CH148000A - Verfahren zur Herstellung eines Iminoäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Iminoäthers.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Iminoäthers. Durch das Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Butoxy-d-1,2-cyclohexa- methylenimin geschützt, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man Cyclohexanon, Stickstoffwasserstoffsäure und Butylalkohol in Gegenwart eines Katalysators, z. B.
Mineral säure, Phosphorpentoxyd, Chlorzink, Eisen chlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphortri- chlorid, Phosphoroxychlorid usw., bei gewöhn licher oder erhöhter Temperatur aufeinander einwirken lässt.
Es wurde nun gefunden; dass in analoger Weise aus Cyclohexanon, Stickstoff wasserstoff- säure und Äthylalkohol bei Gegenwart von Katalysatoren, z. B. der erwähnten Art, das bisher unbekannte 2-Äthoxy-d-1,2-cyclohexa- methylenimin erhalten wird.
Ausführungsbeispiele: 1. 49 gr Cyclohexanon werden gemischt mit 200 cm' Benzol, enthaltend 22 gr Stick stoffwasserstoff. Nach Zugabe von 200 cm' Äthylalkohol werden bei<B>300</B> langsam 80 gr Thionylchlorid eingetropft. Nach beendeter Gasentwicklung wird das Reaktionsgemisch abdestilliert, der Kolbenrückstand mit starker Kalilauge alkalisch gemacht und die Base (Iminoäther) ausgeäthert.
Die Ausbeute beträgt etwa 40 gr. Nebenprodukt 10 gr Leucinlactam.
2. Mengen und Bedingungen wie in Bei spiel 1. Statt Thionylchlorid wird Phosphor- oxychlorid (100 gr) verwendet.
Die Ausbeute beträgt auch hier 40 gr Iminoäther.
3. Zu einem in einem Rührgefäss befind lichen Gemisch von 180 cm' absolutem Al kohol und 85 gr Siliciumtetrachlorid wird ein Gemisch von 49 gr Cyclohexanon und der äquimolekularen Menge benzolischer Stick stoff wasserstoffsäure unter Kühlung zugetropft. Nach Beendigung der Gasabspaltung wird wie in Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet.
Die Ausbeute beträgt 41 gr Iminoäther. 4. In einem Rührgefäss befinden sich 200<B>cm'</B> alkoholische Salzsäure (etwa 20 /oig). Hierzu lässt man unter Rühren und Kühlen langsam ein Gemisch von 49 gr Cyclohexanon und der äquimolekularen Menge zweifach nor maler benzolischer Stickstoffwasserstoffsäure zutropfen.
Die Aufarbeitung geschieht ebenfalls wie in Beispiel 1.
Die Ausbeute an 2-Äthoxy-d-1,2-cyclo- hexamethylenimin beträgt 46 gr.
Die neue Verbindung ist eine bei 179-180 siedende Flüssigkeit. Sie ist schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Äther und andern organischen Lösungsmitteln, reagiert stark alkalisch und gibt mit Säuren neutrale Salze. Das salzsaure Salz ist hygroskopisch und schmilzt bei 102-103 , das Pikrat (aus Alko hol) zeigt den Smp. 109 . Mit Platinchlorid verbindet sich der neue Körper zu einem schwer löslichen, orange gefärbten Platinsalz.
Das neue -Verfahrensprodukt soll bei der Herstellung von Heilmitteln Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Äthoxy- d-1,2-cyclohexamethylenimin, dadurch ge kennzeichnet, dass man Cyclohexanon, Stick stoffwasserstoffsäure und Äthylalkohol in Gegenwart eines Katalysators aufeinander einwirken lässt. Die neue Verbindung 2-Äthoxy-d-1,2- cyclohexamethylenimin ist eine bei 179-180 siedende Flüssigkeit. Sie ist schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Äther und andern organischen Lösungsmitteln, reagiert stark alkalisch und gibt mit Säuren neutrale Salze.Das salzsaure Salz ist hygroskopisch und schmilzt bei 102-103a, das Pikrat (aus Alko hol) zeigt aen Smp. 109 . Mit Platinchlorid verbindet sich der neue Körper zu einem schwer löslichen, orange gefärbten Platinsalz.
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