CH141875A - Verfahren zur Darstellung von Isatin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Isatin.       Es wurde gefunden,     dass        Cyanformarylide     der allgemeinen Formel:  
EMI0001.0004     
    worin R einen" beliebigen substituierten oder       unsubstituierten    aromatischen Rest mit wenig  stens einer freien     Orthostellung    zur Amino-         gruppe    bedeutet, mit sauren Kondensations  mitteln, wie     Altiminiumehlorid,        Zinkehlorid     und dergleichen unter     Ringschluss    in     fl-Isatin-          imide    übergeführt werden können, aus denen  durch Behandlung mit verseifenden Mitteln,

    wie beispielsweise Wasser, verdünnte Säuren,  verdünnte Alkalien, die entsprechenden     Isatine     erhalten werden. Der Vorgang     lässt    sich fol  gendermassen veranschaulichen:  
EMI0001.0015     
    Die Reaktion wird zweckmässig durch  Erhitzen auf Temperaturen zwischen<B>60</B> und  140<B>0</B>     C    in Gegenwart von Verdünnungsmit  teln, wie Nitrobenzol und     Trichlorbenzol,    oder  in einer     Natriumehlorid-Aluminiumehlorid-          schmelze    ausgeführt. Die     Isatine    entstehen  fast durchweg mit vorzüglichen Ausbeuten.

      Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung von     Isatin,    welches  dadurch gekennzeichnet ist,     dass    man     Cyan-          formanilid    mit einem sauren Kondensations  mittel erhitzt und das so gebildete     P-Isatin-          imid    mit verseifenden Mitteln behandelt.      <I>Beispiel<B>1:</B></I>  120 Gewichtsteile     Aluminiunachlorid    und  <B>30</B> Gewichtsteile     Natriumehlorid    werden ge  schmolzen.

   Bei<B>100-110 0</B>     C    werden<B>30</B> Ge  wichtsteile     Cyanformanilid    vom Schmelzpunkt  120<B>0</B>     C        (vergl.    Berichte der deutschen Chemi  schen Gesellschaft<B>38, S. 2977)</B> unter Rühren  in die Schmelze eingetragen, wobei die     Tein-          peratur    steigt. Die     Isatinimidbildung    beginnt  sofort und ist nach wenigen Minuten be  endigt. Zur Überführung des gebildeten     Imids     in das entsprechende     Isatin    gibt man die  Schmelze auf Eis und Wasser, dem ver  dünnte Salzsäure zugesetzt ist, erwärmt kurz  und     lässt    wieder abkühlen.

   Das     Isatin,    das  sich in orangeroten Flocken abgeschieden  hat, wird abgesaugt, mit wenig Wasser ge  waschen und getrocknet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  In<B>150</B>     Gewichtsteile        Trichlorbenzol    wer  den 120 Gewichtsteile     Aluminiumehlorid    und  <B>30</B>     Gewichtsteile        Cyanformanilid    eingetragen.  Unter Rühren erwärmt man das Gemisch.  Bei<B>50</B> bis<B>60 0</B>     C    verändert sich die Farbe  der Schmelze und wird dunkelbraun.

   Die  Reaktion verläuft hier nicht so schnell wie  im Beispiel<B>1.</B> Man steigert die Temperatur  bis auf<B>70-80</B>     l>        C    und     lässt    ein bis zwei  Stunden     nachrühren.    Zur Überführung des  so erhaltenen     P-Isatinimides    in das entspre-         chende        Isatin    wird die Schmelze mit Eis und  Wasser zersetzt und das     Trichlorbenzol    mit  Wasserdampf abgetrieben. Die Lösung wird  filtriert; beim Abkühlen kristallisiert das       Isatin    aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Isatin, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanform- anilid mit einem sauren Kondensationsmittel erhitzt und das so gebildetep-Isatinimidmit verseifenden Mitteln behandelt. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktions gemisch auf 100-110' C erhitzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einer Natrium-Aluminiumchloridschmelze ausführt. <B>8.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines organischen Verdünnungs mittels vornimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man verdünnte Salz säure als verseifendes Mittel verwendet.