CH141309A

CH141309A - Process for the preparation of a condensation product of the benzanthrone series.

Info

Publication number: CH141309A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-12-08
Filing date: 1928-10-25
Publication date: 1930-07-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der     Benzanthronreihe.       Es wurde gefunden, dass man ein Kon  densationsprodukt der     Benzanthronreihe    er  hält, welches ein wertvoller     Ausgangsstoff     für die Gewinnung von     Farbstoffen    ist, wenn  man ein Gemisch von     Benzanthron    und Ace  ton mit alkalischen Kondensationsmitteln  behandelt.

   Man kann die Reaktion in Ver  dünnungsmitteln, wie Benzol, Mono-,     Di-    und       Trichlorbenzol,        Pyridin    usw. stattfinden las  sen, sie lässt sich aber auch ohne Verdün  nungsmittel, zum Beispiel mit einem     Über-          sehuss    des angewandten Acetons ausführen.  Man kann unter     Luftausschluss,    zum Beispiel  in einer Stickstoffatmosphäre, aber auch unter  Luftzutritt,     gewünschtenfalls    auch in einem  Luftstrom, arbeiten. Die Kondensation verläuft  im allgemeinen glatt und mit guter Ausbeute.  



  Der entstandene Körper, ein     Keton,    kri  stallisiert in derben, goldgelben Nadeln vom       Fp.   <B>189/190,</B> löst sich in alkoholischen     Al-          kalien    mit intensiv     rotstichigblauer    Farbe    und in konzentrierter Schwefelsäure orange  mit gelbbrauner Fluoreszenz.  



  <I>Beispiel Z:</I>  In ein Gemisch von 100 Teilen     Benzan-          thron,    400 Teilen festem gepulvertem     Ätzkali     und 3000 Teilen Benzol lässt man bei zirka  20  unter Rühren 200 Teile Aceton     eintropfen,     worauf mau bei der gleichen Temperatur  noch zirka 3 Stunden -lang     weiterrührt.    Die  Farbe des Gemisches geht von braungelb  über grüngelb nach blaugrün bis olivgrün  über. Das Reaktionsgemisch wird sodann mit  einem Überschuss von verdünnter Salzsäure  unter gutem Kühlen verdünnt und die von  Wasser, befreite     Benzolschicht    zur Kristalli  sation eingeengt.  



  An Stelle von     Ätzkali    kann man andere  alkalische Kondensationsmittel, zum Beispiel       Ätznatron    oder     Natriumäthylat    verwenden.      <I>Beispiel 2</I>  Ein Gemisch von 100 Teilen     Benzanthron     und 200 Teilen gemahlenem     Ätzkali    trägt  man bei einer Anfangstemperatur von zirka  <B>300</B> in 800 Teile Aceton gleichmässig unter  Rühren innerhalb     t-iner    Stunde ein. Das  anfangs oliv- bis grünblaue, später violett  blaue Reaktionsgemisch erwärmt sich und  erreicht eine Temperatur von zirka 40  .

   Man  rührt noch zirka 1 Stunde lang weiter, ver  dünnt darauf mit zirka 1500 Teilen Alkohol  und trägt dann die     grünstichigblaue        Lösung     in ein Gemisch von überschüssiger Salzsäure  und Eis ein. Das zunächst meist als zähe,  harzartige Masse anfallende     Reaktionsprodukt     wird beim Stehen fest.



  Process for the preparation of a condensation product of the benzanthrone series. It has been found that a condensation product of the benzanthrone series is obtained, which is a valuable starting material for the production of dyes when treating a mixture of benzanthrone and acetone with alkaline condensation agents.

   The reaction can be carried out in diluents such as benzene, mono-, di- and trichlorobenzene, pyridine, etc., but it can also be carried out without a diluent, for example with an excess of the acetone used. It is possible to work with the exclusion of air, for example in a nitrogen atmosphere, but also with access to air, if desired also in an air stream. The condensation generally proceeds smoothly and with good yield.



  The resulting body, a ketone, crystallized in coarse, golden-yellow needles with a melting point of <B> 189/190, </B> dissolves in alcoholic alkalis with an intensely reddish-tinged blue color and in concentrated sulfuric acid orange with yellow-brown fluorescence.



  <I> Example Z: </I> 200 parts of acetone are added dropwise to a mixture of 100 parts of benzanthrone, 400 parts of solid, powdered caustic potash and 3000 parts of benzene at about 20 times with stirring, whereupon about 3 more parts at the same temperature Stirring for hours. The color of the mixture changes from brown-yellow to green-yellow to blue-green to olive-green. The reaction mixture is then diluted with an excess of dilute hydrochloric acid with thorough cooling and the benzene layer, freed from water, is concentrated for crystallization.



  Instead of caustic potash, other alkaline condensation agents can be used, for example caustic soda or sodium ethylate. <I> Example 2 </I> A mixture of 100 parts of benzanthrone and 200 parts of ground caustic potash is introduced into 800 parts of acetone at an initial temperature of approx. 300 evenly with stirring within one hour. The initially olive to green-blue, later violet-blue reaction mixture warms up and reaches a temperature of around 40.

   Stirring is continued for about 1 hour, then diluted with about 1500 parts of alcohol and then the greenish blue solution is added to a mixture of excess hydrochloric acid and ice. The reaction product, which initially occurs mostly as a viscous, resin-like mass, solidifies on standing.

Claims

<B> PATENT CLAIM </B> Process for the preparation of a condensation product of the benzanthrone series, which is a valuable starting material for the production of dyes, characterized in that a mixture of benzanthrone and acetone is treated with alkaline condensation agents. The resulting body, a ketone, crystallized in coarse, golden-yellow needles with a melting point of 189/190, dissolves in alcoholic alkali with an intensely reddish-blue color and in concentrated sulfuric acid orange with yellow-brown fluorescence.