CH146275A - Verfahren zur Überführung unlöslicher, unschmelzbarer Harze in lösliche, schmelzbare Form. - Google Patents
Verfahren zur Überführung unlöslicher, unschmelzbarer Harze in lösliche, schmelzbare Form.Info
- Publication number
- CH146275A CH146275A CH146275DA CH146275A CH 146275 A CH146275 A CH 146275A CH 146275D A CH146275D A CH 146275DA CH 146275 A CH146275 A CH 146275A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- soluble
- infusible
- resins
- fusible
- insoluble
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- VASMRQAVWVVDPA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triphenyl-1,3,5-triazinane Chemical compound C1N(C=2C=CC=CC=2)CN(C=2C=CC=CC=2)CN1C1=CC=CC=C1 VASMRQAVWVVDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- -1 phenol aldehyde Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ZDCHZHDOCCIZIY-UHFFFAOYSA-N phthalic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZDCHZHDOCCIZIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/34—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers covered by at least two of the groups C08L61/04, C08L61/18 and C08L61/20
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08L61/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Überführung unlöslicher, unschmelzbarer Harze in lösliche, schmelzbare Form. Es ist bekannt, dass durch Kondensation von aromatischen Aminen mit mehr als äqui- molekularen Mengen von Aldehyden, insbe sondere Formaldehyd, in Anwesenheit von Säure und nachheriger Eliminierung der Säure unlösliche, unschmelzbare Produkte erhalten werden.
Je nach den Arbeitsbedingungen werden diese unlöslichen unschmelzbaren Konden sationsprodukte als amorphe Pulver, die zu Kunstmassen verpresst werden können, oder direkt als geformte Massen gewonnen. Sie haben sich für die verschiedensten Zweige der Kunststoffindustrie verwertbar erwie sen (vergleiche unter anderem, Schweizer Patent Nr. 125729 nebst Zusatzpatenten Nr.141223, Nr.142936, Nr.144226, sowie Schweizer Patent Nr. 146009, ferner Schwei zer Patent Nr.
123515 und dessen Zusätze Nr.125369, Nr.125370, Nr.127950).
Es wurde nun gefunden, dass die an- geführten unlöslichen, unschmelzbaren Kon densationsprodukte in lösliche, schmelzbare Form überzuführen sind, wenn sie mit. Mit teln behandelt werden, die Harz bildende Gruppen enthalten. Darunter sind Substan zen zu verstehen, die fähig sind, durch Kon densation oder durch Polvmerisation in Harze überzugehen, wie Phenole, aroma tische Amine, wie Anilin, Anhy droform- aldehydanilin etc., ferner Harze selbst, die noch weiterer Kondensation oder Polymeri- sation zugänglich sind,
zum Beispiel schmelz bare Phenolaldehydkondensationsprodukte, schmelzbare Kondensationsprodukte aroma tischer Amine mit Aldehyden, wie zum Bei spiel die im Zusatzpatent Nr. 141223 zum Schweizer Patent Nr. 125729 und im Schwei zer Patent Nr. 146009 beschriebenen, schmelzbaren Produkte, ferner schmelzbare Kondensationsprodukte polyvalenter Alko hole mit mehrwertigen Säuren etc. Gemäss der vorliegenden Erfindung wer den unschmelzbare Amin-Aldehydkonden- sationsprodukte mit harzbildende Gruppen enthaltenden Mitteln erhitzt, was so gesche hen kann,
dass entweder eine Mischung der unschmelzbaren mit der schmelzbaren Kom ponente zum Schmelzen gebracht oder die unschmelzbare Komponente in die geschmol zene Komponente eingetragen wird.
In beiden Fällen entstehen klare, braun rot gefärbte Schmelzen, die beim Erkalten zu springharten, kolophoniumartigen Har zen erstarren. Diese sind schmelzbar und in gebräuchlichen organischen Lösungsmit teln löslich. Der Erweichungspunkt und die Löslichkeit der Harze hängt von der Natur der schmelzbaren Komponente und vom Men genverhältnis beider ab.
Die erhaltenen Harze können in ge schmolzenen Zustande zu Imprägnierungs- zwecken Verwendung finden oder auf Flä chen aller Art in Form dünner Schichten aufgetragen werden. In gelöster Form fin den sie in der Lack- und Firnisindustrie@Ver- wendung. Ihre Eigenschaften können man nigfaltig beeinflusst werden durch Zusätze von Füllstoffen Farbstoffen, Weichhaltungs- und Elastifizierungsmitteln, natürlichen und künstlichen Harzen, Ölen, Kautschuk etc.
Selbstverständlich sind die schmelzbaren Harze durch Behandlung mit Aldehyden, aldehydabspaltenden Mitteln oder Aldehyd kondensationsprodukten wieder in den un- schmelzbaren und unlöslichen Zustand über führbar.
Es handelt sich bei vorliegendem Verfah ren sozusagen einfach um die Herstellung von festen Lösungen, bezw. um die Herab setzung des Schmelzpunktes durch Zusatz niedrigschmelzender Harze. Dass die so er haltenen schmelzbaren, löslichen Harze durch Zusatz von Aldehyden etc. (das heisst Här- tungsmitteln) wieder in den unschmelzbaren Zustand übergehen, beruht einfach auf der Härtung der zugesetzten flüssigen bezw. schmelzbaren, harzbildende Gruppen enthal tenden Verbindungen.
<I>Beispiel 1:</I> 100 Teile Anhydroformaldehy da.nilin werden auf<B>190'</B> erhitzt;. in die gelbliche, dünnflüssige Schmelze werden 100 Teile eines gemäss Schweizer Patent Nr. <B>125729,</B> Beispiel 1, hergestellten Presspulvers eingetragen. Nach kurzer Zeit ist eine klare, tief braun rot gefärbte Schmelze entstanden, die beim Erkalten zu einem in Aceton, Chloroform und Benzol löslichen, bei 80 erweichenden Harz erstarrt.
<I>Beispiel 2:</I> 100 Teile Anhydroformaldehydanilin werden mit 200 Teilen eines gemäss Schweizer Patent Nr.125729, Beispiel 1, hergestellten Presspulvers gemischt und die Mischung auf 200' erhitzt, wobei sie in eine klare, braun rote Schmelze übergeht. Diese erstarrt in der Kälte zu einem springharten Harz, das in Aceton schwer, in Chloroform, Epichlor- hydrin etc. leicht löslich ist und bei zirka 1,50 erweicht.
Eine Lösung dieses Harzes ist, mit den üblichen Zusätzen versehen, als Lack verwendbar. <I>Beispiel 3:</I> 20 Teile eines gemäss Schweizer Patent 146009, Beispiel 2, hergestellten, unschmelz- baren Presspulvers werden mit 10 Teilen Phenol auf<B>160'</B> erhitzt, bis eine klare Schmelze entstanden ist. Diese erstarrt beim Erkalten zu einem leichtlöslichen Harz, das bei<B>60'</B> erweicht.
100 Teile dieses Harzes lassen sich, mit 10 Teilen Hexamethylentetramin vermischt, bei<B>150'</B> zu unschmelzbaren,und unlöslichen Formstücken verpressen.
<I>Beispiel</I> -'f: 100 Teile Sägespäne eines gemäss Schwei zer Patent Nr. 125729, Beispiel 1, hergestell ten Presskörpers werden in 30 Teilen eines auf<B>160'</B> erhitzten Glyzerin-Phtalsäure- kondensationsproduktes eingetragen. Beim Abkühlen erstarrt die klare, braune Schmelze zu einem leichtlöslichen, bei zirka 40' er weichenden Harz. <I>.
Beispiel 5:</I> 50 Teile eines flüssigen Phenol-Form- aldehyd-gondensationsproduktes werden mit 20 Teilen eines gemäss Schweizer Patent Nr.125729, Beispiel 1, hergestellten Press- pulvers rasch, auf<B>160'</B> erhitzt, wobei eine braune, etwas getrübte Schmelze entsteht. Diese erstarrt beim Erkalten zu einem Harz vom Erweichungspunkt <B>50'.</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Überführung unlöslicher, unschmelzbarer Harze in lösliche, schmelz bare Form, dadurch gekennzeichnet, dass man unlösliche, unschmelzbare Kondensations produkte von aromatischen Aminen und Al- -dehyden mit harzbildende Gruppen enthal tenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH146275T | 1928-11-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH146275A true CH146275A (de) | 1931-04-15 |
Family
ID=4402459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH146275D CH146275A (de) | 1928-11-12 | 1928-11-12 | Verfahren zur Überführung unlöslicher, unschmelzbarer Harze in lösliche, schmelzbare Form. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH146275A (de) |
-
1928
- 1928-11-12 CH CH146275D patent/CH146275A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH146275A (de) | Verfahren zur Überführung unlöslicher, unschmelzbarer Harze in lösliche, schmelzbare Form. | |
| AT147482B (de) | Verfahren zur Herstellung formbarer und härtbarer Kondensationsprodukte und von Kunstmassen daraus. | |
| DE539475C (de) | Verfahren zur Herstellung unschmelzbarer Kunstmassen | |
| AT134976B (de) | Verfahren zur Herstellung schmelzbarer, löslicher Harze. | |
| DE565634C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung unschmelzbarer und unloeslicher Kondensationsprodukte aus aromatischen Aminen und Aldehyden in schmelzbare und loesliche Form | |
| DE526169C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phthalsaeureanhydrid und Glycerin | |
| DE1233606B (de) | Verfahren zur Herstellung polymerer Borverbindungen | |
| DE594197C (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Massen und Lacke | |
| DE569021C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus aromatischen Sulfamiden und Aldehyden | |
| DE671724C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehydkondensationsprodukten von Aminotriazinen | |
| AT96933B (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzen. | |
| AT134988B (de) | Kunstharze und daraus hergestellte Erzeugnisse, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
| DE630327C (de) | Verfahren zur Herstellung von unschmelzbaren Kunstmassen | |
| DE612626C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Harze aus Harnstoff oder dessen Derivaten und Formaldehyd bzw. dessen Polymeren | |
| AT123866B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstmassen. | |
| AT139113B (de) | Verfahren zur Herstellung von unschmelzbaren Kunstmassen. | |
| DE897160C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE561157C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus aromatischen Aminen und Formaldehyd | |
| DE564525C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzloesungen | |
| DE870030C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzen aus Phenolen und Aldehyden | |
| CH150620A (de) | Verfahren zur Herstellung von Lacken und Firnissen. | |
| DE836100C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus mehrkernigen Kohlenwasserstoffen | |
| AT117023B (de) | Verfahren zur Herstellung fettlöslicher, härtbarer oder nichthärtbarer Harze. | |
| DE567072C (de) | Verfahren zur Herstellung von Resiten aus Phenolen und Formaldehyd | |
| DE571039C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden |