CH141530A - Verfahren zur Darstellung eines Isatinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Isatinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Isatinderivates. In der Literatur (Stolle, Bd. 46 [1913], Seite 3915 und der schweiz. Patentschrift Nr. 93487) sind bereits Darstellungsmetho den von Isatinen mittelst Oxalylchlorid be schrieben. Sie beschränken sich jedoch auf die Kondensation der Oxaminsäurechloride von sekundären Aminen, wie Monoaethyl- anilin, Diphenylamin und Monoaethyl-ss. naphtylamin. Das deutsche Reichspatent Nr. 448946, K1. 12p, Gruppe 2 gibt ferner an, dass sich auch die Oxaminsäurechloride primärer Amine selbst von der Formel R - NH - CO. CO Cl zur Isatindarstellung eignen, wenn R aus einem Naphtalinrest. be stellt. Überraschenderweise hat sich nun ge zeigt, dass auf diesem einsfachen Wege auch Isatine, deren aromatischer Rest nicht der Naphtalinreihe angehört, zugänglich sind. Die neue Arbeitsweise besteht darin, dass man Oxaminsäurehalogenide von primären Aminen der allgemeinen Formel R. NH. CO. CO Halogen, in denen R einen beliebigen aroma tischen Rest mit Ausnahme des Naphtalin restes darstellt, mit kondensierenden Mitteln behandelt. In zahlreichen Fällen, namentlich bei Anwesenheit von gewissen Substituenten im aromatischen Kern, verläuft die Isatin- bildung gegenüber den bisher üblichen Isa- tindarstellungsverfahren sogar ausserordent lich glatt. Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines Isatinderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3.5-Dimethyl-l-phenyloxamin- säurehalogenid mit einem kondensierenden Mittel behandelt. <I>Beispiel:</I> 50 Gewichtsteile symmetrisches m-Xyli- din <B>(l.</B> 3. 5) werden in 300 Gewichtsteilen Nitrobenzol gelöst und bei gewöhnlicher Temperatur Salzsäure eingeleitet, bis voll ständige Umsetzung zum salzsauren Salz eingetreten ist. Nun werden 63 Gewichts teile Oxalylchlorid unter Kühlung zugesetzt und bei Zimmertemperatur gerührt, bis klare Lösung eingetreten ist. In die entstandene Lösung des 3.5-Dimethyl-l-phenyloxamin- säurechlorids werden hierauf bei niedriger Temperatur 65 Gewichtsteile Aluminium chlorid ziemlich rasch zugegeben, auf etwa <B>60'</B> erhitzt und bei dieser Temperatur ge rührt, bis die Isatinbildung beendet ist. Dann wird in verdünnte Salzsäure eingegos sen und filtriert. Das zurückbleibende R,oh- isatin wird auf dem üblichen Wege ge reinigt. Es kristallisiert aus Eisessig in orangefarbenen Prismen, die bei 240 schmelzen. Die Ausbeute an reinem 4. 6-Di- methylisatin beträgt etwa 75 j" der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Isatin- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3. 5-Dimethyl - 1 - phenyl - oxaminsäure- halogenid mit einem kondensierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 4.6-Dimethylisatin kri stallisiert aus Eisessig in orangefarbenen Pris men vom F. P 240 C. Es soll als Zwischen produkt bei der Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE141530X | 1928-03-27 |
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|---|---|
| CH141530A true CH141530A (de) | 1930-08-15 |
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ID=5668725
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH141530D CH141530A (de) | 1928-03-27 | 1929-03-22 | Verfahren zur Darstellung eines Isatinderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH141530A (de) |
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1929
- 1929-03-22 CH CH141530D patent/CH141530A/de unknown
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