CH143698A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Benzanthronreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Kondensationsproduktes    der     Benzanthronreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       wc,rtvollen    neuen Kondensationsprodukt der       Benzanthronreihe    gelangen kann, wenn  man     Bzl-Bcnza.nthronyla.cetonylsulfid    von       Formel     
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    mit: alkalischen Kondensationsmitteln be  handelt.  



  Die Bildung des neuen Kondensationspro  duktes, welches als Ausgangsstoff für- die  Herstellung von Farbstoffen dienen kann, er  folgt im allgemeinen ausserordentlich leicht.  So entsteht es schon durch Behandlung des  Ausgangsmaterials mit     verdünnten    wässeri-    gen     Alkalilaugen:    die Reaktion geht jedoch  in einem geeigneten organischen     Lösungs-          bezw.        Suspensionsmittel,    wie Alkohol oder       Pyridin,    meist glatter vonstatten.  



  Der neue,     orangebraune    Nadeln bildende  Körper, dem wahrscheinlich folgende Formel  zukommt,  
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    löst sich schwer in den gebräuchlichen  organischen Lösungsmitteln, gibt mit konzen  trierter Schwefelsäure blaugrüne, mit wäs  serigen oder alkoholischen Alkalien, auch  schon mit     Alkalicarbonaten,    auffallend kräf-           tig    gefärbte rotviolette Lösungen von inten  siver     scharlaeliroter    Fluoreszenz.  



  <I>Beispiel 1:</I>  10 Teile     Bzl-Benzanthronylacetonylsul-          fid,    das man zum Beispiel durch     Einwirkung     von     Monochloraceton    auf     Bzl-Benzanthrony        l-          natriummerkaptid    erhalten kann, werden mit  5 Teilen gepulvertem     Kaliumhydroxyd    und  50 Teilen     Pyridin    unter Rühren 6     Stunden     lang auf 35 bis     40     erwärmt.

   Die anfangs  rotbraune Farbe der dünnflüssigen Masse  geht allmählich in Violett und dann in Blau  über, und das Reaktionsgemisch wird breiig;  es wird in Wasser gelöst und die violette Lö  sung mit Salzsäure angesäuert. Das hierbei  ausfallende Produkt kann, zum Beispiel  durch Ausziehen mit wässeriger Schwefel  natriumlösung, in welcher das     Natriumsalz     der neuen Verbindung schwer löslich ist, von  etwa gleichzeitig gebildetem     Bzl-Benzanthro-          nylmerkaptan    befreit und durch Kristallisa  tion aus Nitrobenzol vollends gereinigt wer  den.  



  <I>Beispiel 2:</I>  10 Teile     Bzl-Benzanthronylacetonylsul-          fid    werden in l5'0 Teilen 33%iger alkoholi  scher Kalilauge unter Rühren 8 Stunden lang  auf     ä5    bis 60  erhitzt. Nach dem Verdünnen  mit Wasser wird mit Salzsäure neutralisiert  und das Rohprodukt     wie    in Beispiel 1 auf  gearbeitet.  



       Beispiel.   <I>3:</I>  10 Teile     Bzl.-Benzanthronylacetonylsul-          fid    und 5 Teile gepulvertes wasserfreies       Schwefelnatrium    werden     gut    vermischt und  mit 100 Teilen     Py        ridin    7 Stunden lang auf  55 bis 60  erhitzt. Die blaue Reaktionsmasse  wird in eiskalte     Bisulfitlauge    gegossen und  das Rohprodukt wie oben beschrieben aufge  arbeitet.    <I>Beispiel 4:</I>  1 Teil     Bzl-Benza.nthronylacetonylsulfid          wird    mit 10 Teilen wasserfreiem Natrium  sulfid einige Stunden auf 125 bis 130  er  hitzt.

   Die Masse wird mit kaltem Wasser  ausgezogen, um überschüssiges     Natriumsul-          fid    und nebenbei entstandenes     Bzl-Benza.n-          lhronylmerkaptan    zu entfernen, worauf der  Rückstand in heissem Wasser gelöst und  durch Filtrieren von etwa noch vorhandenem  Ausgangsprodukt befreit wird. Durch An  säuern der rotvioletten Lösung erhält man  das reine Produkt. welches mit dem in Bei  spiel 1 und ? erhaltenen identisch ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Benzanthron- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Bzl - Benzanthronylacetonvlsulfid von der Formel EMI0002.0040 mit alkalischen Kondensationsmitteln be handelt.

   Der neue, orangebraune Nadeln bildende Körper löst sich schwer in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, gibt mit konzen trierter Schwefelsäure blaugrüne, mit wäs serigen oder alkoholischen Alkalien, auch schon mit Alkalicarbonaten, auffallend kräf tig gefärbte rotviolette Lösungen von inten siver scharlachroter Fluoreszenz.