CH144856A - Verfahren zur Darstellung eines Reduktionsproduktes des Indoxyls. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     Reduktionsproduktes    des     Indoxyls.       Es wurde gefunden, dass man ein Reduk  tionsprodukt des     Indoxyls    erhalten kann,  wenn man     Indoxyl    mit Wasserstoff in Ge  genwart eines     Hydrierungskatalysators    be  handelt.  



  Der neue Körper ist der Analyse und  seinem Verhalten nach das     2.3-Dihydro-          indoxyl    und besitzt nach dem     Umkristalli-          sieren    aus einem     Benzol-Ligroin-Gemisch    un  ter Zusatz von Tierkohle den Schmelzpunkt  92-93   C. Er soll als Zwischenprodukt für  die Herstellung von Farbstoffen, Riechstof  fen und pharmazeutischen Produkten Ver  wendung finden.  



  Man arbeitet zweckmässig in Anwesenheit  von     Verdünnungs-    oder Lösungsmitteln, wie  Wasser, Alkohol, mit oder ohne Zusatz von  Alkalien oder alkalisch reagierenden Salzen,  zum Beispiel     -Carbonaten,    Acetaten, Phos  phaten oder     Boraten.    Als besonders günstig  erwiesen sich wässerige Lösungen von Sal  zen, deren     Wasserstoffionenkonzentration       etwa in den Grenzen     Pir    =<B>7,0</B> bis 9.5 liegt.  Man kann jedoch auch     jenseits    der genann  ten     ZVerte    das     Indoxyl    hydrieren und erhält  dabei gute Ausbeuten.

   Als Katalysatoren  können die üblichen     Hydrierungskataly        sa-          toren    verwendet werden, vorteilhaft solche,  welche die Metalle der ersten und     achten     Gruppe des periodischen Systems     einzeln    oder  in Mischung miteinander enthalten.

   Beson  ders geeignet sind in diesem halle Misch  katalysatoren, wie zum Beispiel     Nickel-          Kupfer-,        Kupfer-Kobalt-,     Die Metalle können  auf Trägern, wie     Kieselgmr,        hullererde,    Alu  miniumhydroxyd, mit oder ohne Zusätzen,  zum Beispiel solchen von     Aktivatoren    aus  den verschiedensten Gruppen des periodi  schen Systems, angewandt werden.  



  Die Hydrierung des     Indoxyls    zum ? . 3  Dihydroindoxyl erfolgt zweckmässig bei er  höhtem Wasserstoffdruck und     gewöhnlicher     Temperatur. Eine besonders vorteilhafte Ar-           beitsweise    besteht darin, dass man die Hy  drierung bei niederer Temperatur, beispiels  weise     -I-15      C, beginnt, und diese im Ver  lauf von mehreren Stunden allmählich auf       25-35      C steigert.  



       Beispiel:       Ein     Schüttelautoklav    wird mit 8 Teilen       Indoxyl,    10 Teilen eines     Kupfer-Kobalt-          I\ieselgur-Katalysators,    der in 100 Teilen  12,5 Teile Kupfer und 12;5 Teile Bobalt ent  hält, 20 Teilen     Natriumbikarbonat    und 175  Teilen eiskaltem Wasser beschickt. Dann  wird Wasserstoff von etwa 100     atm.    Druck       eingepresst,    worauf die Mischung unter  Schütteln langsam innerhalb 12 Stunden auf  <B>+26'</B> C erwärmt und noch weitere 30 Stun  den bei dieser Temperatur gehalten wird.  Man hebt den Druck auf, saugt vom Kata  lysator ab und wäscht ihn mehrmals mit  kaltem Wasser aus.

   Das Filtrat wird mehr  fach mit Äther     extrahiert    und die ätherische  Lösung, die das Reaktionsprodukt enthält,  in der üblichen Weise aufgearbeitet. Man    erhält ein Rohprodukt, das nach einmaligem       Umkristallisieren    aus einem     Benzol-Ligroin-          C-remisch    unter Zusatz von Tierkohle rein ist  und bei 92-93   C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Reduk tionsproduktes des Indoxyls, dadurch ge kennzeichnet, dass man Indoxyl mit Wasser stoff in Gegenwart von Hydrierungskataly- satoren behandelt. Der neue Körper ist der Analyse und seinem Verhalten nach das 2. 3-Dihydroin- doxyl und besitzt nach dem Umkristalli- sieren aus einem Benzol-Ligroin-Gemisch un ter Zusatz von Tierkohle den Schmelzpunkt 92-93 C.

   Er soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen, Riechstoffen, und pharmazeutischen Produkten Verwen dung finden.