CH128129A - Verfahren zur Darstellung des Bz1-Oxy-Bz3-phenylbenzanthrons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Bz1-Oxy-Bz3-phenylbenzanthrons.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des Bz1-Ogy-Bz3-phenylbenzanthrons. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung des Bzl- Ogy-Bz3-phenylbenzanthrons, dadurch ge kennzeichnet, dass man Anthron mit Zimmt- säure der folgenden Formel
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kondensiert, wobei mindestens ein Teil der Kondensation unter Zusatz eines sauren Kondensationsmittels stattfindet.
<I>Beispiel:</I> 198 Gewichtsteile Anthron werden mit 148 Gewichtsteilen Zimmtsäure innig ver mischt und mit einer geringen Menge, etwa 2 bis 3 Gewichtsteilen Piperidin zweckmässig in einem geschlossenen Gefäss unter lang samem Rühren 6 Stunden auf 170 bis 180 (Temperatur in der Schmelze gemessen) er hitzt.
Man gewinnt ein hellgelbes, bald er- starrendes Harz, das in siedendem Xylol aufgenommen wird und beim Erkalten die farblosen Prismen der ss - Anthronyl - ss - phenylpropionsäure vom Schmelzpunkt 197 liefert (vergleiche Meerwein 1. c., Seite 286).
In 600 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure lässt mann bei Eiskühlung und unter gutem Rühreng 900 Gewichtsteile Eisessig tropfen und trägt dann bei etwa 40 200 Ge wichtsteile ss-Anthronyl-ss-phenylpropion- säure ein. Bei etwa 60 beginnt sich die Lö. sung zu verfärben und wird rotstichig vio lett. Man geht mit der Temperatur im Laufe von 1 Stunde kurz auf 80 und lässt dann die Temperatur langsam wieder sinken.
Nachdem man die Schmelze auf Eis ge geben und mit Wasser verdünnt hat, wird längere Zeit aufgekocht und abgesaugt. Man wiederholt das Auskochen noch einmal und erhält ein gelbbraunes Produkt, das zur Rei nigung in verdünnter heisser Natronlauge ge löst wird, worin es mit violetter Farbe lös lich ist. Die filtrierte alkalische Lösung wird angesäuert und liefert orange gefärbte Flok- ken, die reines Bzl-Oky-Bz3-phenylbenz- anthron -darstellen. Die Verbindung kristal lisiert aus Eisessig-Nitrobenzol in orange gefärbten Nadeln, die undeutlich bei 820' schmelzen.
Die Lösungsfarbe in konzen trierter Schwefelsäure ist in dicker Schicht blau, in dünner Schicht rot. In Aufsicht sieht die Lösung in Schwefelsäure eben falls rot aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren; zur Darstellung des Bzl-Oxy- Bz3-phenylbenzanthrons, dadurch gekenn zeichnet, dass man Anthron mit Zimmt- säure kondensiert, wobei mindestens ein Teil der Kondensation unter Zusatz eines sauren Kondensationsmittels stattfindet. Die Verbindung kristallisiert aus Eis essig-Nitrobenzol in orangegefärbten Na deln, die undeutlich bei 320 schmelzen. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwe felsäure ist in dicker Schicht blau, in dün ner Schicht rot. In Aufsicht sieht die Lö sung in Schwefelsäure ebenfalls rot aus.
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1927
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