CH140097A - Verfahren zur Darstellung des 3-Methyl-4-brom-5-chlor-phenyl-1-thioglykol-2-carbonsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des 3-Methyl-4-brom-5-chlor-phenyl-1-thioglykol-2-carbonsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des 3-Netliyl-4-brom-ä-clilor-plienyl-l-thioglykol- 2-carbonsäur eamids. Es ist gefunden worden, dass sich Ary 1- thioglykolsäuren folgender Formel:
EMI0001.0007
in der X für CN oder CONH2 steht und in der .die Kernwasserstoffatome durch weitere Sübstituenten ersetzt sein können, durch Ein wirkung von Brom in die Bromsubstitutions- produkte überführen lassen, ohne dass die Ausgangsprodukte in anderer Weise ver ändert werden.
Es ist weiter gefunden worden, dass sich diese Bromierung vorteilhaft in der Weise ausführen lässt, dass man sie in Gegenwart von Katalysatoren, wie Quecksilber oder Jod, vornimmt.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 3-Metbyl- 4-brom -5-ch:lor-phenyl-1-thiog lykol-2-car lioii- säureamid, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 3-Methyl-5=chlor-phenyl-l-thioglyI:ol-2- carbansäureamid in Gegenwart eines Ver dünnungsmittels Bromeinwirken läss't. Auch bei Einhaltung von niederen Temperaturen, wie beispielsweise 0 bis 25 C, ist der Re aktionsverlauf der gleiche.
Das Bromierungsprodukt stellt eine gut kristallisierende, alkalilösliche Verbindung dar, die bei 195 bis 196 C unter Zersetzung schmilzt. Das Produkt soll für die Flerstel- lung von indigoaiden, Farbstoffen Verwendung finden.
<I>Beispiele</I> 1. Man löst 26 Gewichtsteile des, 3-Me- thyl - 5 - chlor- phenyl -1- thioglykol- 2 -jca.rbon- säurea,mids in 250 Gewichtsteilen Schwefel säure von 6,6' B6, lässt bei 20 bis 25 C 21 Gewichtsteile Brom unter Rühren ein- tropfen, rührt nach und giesst auf Eis. Das ausgeschiedene Produkt wird" abgesaugt, aus Soda kalt umgelöst und aus Eisessig kristal lisiert.
Das so. gereinigte 3-Methyl-4-brom-5- chlor-phenyl-l-thioglykol-2-carbonsäureamid schmilzt dann bei 195 bis 196 unter Zer setzung.
2. Man löst 26 Gewichtsteile des 3-Me thyl-5-chlor-phenyl-l-ahoglyhol-2.ca@rhou- säureamids in 2,50 Gewichtsteilen Schwefel säure von 66 B'6. fügt 0,2 Gewichtsteile Jod hinzu, lässt bei 2:0 bis 25 C 24 Gewichts teile Brom unter Rühren eintropfen, rührt nach und giesst auf Eis. Das ausgeschie dene Produkt wird abgesaugt, aus Soda kalt umgelöst und aus Eises:si,g kristalli siert.
Das so gereinigte 3-Methyl-4-brom-5- chlor-phenyl-l-thioglykol-2-carbonsäureamid schmilzt dann bei 195 bis<B>196</B> C unter Zer setzung.
An Stelle von Schwefelsäure kännen aueh andere -#Terclünnungsmittel, wie Eisesöig, chlo- rierte Iiohlenwasserstoffe, Wasser und an dere, verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Meth3-1 4-brom-5-ch:lor-phenyl-l-thioglylzol-2-carboii- säureamid, dadurch gekennzeiehnet, dass man auf 3-Mel;hyl-5-clilo@r-phenyl-l-thioglykol-2- carbonsäureamid in Gegenwart eines Ver dünnungsmittels Brom einwirken lässt. Das Bromierungsprodukt stellt eine gut kristallisierende. a,lkalilöslche Verbindung dar, die bei 1.95 bis 196 C unter Zersetzung schmilzt. Das Produkt soll für die Herstel lung von indigoiden Farbstoffen Verwendung finden.UNTERANSPRt1CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man als Verdünnungs- ni.itt:el Schwefelsäure von 66 Be be nutzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss' man die Bromierung bei Temperaturen von 0 " bis 25 C vor nimmt. 3.Verfahren nasch Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss' man die Bromieinin g; in Gegenwart eines Katalysators vor sich gehen lasst. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss' man die Bromierung in Gegenwart von Jod vornimmt.
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CH143894A (de) | 1930-11-30 |
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