CH142151A - Verfahren zur Darstellung einer o-(Aminoaroyl)-benzoesäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     o-(Aminoaroyl)-benzoesäure.       Es wurde gefunden,     dass        Phtalsäure-aryl-          imide    der allgemeinen Formel:  
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    worin X Wasserstoff oder einen einwertigen  
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    Das     Laktam    seinerseits wird leicht durch  Erwärmen mit verdünnter wässeriger     Alkali-          lösung    in das     Alkalisalz    der     o-(2-Aminoben-          zoyl)-benzoesäure    aufgespalten.

    
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    Rest und R einen substituierten oder     unsub-          stituierten    aromatischen Rest mit einer freien       o-Stellung        züm        Phtalimidrest    bedeutet, durch  Behandeln mit sauren     Konaensationsmitteln     in der Wärme eine     intramolekulare    Umlage  rung erfahren.

   Die Reaktion kann zweck  mässig in Gegenwart eines     Schmeizmittels     vorgenommen werden.     Phtalsäurephenylimid     zum Beispiel geht in das     Laktam    der     o-(2-          Aminoberizoyl)-benzoesäure    über:

      Die Umlagerung erfolgt anscheinend immer  in     O-Stellung        zuw        Stickstoffi   <B>so</B>     dass    man  zum Beispiel aus     Plitalsäure-p-tolylimid    das       Laktam    der     o-(2-Amitio-5-methylbenzoyl)-          benzoesäure         und aus     Phtalsäure-o-chlorphenylimid    nach  der     Verseifung     
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         o-(2-Amino-S-ohlorbenzoyl)-benzoesäure    erhält.

    Wie das     Phtalsäurephenylimid    verhalten  sich seine Homologen und     Substitutionspro-          dukte.    Im gleichen Sinne verläuft die Re  aktion beim     Phtalsäure-a-naphtylimid.    Auch  hier greift die     Carbonylgruppe    in     o-Stellung     zum Stickstoff ein.  



  Als umlagernde Mittel werden Aluminium  chlorid, Chlorzink, Chlorwasserstoff und der  gleichen, eventuell in Gegenwart von Schmelz  oder Verdünnungsmitteln, wie beispielsweise       Natriumeblorid,    verwendet.  



  Das Verfahren zeigt einen einfachen Weg  zur Darstellung der für die     Farbstoffehemie     wichtigen     Aminobenzoylbenzoesäuren,    die     is-          her    gar nicht oder nur umständlich zu er  halten waren.  



  Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung der     o-(2-Aminobenzoyl)-          benzoesäure,    weiches dadurch gekennzeichnet  ist,     dass    man     Phtalsäurephenylimid    bei höherer  Temperatur mit einem sauren Kondensations  mittel behandelt und das so erhaltene Pro  dukt einer     Verseifung    unterwirft.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>100</B> Gewichtsteile     Phtalsäurephenylimid     werden in das geschmolzene Gemisch von  <B>320</B>     Gewichtsteilen    Aluminiumchlorid und  <B>80</B> Gewichtsteilen     Natriumehlorid    bei etwa  2.00     11        C    eingetragen. Unter Rühren steigert  man die Temperatur auf<B>285 0 C</B> und hält  die Schmelze etwa 20 Minuten auf<B>285</B>     bi,1     <B>290 0 C.</B> Man     lässt    abkühlen und zersetzt das  Produkt mit Eis. Nach Auskochen mit schwach       angesäuertein    Wasser erhält man eine graue  Substanz, die gewaschen und getrocknet wird.

      Das rohe     Laktam    der     o-(2-Aminobenzoyl)-          benzoesäure        lässt    sich aus Nitrobenzol     um-          kristallisieren.    Es bildet farblose Prismen  vom Schmelzpunkt     245-246'   <B>C.</B>  



       Um    aus diesem     Laktam    die entsprechende  freie Säure zu erhalten, verfährt man in -der       Weise,        dass        man        das        Laktarn        in   <B>5</B>     %iger     Natronlauge in der Wärme löst, vom Unlös  lichen absaugt und die     o-(2-Aminobenzoyl)-          benzoesäure    mit Mineralsäuren in Freiheit       set-zt.    Das hellbraune Produkt wird abgesaugt,  gewaschen und aus Methylalkohol und Wasser  umkristallisiert.

   Man erhält die     o-(2-Amino-          benzoyl)-benzoesäure    in gelben Prismen, die  bei<B>195 0 C</B> unter Aufschäumen schmelzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung der o-(2-Amino- benzoyl)-beiizoesäure, dadurch gekennzeichnet, dass man -Phtalsäureplienyliinid bei höherer Temperatur mit einem sauren K'Ondensations- mittel behandelt und das so erhaltene Pro dukt einer Verseifung unterwirft. Die erhal tene o-(2-Aminobetizoyl)-benzoesäure kristal lisiert aus Methylalkohol in gelben "Prismen, die bei<B>195 " C</B> schmelzen.

   UNTERANSPRüCHE <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Schmelzmittels ausführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Aluminiumehlorid als saures Kondensationsmittel benutzt. <B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation bei einer Temperatur von<B>270-300 0 0</B> ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Verseifung verdünnte Natronlauge verwendet.