CH142349A - Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH142349A CH142349A CH142349DA CH142349A CH 142349 A CH142349 A CH 142349A CH 142349D A CH142349D A CH 142349DA CH 142349 A CH142349 A CH 142349A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- molecule
- amino
- acid
- preparation
- azo dye
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- -1 aminoazo compound Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 claims 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIMUTBLUWQGTIJ-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-2-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC(Cl)=CC(Cl)=N1 FIMUTBLUWQGTIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniobenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1 UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, Baumwolle in sehr lichtechten, blaustichig grünen Tönen färbenden Farbstoff gelangt, wenn man das Kondensationsprodukt ans<B>1</B> Molekül 2-Methyl-4 <B>-</B> 6-dichlorpyrimidin,
<B>1</B> Molekül 4-Amirio-4'-oxyazobenzol-3'-carbon- säure und<B>1</B> Molekül 1-Amino-8-oxynaphtha- lin-3 <B>-</B> 6-disulfosäure mit der diazotierten Aminoazoverbindung aus diazotierter 1-Amino- 8-oxynaphthalin-4-sulfo-6-eai-boiisäure und der <B>p-</B> (2<B>-</B> Amino -4<B>-</B> methylphenoxy) -propionsäure kuppelt.
<I>Beispiel:</I> <B>732</B> Gewichtsteile des durch schrittweisen Austausch der beiden Halogenatome erbal- tenen Natriumsalzes des Kondensationspro duktes aus einem Molekül 2-Methyl-4 <B>-</B> 6-di- chlorpyriniidin und einem Molekül 4-Amino- 4'-oxyazobenzol-3'-cai-bonsäure,
sowie einem Molekül 1-Aiiiino-8-oxyiiaphthaliii-3-6-distilfo- säure (Darstellung dieser Verbindung durch Kondensation eines Moleküls Methyldichlor- pyrimidin mit einem Molekül des Mono- natriumsalzes der 4-Amino-4'-oxyazobenzol- 3'-carbonsäure in wässeriger Lösung bei etwa <B>50 0,
</B> dann Umsetzung des noch ein reaktions fähiges Halogenatom enthaltenden Zwischen körpers mit einem Molekül des sauren Na- triumsalzes der 1-Amino-8-oxyiiaphthaliri-3 <B>-</B> 6- disulfosäure in Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat bei erhöhter Temperatur.
Eigen schaften der Verbindung: Graugelbes Pulver, in Wasser mit reingelber Farbe gut löslich, kuppelt sodaalkalisch mit diazotierter Sulfanil- säure zu einem roten Farbstoff) werden unter Zusatz der eben hinreichenden Menge Am- moniakwasser in möglichst wenig heissem Wasser gelöst.
Man fügt dazu<B>1000</B> Volum- teile Pyridin, kühlt auf<B>5 0</B> ab und gibt nun unter gutem Rühren in dünnem Strahl eine eiskalte Paste der in bekannter Weise bei,- gestellten Diazoverbindung ans 493 Gewichts teilen des Azofarbstoffes aus einem Molekül diazotierter 1-Amiiio-8-oxynaphtbalin-4-sLilfo-" 6-earbonsäure und einem Molekül der ss-(2- Amino-4- me.thylphenoxy)-propioiisäure von der Formel:
EMI0002.0007
zu. Die Kupplung setzt sofort unter Tief- grünfärbung der LöstiDg ein und ist bald beendet; nun verdünnt man mit etwas Was- sei-, salzt aus und arbeitet in gewohnter Weise auf. Der neue- Farbstoff stellt ein bronzeglänzendes Pulver dar und zieht auf Baumwolle, zumBeispiol aus einem Glauber- salz-Sodabade, in sehr lichtechten, blaustichig grünen Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kondensationsprodukt aus<B>1</B> Molekül 2-Me- thyl-4 <B>-</B> 6-dichlorpyrimidin,<B>1</B> Molekül 4-Amino- 4'-oxyazoberizol-3'-cai-botisäure und<B>1</B> Molekül J.-Amino-8-oxynaphthalin-3-6-disulfos-aure mit der diazotierten Aminoazoverbindung aus di- azotierter 1-Amiiio-8-oxynaphthalin-4-sulfo-6- carbonsäurei und der P-(2-Amino-4-methyl- phenoxy)-propionsäure kuppelt. Der Farbstoff stellt ein bronzeglänzendes, dunkles Pulver dar und färbt Baumwolle in sehr lichtechten, blaustichig grünen Tönen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE142349X | 1927-06-10 | ||
| CH139181T | 1928-05-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH142349A true CH142349A (de) | 1930-09-15 |
Family
ID=25713300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH142349D CH142349A (de) | 1927-06-10 | 1928-05-01 | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH142349A (de) |
-
1928
- 1928-05-01 CH CH142349D patent/CH142349A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2847532C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH142349A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH142348A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| AT117029B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen. | |
| CH142350A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH121711A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH143577A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH139377A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH139181A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH139651A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH137390A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH249789A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH136386A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH184010A (de) | Verfahren zur Darstellung eines beizenfärbenden Disazofarbstoffes. | |
| CH218813A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH259325A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH129482A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH278475A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH203618A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH218816A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH204145A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH313105A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes der Stilbenreihe | |
| CH259329A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH151143A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Kupferverbindung eines stubstantiven o-Carboxyazofarbstoffes. | |
| CH238518A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |