CH136037A - Procédé de préparation de l'ester éthylique de l'acide abiétique. - Google Patents
Procédé de préparation de l'ester éthylique de l'acide abiétique.Info
- Publication number
- CH136037A CH136037A CH136037DA CH136037A CH 136037 A CH136037 A CH 136037A CH 136037D A CH136037D A CH 136037DA CH 136037 A CH136037 A CH 136037A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- abietic acid
- ethyl
- treatment
- preparing
- ethyl ester
- Prior art date
Links
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 title claims description 10
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 3
- -1 ethyl halide Chemical class 0.000 claims description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M sodium;(1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C([O-])=O ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGUBCDYYAKENKG-UHFFFAOYSA-N Abietinsaeure-aethylester Natural products C1CC(C(C)C)=CC2=CCC3C(C(=O)OCC)(C)CCCC3(C)C21 AGUBCDYYAKENKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AGUBCDYYAKENKG-YVNJGZBMSA-N Ethyl abietate Chemical compound C1CC(C(C)C)=CC2=CC[C@H]3[C@@](C(=O)OCC)(C)CCC[C@]3(C)[C@H]21 AGUBCDYYAKENKG-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- DJFTXJLLHZRHKO-UHFFFAOYSA-N dipotassium oxygen(2-) hydrate Chemical compound O.[O--].[K+].[K+] DJFTXJLLHZRHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWRCTCWJBIULBY-UHFFFAOYSA-N disodium oxygen(2-) hydrate Chemical compound O.[O-2].[Na+].[Na+] WWRCTCWJBIULBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LRKMVRPMFJFKIN-UHFFFAOYSA-N oxocalcium hydrate Chemical compound [O].O.[Ca] LRKMVRPMFJFKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation de l'ester éthylique de l'acide abiétiqne. La, présente invention concerne la. produc tion de l'ester éthylique de l'acide abiétique, en employant des combinaisons éthyliques avec: des corps halogènes.
Dans la mise en oeuvre du procédé sui vant l'invention, on peut produire l'ester éthylique en estérifiant l'acide abiétique à l'état pur ou tel qu'on le trouve dans les ré sines, par exemple la. colophane.
Suivant l'invention, on traite l'acide abié- tique soit pur, soit par exemple sous forme de résine ordinaire (colophane) en présence d'une base ou un sel de cet acide par un ha.loïde éthylique, par exemple le chlorure d'éthyle ou le bromure d'éthyle. La base peut être par exemple l'oxyde de sodium hy draté, l'oxyde de potassium hydraté, l'oxyde de calcium hydraté, la base étant de préfé- rence en solution .dans l'alcool. Le traite ment peut être effectué à. des températures permettant la fusion et à la. pression atmos phérique ou à une pression plus élevée sui vant le composé éthylique utilisé.
La réaction est effectuée de préférence cn présence .d'un solvant tel qu'un alcool qui dissout à. la fois l'haloïde éthylique et l'a- biétate inorganique. Quand la réaction entre l'abiétate inorganique formé, par exemple le résinate de soude, et l'haloïde éthylique est complète, on peut séparer par filtration l'haloïde inorganique, puis éliminer l'alcool par distillation; l'ester peut alors être en traîné par distillation à pression réduite.
Tout excès d'haloïde éthylique est alors ré cupéré avec l'alcool et les deux peuvent être utilisés à nouveau. Ci-après est .décrit un exemple de mise en oeuvre du procédé suivant l'invention.
On dissout 40 parties d'oxyde de soude hydraté dans<B>325</B> parties -d'alcool éthylique. puis on dissout 300 parties de résine ordi naire de n. a.. 16:5 dans cette solution.
La. solution est alors chauffée avec 75 parties de chlorure d'éthyle pendant une demi-heure environ et ce dans un autoclave à une pression d'environ 160 livres anglaises et à une température de 130 C environ.
Da, réaction est la. suivante: C1aH2f,COONa, -[- C2HECl = NaCl -f- ClOH2,,COOC2H,.
Quand la réaction qui nécessite une demi- heure environ est achevée, le chlorure de so- ,dium qui a été formé est séparé par filtra tion, l'alcool éliminé par .distillation et l'es ter, l'ebiétate d'éthyle, est distillé sous pres sion réduite. Tout excès de chlorure éthyli que ainsi que l'alcool sont récupérés et peu vent être utilisés à. nouveau.
On obtient comme résultat de la mise en oeuvre du procédé indiqué dans l'exemple ci- dessus une production .de 270 parties d'abié- tate d'éthyle ayant un n. a. de 5. Si on désire obtenir un produit ayant un n. a. plus bas, on peut y parvenir soit. en distillant à nou veau l'ester en présence d'une faible quantité de soude calcinée ou en ajoutant de la soude calcinée au produit brut, d'où on obtient pri mitivement l'ester par distillation., avant da séparer ce dernier par distillation.
On notera que dans la. mise en aeuvre du procédé sui vant l'invention, l'acide abiétique ou l'acide résineux est en substance neutralisé par traitement avec une base formant un sel inor ganique de l'acide abiétique. On utilise de préférence comme base l'oxyde de sodium hydraté, mais il est bien entendu qu'on peut utiliser l'oxyde de potassium hydraté, le car bonate de soude, l'oxyde de calcium hydraté, etc.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de l'ester éthylique de l'acide abiétique, caractérisé en ce que l'on traite l'acide abiétique en présence d'une base ou un sel de cet acide par un haloïde éthylique. SOUS-REVENDICATIONS: 1 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que c'est la colophane que l'on sou met audit traitement. 2 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on opère en présence d'un sol vant de la base et de l'haloïde éthylique. 3 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le traitement a lieu en présence d'alcool.4 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que c'est un sel inorganique de l'acide abiétique que l'on soumet audit traite ment. 5 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que c'est une combinaison de l'acide abiétique avec un métal alcalin que l'on isoum-et audit traitement. 6 Procédé selon la. revendication, caractérisé en ce que c'est l'abiétate de sodium que l'on soumet audit traitement. 7 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le traitement a lieu sous pres sion.8 Procédé selon la. revendication et la. sous- revendication 7, caractérisé en ce que l'es ter produit est séparé par distillation sous pression réduite. 9 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on opère à chaud.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US136037XA | 1927-10-18 | 1927-10-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH136037A true CH136037A (fr) | 1929-10-31 |
Family
ID=21760790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH136037D CH136037A (fr) | 1927-10-18 | 1928-07-02 | Procédé de préparation de l'ester éthylique de l'acide abiétique. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH136037A (fr) |
-
1928
- 1928-07-02 CH CH136037D patent/CH136037A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2745796A (en) | Method of recovering vanillin | |
| US4151160A (en) | Process for the separation of unsaponifiable constituents from tall oil fatty acids | |
| US2481356A (en) | Tall oil treatment | |
| CH136037A (fr) | Procédé de préparation de l'ester éthylique de l'acide abiétique. | |
| US2107650A (en) | Preparation of pentachlorophenol | |
| US2290926A (en) | Preparation of lactic acid | |
| GB541782A (en) | Improvements in the manufacture of brominated aromatic carboxylic acids | |
| US1792716A (en) | Process of making safrol derivatives such as protocatechuic aldehyde and isoeugenol | |
| US2319070A (en) | Manufacture of unsaturated aliphatic acids and anhydrides | |
| US2812355A (en) | Preparation of hydroxycitronellal | |
| US2235840A (en) | Process for producing hydroxy citronellal | |
| US2276517A (en) | Treatment of tall oil | |
| US2088021A (en) | Saturated tetradecyl oxygenated compounds | |
| US2872461A (en) | Process of producing chloranil | |
| US2120688A (en) | Method of manufacturing substituted succinic acids and esters thereof | |
| US1941097A (en) | Production of sterols | |
| US2113243A (en) | Production of abietic alcohol | |
| US1844844A (en) | Manufacture of methyl-paramidophenol sulphate | |
| US1459410A (en) | Recovery of by-products in mercury fulminate manufacture | |
| US4067913A (en) | Process for the production of 2,5-dichloro-4-bromophenol | |
| US1792717A (en) | Process of making safrol derivatives such as vanillin and isochavibetol | |
| SU374281A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АРИЛПЕРФТОРПРОПИОНОВЫХ | |
| US1401709A (en) | Purification of crude synthetic camphor | |
| US2939864A (en) | Process for purification of oil-soluble alcohols by hydrogenation and urea adduction | |
| CH288998A (fr) | Procédé de préparation de la N-méthyl-N'-benzhydryl-pipérazine. |