CH127786A

CH127786A - Process for the preparation of a vat dye.

Info

Publication number: CH127786A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1926-06-30
Filing date: 1927-06-24
Publication date: 1928-09-17

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Nüpenfarbstoffes.       Es ist     bekannt,    dass     ms-Benzdianth.ron    mit  Aluminiumchlorid unter Austritt von 2 Was  erstoffatomen     ms-Naphtodianthron    liefert  (siehe Berichte der Deutschen Chemischen  Gesellschaft, 43, 1737).

   Ganz analog verhält  sich auch das     2.2'-Dimethyl-ms-benzdian-          thron.    Die     ms-Naphto-dianthrone    besitzen       färberisch    nur geringes Interesse, da sie mit  alkalischem     Hydrosulfit    erst nach Zugabe  von Zinkstaub orangefarbene bis fleischrote       Küpenlösungen    geben, aus denen Baumwolle  nur schwach gelb angefärbt wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in aus  gezeichneter Ausbeute zu einem wertvollen,  von den oben angeführten ganz verschiedenen  Kondensationsprodukt gelangt, wenn man das       2.2'-Dimethyl-ms-benzdianthron    der Ein  wirkung alkalisch wirkender Mittel unter  wirft. Als hierfür geeignete alkalisch wir  kende Mittel seien beispielsweise     calcinierte     Soda,     Natriumacetat,    Pottasche,     Bariumoxyd,     Kalihydrat und dergleichen genannt.

   Man  kann dabei sowohl bei     Anwesenheit,    als auch  in Abwesenheit von     Lösungs-    und Verdün-         nungsmitteln        arbeiten..    Es erfolgt bei dem  Verfahren eine Kondensation unter     Bildung     eines neuen Sechsringes an den beiden     Me-          thylgruppen    nach folgendem Schema  
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    Das neue     Produkt,    das man als     allo-ms-          Naphtodianthron    bezeichnen kann, stellt ein  braunes Pulver dar,

   das aus     Pyridin    in braun  roten Nadeln vom Schmelzpunkt 349 bis  351       krystallisiert    und sich in konzentrierter       Schwefelsäure    mit grüner Farbe löst und  Baumwolle aus rotvioletter     Küpe    in gleicher  Farbe anfärbt, die beim Verhängen und Wa  schen in Orange übergeht. Es ist ein ausge  zeichneter     güpenfarbstoff    und ausserdem ein      wertvolles Ausgangsmaterial zur Urzeugung  von andern neuen Farbstoffen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Man löst 1 Teil 2.     2'-Dimethyl-ms-benz-          dianthron    in 12 Teilen Nitrobenzol, gibt 4  Teile     Bariumoxyd    zu und kocht unter Rüh  ren 4 Stunden. Hierauf wird das Lösungs  mittel mit Wasserdampf abgetrieben. Der  Rückstand wird mit Wasser oder verdünnter  Salzsäure ausgekocht und abgesaugt.  



  <I>Beispiel 2:</I>  10 Teile 2.     2'-Dimethyl-ms-benzdianthron     werden bei 110 bis     120      unter Rühren in  eine Schmelze von 50 Teilen     Ätzkali    und 55  Teilen. Alkohol eingetragen. Dann wird die  Mischung 6 Stunden auf 17,0 bis 175   er  hitzt. Die Reaktionsmasse wird mit heissem  Wasser aufgenommen und der Farbstoff  durch Einblasen von Luft ausgefällt und  abgesaugt.  



  <I>Beispiel 3:</I>  1 Teil     2.2'-Dimethyl-ms-benzdianthron     wird in 40 Teilen Anilin gelöst und nach  Zugabe von 8 Teilen gepulvertem     Ätzkali     4 Stunden gekocht. Dann treibt man das  Anilin mit Wasserdampf ab und saugt den  Rückstand ab.    <I>Beispiel</I>       2.2'-Dimethyl-ms-benzdianthron    wird  bei 210' in die     10-fache    Menge geschmol  zenen     Ätzkalis    eingetragen. Nach     2-stün-          digem    Rühren wird mit Wasser aufge  nommen, der Farbstoff mit Luft ausgeblasen  und abgesaugt.



  Process for the preparation of a pebble dye. It is known that ms-Benzdianth.ron with aluminum chloride with the escape of 2 was erstoffatomen delivers ms-naphtodianthron (see reports of the German Chemical Society, 43, 1737).

   2.2'-dimethyl-ms-benzdian- thron behaves in a completely analogous manner. The ms-naphtho-dianthrones are of little interest in terms of dyeing, since with alkaline hydrosulfite they give orange to flesh-red vat solutions only after the addition of zinc dust, from which cotton is only dyed pale yellow.



  It has now been found that a valuable condensation product, which is quite different from those listed above, is obtained in excellent yield if the 2,2'-dimethyl-ms-benzdianthrone is subjected to the action of alkaline agents. Suitable alkaline we kende agents are, for example, calcined soda, sodium acetate, potash, barium oxide, potassium hydrate and the like.

   You can work either in the presence or in the absence of solvents and diluents. In the process, a condensation takes place with the formation of a new six-membered ring on the two methyl groups according to the following scheme
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    The new product, which can be called allo-ms-naphtodianthron, is a brown powder,

   which crystallizes from pyridine in brown-red needles with a melting point of 349 to 351 and dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color and dyes cotton from a red-violet vat in the same color, which turns orange when hanging and washing. It is an excellent quality dye and also a valuable starting material for the spontaneous generation of other new dyes.



  <I> Example 1 </I> 1 part of 2. 2'-dimethyl-ms-benz-dianthrone is dissolved in 12 parts of nitrobenzene, 4 parts of barium oxide are added and the mixture is boiled for 4 hours while stirring. The solvent is then driven off with steam. The residue is boiled with water or dilute hydrochloric acid and filtered off with suction.



  <I> Example 2: </I> 10 parts of 2. 2'-dimethyl-ms-benzdianthrone are poured into a melt of 50 parts of caustic potash and 55 parts at 110 to 120 with stirring. Alcohol registered. Then the mixture is heated to 17.0-175 for 6 hours. The reaction mass is taken up with hot water and the dye is precipitated by blowing in air and suctioned off.



  <I> Example 3: </I> 1 part of 2.2'-dimethyl-ms-benzdianthrone is dissolved in 40 parts of aniline and, after the addition of 8 parts of powdered caustic potash, boiled for 4 hours. The aniline is then driven off with steam and the residue is filtered off with suction. <I> Example </I> 2.2'-dimethyl-ms-benzdianthrone is added to 10 times the amount of molten caustic potash at 210 '. After stirring for 2 hours, the mixture is taken up with water, the dye is blown out with air and suctioned off.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new vat dye, which is to be referred to as allos ms-naphthodianthrone, characterized in that 2,2'-dimethyl-ms-benz-dianthrone is treated with alkaline agents. The new dye is a brown powder that crystallizes from pyridine in brown-red needles with a melting point of 349 to 351, dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color and dyes cotton from a violet vat in the same color, which turns orange when hanging and washing.

SUBCLAIM: Method according to claim, characterized in that one works in the presence of solvents.