CH134220A - Verfahren zur Herstellung von Cholinmonoborat aus Cholin und Borsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Cholinmonoborat    aus     Cholin    und Borsäure.    Den Gegenstand der vorliegenden Er  findung bildet ein Verfahren zur Herstellung  von     Cholinmonoborat    aus     Cholin        (P-Oxyäthylen-          trimethylammoniumhydrogyyd)        OH-CH?-CHa-          (CHB)3          N < OH    und Borsäure, das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man zu einer Lösung von  1     Mol.        Cholin    mindestens 1,

   aber nicht mehr  als 3     Mol.    Borsäure zusetzt und das ent  stehende     Cholinmonoborat    durch Behandlung  mit Lösungsmitteln, in denen es unlöslich  ist, in feste Form überführt. Es handelt sich  bei dem vorliegenden Verfahren um eine Salz  bildung.  



  In der Literatur ist die Herstellung eines       triborsauren    Salzes des     Cholins    durch Ein  wirkenlassen von mindestens 3     Mol.    Borsäure  auf 1     Mol.        Cholin    beschrieben.  



  Das     monoborsaure    Salz des     Cholins    hat  sich bisher nur in wässeriger Lösung, und  zwar durch Zusatz von einem     Mol.    Borsäure  auf ein     Mol.    Base herstellen lassen. Konzen  triert man eine solche wässerige Lösung, so    tritt meist eine Zersetzung des Salzes ein  und es gelingt nicht aus dem zurückbleibenden  zähen     Syrup    das Salz zum Kristallisieren zu  bringen.  



  Überraschenderweise gelingt es aber, den       Syrup,    der sich beim Konzentrieren der Lösung  bildet, zum Erstarren zu bringen, wenn man  von einer Lösung ausgeht, die auf 1     Mol.          Cholin    mehr als 1     Mol.    aber weniger als 3       Mol.    Borsäure enthält.  



  Am zweckmässigsten verwendet man auf  1     1M1.    Base 2     Mol.    Borsäure. Bei einem der  artigen Mengenverhältnis erhält man sogar,  wie Versuche ergaben, eine fast quantitative  Ausbeute an     monoborsaurem        Cholin.     



  Beim Eindampfen einer derartig herge  stellten Lösung     hinterbleibt,    wie Versuche  ergaben, zunächst ebenfalls ein zäher     Syrup,     der in der     gälte    glasig erstarrt, ohne zu  kristallisieren. Dieser     Syrup    löst sich leicht in  Alkohol, ist jedoch unlöslich in Äther, Aceton,  Benzol und Essigester. Versetzt man nun  diesen     Syrup    vor dem Erstarren mit derartigen      Lösungsmitteln, in denen er unlöslich ist, wie  zum Beispiel mit Aceton, so erstarrt er nach  einiger Zeit kristallinisch zu     monoborsaurem          Cholin.     



  Man kann den beim Eindampfen der Lö  sung entstehenden     Syrup    auch zunächst in  Alkohol auflösen und sodann mit Lösungs  mitteln versetzen, in denen er unlöslich ist.  Es fällt dann ein öliger,     syrupöser    Körper  aus, der nach einiger Zeit erstarrt und eben  falls aus     monoborsaurem        Cholin    besteht.  



  Man kann auch von einer alkoholischen       Cholinlösung    ausgeben, und diese mit der  nötigen Menge Borsäure versetzen und das       Monoborat    sodann mit Lösungsmitteln, in  denen es unlöslich ist,     ausfällen.    In diesem  Falle ist ein Konzentrieren der Lösung unter  Bildung eines     Syrups    nicht vonnöten.  



  Dass man aus einer derartigen Lösung das  reine     monoborsaure    Salz und nicht ein Ge  menge von     112onoborat    und     Diborat    erhält ist  zweifellos überraschend.  



  Man kann auch nach dem vorliegenden       Verfahren    von     äquimolekularen    Mengen von       Cholin    und Borsäure ausgehen, doch muss  man dann die Lösung im Vakuum konzen  trieren. Die Verarbeitung des hierbei erhal  tenen     Syrups    kann, wie oben angegeben; ge  schehen.

   Man kann also entweder aus dem  erhaltenen     Syrup    unmittelbar durch Zusatz  von Lösungsmitteln, in denen das     Cholin-          monoborat    unlöslich ist; das Salz ausfällen,  oder man kann den durch Vakuumkonzen  tration erhaltenen     Syrup    zunächst in Alkohol  auflösen und sodann das Salz aus der alko  holischen Lösung durch Zusatz der oben ge  nannten Lösungsmittel, die das     Cholinmono-          borat    nicht lösen ausfällen.  



  Das     Cholinmonoborat    ist ein weisses mikro  kristallinisches Salz, das mit 1     Mol.    Wasser       kristalliert.    Es reagiert gegen     Lakmus    alkalisch  und schmilzt über 3000. Es löst sich leicht  in Wasser und in Alkoholen. Aus der heissen  konzentrierten alkoholischen Lösung fällt es  beim Abkühlen zuerst ölig aus. Es ist un  löslich in Äther, Essigester, Aceton, Benzol,       Toluol.    Aus der alkoholischen Lösung kann  man es durch diese Lösungsmittel ausfällen.    Das Salz ist für therapeutische Zwecke be  stimmt.  



  <I>Beispiel I:</I>  In einer wässerigen Lösung von<B>18</B>     gr          Cholin    werden 9     gr    Borsäure aufgelöst und  die Lösung im Vakuum bei etwa 30-60o  eingedampft. Den öligen Rückstand löst man  in Alkohol und versetzt die gegebenenfalls  filtrierte Lösung mit Aceton. Es fällt wieder  ein Öl aus, das nach einigem Stehen fest wird.  Man filtriert den festen Körper ab, wäscht  mit Aceton nach und trocknet im Vakuum  oder bei erhöhter Temperatur zum Beispiel  <B>50'</B> ohne Vakuum. Das weisse Salz ist     Cholin-          monoborat    mit 1     Mol.    Wasser.

      <I>Beispiel</I>     II:     Eine wässerige Lösung von 24 g     Cholin     wird mit 24 g Borsäure versetzt und auf  dem Wasserbad zu einem     Syrup    eingedampft.  Der zurückbleibende     Syrup    wird in 150 cm'  Alkohol gelöst, gegebenenfalls filtriert und  mit 300     emg    Aceton gefällt. Das ausfallende  Öl erstarrt bald. Man filtriert dann ab, wäscht  'mit Aceton nach und trocknet den weissen  Niederschlag.

   Er besteht aus reinem     Cholin-          monoborat    mit 1     Mol.    Wasser (berechnet:       7,64%        N;        gefunden        7,57%        N).     



  <I>Beispiel</I>     III:     Eine alkoholische Lösung von 9     gr        Cholin          wird    mit 5     gr    Borsäure versetzt. Nachdem  die Borsäure gelöst ist, gibt man zu dieser  Lösung Aceton in solcher Menge, dass auf  weiteren Zusatz keine Trübung mehr ein  tritt. Der ausgefällte, anfangs ölige Nieder  schlag erstarrt bald. Es wird     abfiltriert,    mit  Aceton und Äther gewaschen und im Vakuum  getrocknet.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von Cholin- monoborat aus Cholin und Borsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man zu einer Lösung von 1 Mol. Cholin mindestens 1, aber nicht mehr als 3 Mol. Borsäure zusetzt, und das entstehende Cholinmonoborat durch Behand lung mit Lösungsmitteln, in denen es un löslich ist, in feste Form überführt. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in wässeriger Lösung arbeitet, die erhaltene Lösung konzentriert und den erhaltenen Syrup mit Lösungsmitteln behandelt, in denen Cholinmonoborat unlöslich ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol. Cholin 2 Mol. Borsäure anwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den beim Konzentrieren entstandenen Syrup zunächst in Alkohol auflöst und sodann mit Lösungsmitteln versetzt, in denen das Cholinmonoborat unlöslich ist. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in alkoholischer Lösung ausführt, und das entstandene Cholinmonoborat aus der Lö sung durch Zusatz von Lösungsmitteln, in denen es unlöslich ist, ausfällt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Cholinmono- borat mit Aceton ausfällt. 6. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man äquimolekulare Mengen von Cholin und Borsäure anwendet und die Konzen tration der Lösung im Vakuum vornimmt.