bis<B><I>ICH)</I></B> oder mit etwa     30    bis 60 Teilen     Antimon-          pentaelilorid    bei etwa     1:i0      oder mit etwa  50 Teilen Chlorschwefel unter Rückfloss er  hitzt.

   Die Aufarbeitung richtet sich nach  dem     ange -andten        Chlorierungsmittel.        Nach     Erkalten wird der     abweseliiedene    Farbstoff  filtriert, gewaschen und getrocknet. Bei  Verwendung von     Antimonpentachlorid    müs  sen die überschüssigen     Antimonpentacliloride     erst entfernt. werden. Zur Reinigung wird  der Farbstoff mit einer alkalischen     Ilypo-          ehloritlösung        erwärmt,    bis die ursprüngliche  braungelbe Farbe der Substanz in ein  leuchtende,     Gelboran-e        umgeschlagen    ist.

    Der so erhaltene     Farbstoff    ist. praktisch  identisch mit dem der     vorhergehenden        Bc,i-          spiele.  

Claims (1)

1. PATENTAXSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines orange färbenden K'iipenfarbstoffes der Anthan- thronreihe, der wahrscheinlichen Formel: EMI0002.0066 dadurch gekennzeichnet, dass man aus An- thanthron ein Chlorierungsmittel in Gegen wart eines Verdünnungsmittels einwirken lässt, so dass annähernd ? Atome Chlor in das Molekül eintreten.

   Trocken ist der so erhaltene Küpen- farbstoff ein orange gefärbtes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er bildet mit alkalischem Hydrosulfit eine violette hupe, au, der die pflanzlichen Fasern in gleichen Tönen an gefärbt werden, die beim Verhängen oder Greifen in ein leuebten@les; Gelborange von hervorragenden Echtheitseigenschaften über gehen. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man der Reaktions masse einen Chlorüberträger zusetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Verdünnungsmittels anorganischer Natur arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels ar beitet.