CH134834A - Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates.Info
- Publication number
- CH134834A CH134834A CH134834DA CH134834A CH 134834 A CH134834 A CH 134834A CH 134834D A CH134834D A CH 134834DA CH 134834 A CH134834 A CH 134834A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- derivative
- arylaminonaphthalene
- alcohol
- oxynaphthalene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- -1 aryl aminonaphthalene derivative Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. Nach dem im Hauptpatent beschriebenen Verfahren erhält man das 2'-Aminophenyl- 2-aminonaphtalin durch Kondensation von 2 - Oxynaphtalin mit 1. 2 - Diaminabenzol in Gegenwart von Bisulfitlauge bei höheren Temperaturen mit oder ohne Anwendung von Druck. Wie nun weiter gefunden wurde, erhält man nach einem analogen Verfahren das 4'-Aminaphenyl-2-aminonaphtalin, wenn man 2-Oxynaphtalin mit 1. 4-Diaminobenzol kondensiert.
<I>Beispiel:</I> 187 Teile 1.4-Diaminobenzol und 144 Teile 2-Oxynaphtalin werden in einem ver bleiten oder emaillierten Rührkessel mit Heizmantel und Rückflusskühler mit 4000 Teilen Natriumbisulfitlauge von 20' Be un ter Rühren 90! bis 100 Stunden gekocht. Man kühlt auf 60 bis<B>70'</B> C ab, presst und wäscht mit warmem Wasser mehrmals aus.
Der ent- standene Körper ist das 4'-Aminophenyl-2- aminonaphtalin.
Das Reaktionsprodukt bildet aus ver dünntem Alkohol violettgrau gefärbte Kri stalle vom Schmelzpunkt 96 bis<B>98'</B> C. Es ist leicht löslich in Alkohol und Benzol.
Aus einem Bade, das das salzsaure Salz der Base und etwas Salzsäure enthält, wird ein gebeiztes oder ungeheiztes Fell durch eine Nachbehandlung mit einem Oxydations mittel blaugrau angefärbt. Acetatseide kann blauschwarz angefärbt werden, wenn man sie in einem Bade, das das Salz der Base und etwas Natriumacetat enthält, behandelt und sie dann einer Nachbehandlung mit Bichro- mat unterwirft.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Aryl- aminonaphtalinderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man 2-Oxynaphtalin mit 1.4-Diaminobenzoal in Gegenwart von Bi- sulfitlauge auf höhere Temperatur erwärmt. Das Reaktionsprodukt bildet aus verdünntem Alkohol violettgrau gefärbte Kristalle vom Schmelzpunkt<B>96</B> bis, 98 C. Es ist leicht löslich in Alkohol und Benzol.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung un ter Druck im geschlossenen Gefässe vor nimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE134834X | 1926-12-13 | ||
| CH132030T | 1927-12-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH134834A true CH134834A (de) | 1929-08-15 |
Family
ID=25711743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH134834D CH134834A (de) | 1926-12-13 | 1927-12-03 | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH134834A (de) |
-
1927
- 1927-12-03 CH CH134834D patent/CH134834A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH134834A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH134835A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH134833A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH135643A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH135644A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH135640A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH135650A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH134840A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH134839A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH134838A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH135645A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH282255A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. | |
| CH135646A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| DE350738C (de) | Verfahren zur Darstellung eines gelben Kondensationsprodukts aus ª-Naphthochinon | |
| CH135639A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH134837A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH135642A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH135637A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH136244A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH135648A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH135636A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH134842A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH135649A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH135638A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. | |
| CH136245A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylaminonaphtalinderivates. |