CH127524A - Verfahren zur Darstellung von ar-Tetrahydro-a-naphtylamin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     ar-Tetrahydro-a-naphtylamin.       Die bisher bekannten Verfahren zur Her  stellung hydrierter aromatischer     Amino-          verbindungen    geben keine befriedigenden  Resultate. Die von     Ipatiew    (siehe Berichte  der Deutschen Chemischen Gesellschaft,  Band 41, Seite 991) beschriebene Hydrierung  von     primären    aromatischen Aminen mittelst  Wasserstoff und Katalysatoren unter Druck  erfolgt nur sehr langsam unter Bildung un  erwünschter Nebenprodukte.

   Auch das Ver  fahren von     Sabatier    und     Senderens,    die se  kundäre und tertiäre Amine in Gegenwart  von fein verteiltem Nickel in gasförmigem       Zustande    reduzierten, blieb bezüglich Aus  beute und Reinheit der erhaltenen Produkte  unbefriedigend.

   (Vergleiche     Compt.        rend.,     Band 138, Seite 457.)  Es wurde nun gefunden,     daB    aromatische       Aminoverbindungen    der allgemeinen Formel:  
EMI0001.0013     
    worin R einen     Arylrest    der Benzol- oder       Naphtalinreihe,        X1    Wasserstoff oder einen       Alkyl-,        Aralkyl-    oder     Arylrest,        X2    einen     Alkyl-,          Aralkvl-    oder     Arvlrest    oder einen     Acylrest       bedeutet,

   in Gegenwart von metallhaltigen  Katalysatoren unter Wasserstoffdruck Was  serstoff aufnehmen und hierbei in guter  Ausbeute und Reinheit hydrierte Produkte  bilden. Bei Verwendung von     Alkyl-,        Aral-          kyl-    oder     Arylderivaten    werden die ge  wünschten hydrierten Basen unmittelbar er  halten, bei Verwendung von     Acylderivaten     kann zwecks Bildung der freien hydrierten  Basen die     Acylgruppe    durch     Verseifung     abgespalten werden.  



  Als Katalysatoren können die verschie  denartigsten metallhaltigen Reduktionskata  lysatoren Verwendung finden, solche, die  Nickel, Kobalt oder Kupfer oder Gemische  davon enthalten, haben sich als besonders       wirksam    erwiesen.  



  Die erhaltenen Produkte sind teilweise  neu und sollen zur Herstellung von Farb  stoffen, pharmazeutischen und andern wert  vollen technischen Produkten Verwendung  finden.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  die Darstellung von     ar-Tetrahydro-a-naph-          tylamin    der Formel:    
EMI0002.0001     
    durch Behandeln von     Acet-a-naphtylamiii     mit Wasserstoff bei Gegenwart eines me  tallhaltigen Katalysators unter Wasserstoff  druck und Abspalten der     Acetylgruppe    aus  dem so erhaltenen     Acetyl-ar-tetraliydro-a-          naphtylamin    mittelst verseifenden     Mitteln.     



  Das     ar-Tetrahydro-a-naplitylamin    ist ein  bei gewöhnlicher Temperatur nicht erstar  rendes Öl, das unter normalem Druck bei  275   siedet.  



  <I>Beispiel</I>  50 Teile     Acet-a-naphtylamin    werden  mit 150 Teilen     Tetralin    unter Zusatz  von 1 Teil eines     nickelhaltigen        Kata-          lysators    im     Rührautoklaven    unter einem  Wasserstoffdruck von etwa 1.5 bis 30 Atmo  sphären erhitzt. Die Wasserstoffaufnahme  beginnt bereits etwas über     110';    doch ist  es zweckmässig, auf 160 bis 180   herauf  zugehen. Nach Aufnahme von 2 Molekülen  Wasserstoff wird der     Autoklaveninhalt    noch  heiss durch ein Filter gedrückt und so vom  Katalysator getrennt.

   Im Filtrat scheidet    sich das bekannte     Acetyl-ar-tetrahydro-a-          naphtylamin    sofort rein in feinen Nadeln  vom Schmelzpunkt 159   in nahezu quanti  tativer Ausbeute ab. Durch     Verseifung          wird    die freie Base hergestellt.

Claims (1)

1. PATENTA,ZfiPRUCH: Verfahren zur Darstellung von ar-Tetra- hydro-a-naphtylamin der Formel: EMI0002.0023 dadurch gekennzeichnet, dass man Acet-a- naphtylamin bei Gegenwart eines metall haltigen Katalysators mit Wasserstoff un ter Wasserstoffdruck behandelt und die Acetylgruppe aus dem erhaltenen Flydrie- rungsprodukt mittelst verseifenden Mitteln abspaltet. Das ar-Tetrahydro-a-naphtylamin ist ein bei gewöhnlicher Temperatur nicht erstar rendes Öl, das unter normalem Druck bei 275 siedet.