CH139326A - Verfahren zur Herstellung von Hydnocarpussäurediäthylaminoäthanolester. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Hydnocarpussäurediäthylaminoäthanolester.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Hydnocarpnssäurediäthylaminoäthanolester. Bekanntlich wird die Behandlung der Lepra mittelst Hydnoca:rpus- oder Chaul- mugraöl durch die Wa.sserunlöslichkeit dieser Heilmittel sehr erschwert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydno- carpussäurediäthylaminoäthanolester, welches darin besteht"dass man Hydnocarpussäure, so wie ihre durch Ersatz der Hydrogylgruppe durch leicht austauschbare Rüste erhältlichen Derivate mit Däthylaminoäthanol kond-en- siert. Die Kondensation geschieht nach den üblichen Methoden.
Man kann von der freien. Säure ausgehen oder deren Chlorid oder Ester verwenden.
Der Hydnocai-pussäure,diätliylaminoätha- nolester bildet ein stark alkalisch reagi'eren- d,es im Vakuum destillierbaxes, farbloses 01.
Er siedet bei 0,02 mm bei 200-2101. Mit Säure, zum Beispiel Salzsäure oder Brom- was,serstoffsäure bildet er feste, leicht in Wasser lösliche Salze, welche injizierbar sind und als Arzneimittel verwendet werden sollen <I>Beispiel</I> Eine Lösung von 270,
8 Teilen Hydnocar- pussäurechlorid in 810 Teilen trockenem Äther lässt man unter Eiskühlung und Rüh ren in eine Lösung von 234 Teilen Diäthyl- .aminoäth@ana.l in 468 Teilen Äther zutropfen. Das sich ausscheidende Diäthy1aminoäthanol- chlorUydrat wird abgetrennt, die ätherische Lösung mit Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet.
Nach dem Ab destillieren des Äthers bleibt der Diäthyl- arminoäthanolester als 01 zurück. Man löst ihn in 275 Teilen absolutem Alkohol und versetzt mit alkoholischer Salzsäure bis zur Neutraai- tät. Dampft man nun den Alkohol ab, so bleibt das Chlorhydrat als feste, leicht - in Wasser lösliche Masse zurück.
<I>Beispiel 2:</I> Ein Gemisch von 20 Teilen DiätliyIamino- äthanol und 10 Teilen -Hydno,carpussäure wird 2 Stunden auf dem Wasserbad unter Durchleiten von trockenem @Salzsäjuregas er- wärmt. Nach dem Abkühlen wird in Wasser aufgenommen und die wässerige Lösung mehrmals mit Äther geschüttelt. Sodann wird sie mit @Sodalösung versetzt, die ölig fallende Esterbase in Äther gesammelt und wie in Beispiel 1 weiter verarbeitet.
Beispiel <I>3:</I> Ein Gemisch von 10 Teilen Hydnoca.rpus- säiureäthylester und 30 Teilen Diäthylamino- äthanol wird in einer Wasserstoffatmosphäre während 12 Stunden im blba,d am Rückfluss gekocht.
Dann destilliert man ,das überschüs sige Diäthylaminoäthanol im Vakuum ab, löst ,den Rückstand in Äther und entzieht Odem Äther die entstandene Esterbase .durch ,Schüt- teln mit verdünnter Salzsäure. Aus der Sa.lz- säure fällt Ader Hydnocarpussäurediäthyl- aminoä:tha-no@lester durch Soddlösung als 0.1.
Dieses wird durch Destillation im Hoch vakuum bereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Hydnoca.r- pussä:urediäthyl,a@minoätha,nolester, dadurch gekennzeichnet, dass man Hyd'nocarpussäure. sowie ihre durch Ersatz der Hydroxylgruppe durch leicht austauschbare Reste erhältlichen Derivate mit Diäthylaminoäthanol konden- siert. Der Hydnoca.rpussäurediäthylaminoätha- nolester bildet ein stark alkalisch reagieren des im Vakuum destillierbares, farbloses 01.Er siedet bei 0,02 mm bei 200-210'. Mit Säure, zum Beispiel Salzsäure oder Brom- wasserstoffsäure bildet er feste, leicht in Wasser lösliche Salze, welche injizierbar sind und als Arzneimittel verwendet werden sollen.
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| CH139326D CH139326A (de) | 1928-11-27 | 1928-11-27 | Verfahren zur Herstellung von Hydnocarpussäurediäthylaminoäthanolester. |
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1928
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