CH139507A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthraehinonreihe. In dem Schweizer Patent Nr. 105239 ist ein Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes der Anthrachinonreihe be schrieben, welches darin besteht, dass Benz anthron mit Benzoylchlorid kondensiert wird. Wie in der Schweizer Patentschrift Nr. 118721 beschrieben ist, erhält man das selbe Produkt, wenn man 1.5-Dibenzoyl- naphtalin mit Aluminiumchlorid behandelt.
Es wurde nun gefunden, dass man eben falls zu dem gleichen Produkt gelangt, wenn man Phenyl-1-naphtylketon mit Hilfe von Aluminiumchlorid oder Natriumalumiiiium- chlorid und bei Anwesenheit von Sauerstoff mit Benzoylchlorid oder Benzoesäureanhydrid kondensiert.
Dass Phenyl-u-naphtylketon <B>11</B> der Einwirkung von Aluminiumchlorid den Ring zu Benzanthron schliesst, ist bekannt (vergl. Liebigs Annalen, Band 394, Seite 143). Das Verfahren gemäss der Erfindung bedeutet jedoch gegenüber dem in der Schweizer Pa tentschrift Nr. 105239 beschriebenen einen erheblichen technischen Fortschritt, da es gelingt, mit demselben Endeffekt das ver hältnismässig teure Benzanthron durch ein billigeres Naphtalinderivat zu ersetzen.
Ausserdem kann man auf die gleiche Weise Substitutionsprodukte des 3.4.8. 9 Dibenzpyrenchinon-5.10- darstellen, wenn man an Stelle von 1-Berizoyl-naphtalin andere 1-Aroyl-naphtaline verwendet, z. B. Chlor- benzoyl-, Toluyl- usw. -1-Yaphtaliriderivate mit freien Naphtalin-a-Stellungen, und diese mit aromatischen Carbonsäurechloriden oder -anhydriden kondensiert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 3 .4. 8_.9-Dibenzpyreri-5. 10-chiriori der folgenden Formel
EMI0002.0001
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-Benzoylnaphtalin und ein Benzoesäurederi- vat der Formel CG H5 C0. X worin X einen bei der Kondensation abspalt- baren Rest bedeutet, mit einem Kondensa tionsmittel behandelt.
Beispiele: 1. 46 Gewichtsteile 1-Benzoylnaphtalin werden mit der zehnfachen Menge Aluminium chlorid und 140 Gewichtsteilen Benzoylchlo- rid vermischt und bei etwa 125 unter Zu fuhr von Sauerstoff längere Zeit (20-60 Stunden) geschmolzen. Beim Zersetzen der Schmelze mit Wasser fällt in braunen Flocken der rohe Farbstoff aus. Durch Be handlung mit Chlorlauge oder durch Umküpen wird das Rohprodukt gereinigt und liefert dann das goldgelbe 3.4.8. 9-Dibenzpyren- cbinorr-5. 10.
2. 40 Gewichtsteile 1-Benzoylnaphtalin werden mit<B>230</B> Gewichtsteilen Aluminium chlorid verrieben und das Gemisch während 2-3 Stunden bei etwa 120-130 gerührt. Dann werden weitere 230 Gewichtsteile Aluminiumchlorid und 140 Gewichtsteile Benzoylchlorid zugesetzt und die Schmelze bei 1250 unter Zuleitung von Sauerstoff während etwa 48 Stunden bei dieser Tem peraturgerührt. Aufarbeitung und Reinigung des Rohfarbstoffes wie im Beispiel 1 ange= geben.
3. 40 Gewichtsteile 1-Benzoylnaphtalin werden mit 400 Gewichtsteilen Natriumalu- miniumchlorid unter Zuleitung von Luft 2'/2 Stunden bei 115-120 gerührt. Dann werden 80 Gewichtsteile Benzoylchlorid langsam zu gesetzt und unter weiterer Luftzufuhr die Temperatur bei<B>1300</B> gehalten. Nach etwa 48 Stunden wird die Schmelze zersetzt und das Rohprodukt in der üblichen Weise ge reinigt. Der so erhaltene Farbstoff ist iden tisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen.
4. Verschmilzt man 1-Benzoylnaphtalin mit Aluminiumchlorid während 2-3 Stun den, wie in Beispiel 2 angegeben, -und er setzt das Benzoylchlorid durch 100 Gewichts teile Benzoesäureanhydrid, so erhält man beim Zersetzen der Schmelze nach etwa 48 Stunden den gleichen Rohfarbstoff, der, wie in Beispiel 1 angegeben, gereinigt werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3.4.8.9- Dibenzpyren - 5 . 10 - chrnon der folgenden Formel EMI0002.0033 dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzoyl- naphtalin und ein Benzoesäurederivat der Formel C6 Ho C0. X worin X einen bei der Kondensation abspalt- baren Rest- bedeutet, mit einem Kondensa- tjonsmittel behandelt.Das 3.4.8.9-Dibenzpyrerrohinori-5.10 ist von goldgelber Farbe. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch dadurch gekennzeichnet, dass man als Kondensa tionsmittel Aluminiumchlorid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensa- tion in Gegenwart von Sauerstoff bei einer Temperatur von<B>100-1500</B> C aus führt.
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