CH148775A - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten.

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  Verfahren zur Herstellung von     Kondensationsprodukten.       Die Erfindung bezieht sich auf ein Ver  fahren zur Herstellung von harzartigen     Pro--          (Iiikten,    das mit grossem Vorteil für alle Kon  densationsprozesse in Anwendung gebracht  werden kann, die von jener Stoffklasse     or-          Canischer    Körper ausgehen, welche wie     Karb-          n          amide,        Thiokarbamide,        Dicyandiamid    und  auch     Phenole    mit Aldehyden, insbesondere  Formaldehyd, nur dann brauchbare Konden  sationsprodukte ergeben,

   wenn anfänglich ein       Aldehydüberschuss    verwendet wird, der<B>je-</B>  doch bei der Härtung der Kondensations  produkte und im Endprodukt störend wirkt  und daher entfernt. werden soll.  



  Das Verfahren kennzeichnet sich dadurch,       (lass    durch die, aus den Ausgangsprodukten  hergestellten, überschüssigen, Aldehyd ent  haltenden Kondensationslösungen so lange  ein neutrales Gas geblasen wird, bis der  durch Analyse festzustellende Gehalt der  Lösung an freiem Aldehyd jenes optimale  Minimum aufweist, bei welchem die Weiter  verarbeitung der Lösung unter Vermeidung    <B>Von</B> Blasenbildung oder vorzeitiger     Gelatinie-          rung    noch möglich ist.  



  Der bekannten Tatsache,     dass    diese Kon  densationsprodukte anfänglich einen     Form-          aldeliyclüberschuss    erfordern, der jedoch wäh  rend der Härtung und im Endprodukt ausser  ordentlich störend wirkt, hat man bereits in  verschiedener     \#,#reise        Rechnunty    zu tragen<B>ge-</B>  sucht. Es ist beispielsweise vorgeschlagen  worden, den überschüssigen Formaldehyd vor  dem     Härtungsprozess    durch Zugabe von       formaldehydbindenden    oder -zerstörenden  Substanzen zu beseitigen.

   Die hierbei ent  stehenden     Reaktions-    und Zersetzungspro  dukte üben     'edoch    einen so     un(Yünstioen        Ein-          fluss    auf das Endprodukt aus,     dass    diese Ver  fahren zu keinem praktisch befriedigenden  Ergebnis führen.  



  Versucht man, die ungewünschten     Reak-          tions-    und Zersetzungsprodukte mit Wasser  oder andern Lösungsmitteln zu entfernen, so  werden gleichzeitig auch die noch löslichen.  niedrig polymerisierten Anfangskondensa-           tionsprodukte    mit ausgewaschen. Die zu  rückbleibenden     lioellpolymerisierten    Anteile  neigen aber dann stark zu vorzeitiger     Gela-          tinierung    und lassen sich daher nicht mehr  in     sol    eher Weise giessen,     dass    blasenfreie Pro  dukte entstehen.

   Das Bestreben der     Kunst-          harzindustrie    war daher dahin gerichtet, den  anfänglichen     FormaIdehydüberscliuss    mög  lichst gering zu halten, das heisst also den       Kondensationsprozess    in     bezug    auf den     Form-          aldehydgehalt    soweit als möglich den Be  dingungen des     Härtungsprozesses    anzupas  sen.

   Eine vieljährige experimentelle Erfah  rung hat aber gezeigt,     dass    man auf diese  Weise nicht zu vollständig einwandfreien  höchstwertigen Produkten gelangt, insbeson  dere dann nicht, wenn es sich um die Her  stellung glasklarer     Endprodukte    handelt.  



  Das neue Verfahren gestattet nun in     über-          raschen#d    einfacher Weise eine vollständige  Trennung der beiden in     bezug    auf den     Form-          aldehydgehalt    scharf unterschiedenen Pha  sen des Arbeitsprozesses, und zwar derart,       dass    in der     Kondensationsphase    jeder belie  bige     Formaldehydübersc'huss    vorhanden sein       ka        nn,    während vor der Härtung der vorhan  dene freie Formaldehyd bis zur optimalen  Grenze beseitigt wird, ohne     dass    irgendwelche  unerwünschten Veränderungen in der Masse  eintreten.

   Das Mittel hierfür ist das zeitlich       oleregelte    Durchblasen von Luft oder andern  neutralen Gasen oder Dämpfen, das so lange  fortgesetzt wird, bis die Analyse den opti  malen Minimalgehalt an freiem Formaldehyd  anzeigt.  



  Die durchgeblasene Luft<U>nimmt</U> unter  ständiger Durchführung der     Kendensations-          lösung:    und Vergrösserung ihrer Oberfläche  den freien Formaldehyd auf und führt ihn  ab, ohne     dass    eine Veränderung in der Masse  eintritt. Eine Oxydation des Formaldehyds  zur Ameisensäure tritt hierbei nicht ein. Bei       allzugrosser    Verringerung des freien Form  aldehyds entsteht ein völlig unlösliches Pro  dukt, dessen Weiterverarbeitung für     Guss-          zwecke    unmöglich wäre. Man bläst daher  den freien Formaldehyd bis zu jener unter-         sten    Grenze heraus, die erfahrungsgemäss für  die Weiterverarbeitung als geeignet befunden  wurde.

   Bei genügend langem Durchblasen  findet man,     dass    eine völlige Beseitigung des  Formaldehyds in der Lösung nicht eintritt.  Es ist also wahrscheinlich,     dass    jede Konden  sationslösung ein Kondensationsprodukt ent  hält, aus welchem bei Verringerung des     AI_          (lehydgehaltes    der Lösung unter eine gewisse  Grenze Aldehyd abgespalten wird, derart,       dass    sich die Lösung während einiger Stunden  in     bezug    auf den freien     Aldehydgelialt    kon  stant hält. Gleichzeitig damit beobachtet  man aber auch eine abnehmende Löslichkeit  des Harzes.  



  Die praktisch zweckmässige unterste  Grenze     muss    natürlich dem jeweiligen Fall       angepasst    werden, da ja das neue Arbeitsver  fahren für die verschiedenartigsten Konden  sationsreaktionen in Anwendung gelangen  kann. Je nach der chemischen Zusammen  setzung der Kondensationslösung, ihrer Kon  zentration, Temperatur und dergleichen, so  wie der Anwesenheit von     liärtungsbeschleu-          nigenden    oder -verzögernden Zusätzen, wird  das optimale Minimum an freiem Aldehyd  jeweils erst festgestellt werden müssen.

   Im  allgemeinen     lässt    sich sagen,     dass    ein     Aldehyd-          gehalt    von<B>0,8</B> bis<B>1,6%</B> der Lösung vor der  Härtung wünschenswert ist.  



  Die eminent hohe praktische Bedeutung  des neuen Verfahrens besteht vor allem darin,  da<B>ss</B> man     'hierdureli    nicht mehr daran gebun  den ist, die Kondensation mit einem mög  lichst kleinen     Aldeh.#,düberseliuss    zu beginnen.  Man wird vielmehr den günstigsten Grad des       Aldehydüberschusses    für die     Anfangskün-          densation    wählen, da man ja das Plus in     ein-          fae'her    Weise vor der Härtung wieder besei  tigen kann.  



  Ein weiterer, noch bedeutsamerer Vorteil  ergibt sich aus dem. Umstande,     dass    man mit-,  Hilfe der neuen Regel in der Lage ist, die  Kondensationslösung unabhängig von der  Art ihrer Herstellung, vor der     Itärtung    auf  einen ganz genau bestimmbaren     Minimal-          gelialt    an freiem     Aldellyd    einzustellen. -Ge  rade hier zeigt     sich,zin    wie hohem Grade die      an sich einfache Regel zu ganz neuen, bisher  nicht erzielbaren Resultaten führt.

   Es wurde  bisher nicht genügend gewürdigt,     dass    auch  Kondensationslösungen, die scheinbar in ganz  gleicher Weise und bis zur Erreichung einer  völlig gleichen Viskosität hergestellt worden  waren, einen ganz wechselnden Gehalt an  freiem Aldehyd     auf-weisen,    was sich<B>-</B>leicht  durch Analyse finden     lässt.    Es wurden daher  bisher wirklich gleichartige Endresultate gar  <I>;n</I>  nicht erzielt.

   Wird jedoch gemäss der Erfin  dung zwischen die     Kondensationsphase    und  die     Härtungsphase    der neue     Regulierprozess     eingeschoben, so gelangt unabhängig von der  Kondensationsphase, die jetzt in der     verschit,-          denartigsten    Weise durchgeführt -werden  kann, eine Masse mit genau geregeltem     Al-          dehydgehalt    zur Härtung. Dadurch gewinnt  die neue Regel, insbesondere auch für jene  bekannten Verfahren eine besondere Bedeu  tung, die bisher zu keinen praktisch ver  wendbaren Resultaten geführt haben.  



  Die neue Regel gestattet auch eine volle  Ausnützung der dem Aldehyd bei diesen  Kondensationen zukommenden Funktionen.  Der     Aldeliyd    wird in der ersten Kondensa  tionsphase als     Kernbildner    für den     Kohlen-          stoffkern,    im weiteren Verlauf als Lösungs  mittel für das sich 'bildende Harz und  schliesslich bei<B>-</B>der Härtung sowohl als Lö  sungsmittel, als auch als Kettenbildner für  die in dem früheren Reaktionsstadium gebil  deten primären Komplexe.' Erst der neue       Regulierprozess    gestattet eine wirklich     ver-          lässliche    Regelung dieser     verscl-iiedenen    Funk  tionen des Aldehyds.

   Hierbei kommen bei       Phenolen    hier nur jene neueren Prozesse in  Betracht, die unter Einhaltung einer stark  alkalischen Kondensationsphase mit     Al-          dehydüberschuss    arbeiten.  



  Zur Klarstellung der Erfindung sei fest  gestellt,     dass    das Durchblasen von Luft bei  verschiedenen Verfahren zur Herstellung von       Kondensatio        usprodukten    der in Rede stehen  den Art bereits beschrieben worden ist. So  ist zum Beispiel in dem österreichischen Pa  tent     Nr.    99415 das Durchblasen von Luft bei    der Herstellung von Kondensationsprodukten  aus     Ilarnstoff    und Formaldehyd angeführt.  Hier erfolgt jedoch das Durchblasen während  des Kondensationsprozesses selbst.

   Es ist  auch<B>.</B> für     Tliieharnstoff-Kondensationspro-          dukte    bereits vorgeschlagen worden, nach  durchgeführter Kondensation Luft durch die  Kondensationslösung durchzublasen, um     di(1     während des Kondensationsprozesses entstan  dene Säure zu entfernen. Eine Angabe über  die Dauer des     Durchblasens    im Hinblick auf  den erfindungsgemäss verfolgten Zweck ist  jedoch in diesen Literaturstellen nicht ent  halten.

   Das Charakteristische der durch     die     vorliegenden Erfindung gegebenen Regel<B>- -</B>  nämlich die Verwendung des     Durchblasens     bis zu einer durch Analyse festzustellenden  optimalen untersten Grenze des freien     Al-          dehydgehaltes   <B>-</B> ist daher durch die     bekann-          fen    Verfahren nicht angedeutet. Gerade  hierin liegt aber der erfinderische Gedanke.  



  Das Durchblasen von Luft oder andern  neutralen Gasen oder Dämpfen kann nach  beendeter Kondensation in jedem geeigneten  Zeitpunkte erfolgen.  



  Gemäss einer Ausführungsform der Er  findung wird das Durchblasen während der  Destillation der Kondensationslösung vor  genommen. Es kann also begreiflicherweise  auch eine     'Wasserdampfdestillation,    zweck  mässig im Vakuum, für diesen Zweck in An  wendung gelangen.  



  Um ein vorzeitiges Gelatinieren der Kon  densationslösung zu verhindern, wird zweck  mässig die Temperatur der Kondensations  lösung während des     Durchblasens    so niedrig  gehalten,     dass    kein wesentliches Fortschreiten  der     Polymerisation    des Kondensationsproduk  tes während des     Durchblasens    stattfindet.  



  Gemäss einer besonderen Ausführungs  form der Erfindung wird das Volumen     der          Kon(lensationslösung    während des     Durch-          blasens    durch     Zufliessenlassen    von Wasser  oder andern Lösungsmitteln annähernd kon  stant gehalten.  



  Im nachstehenden wird die Erfindung an  einigen Ausführungsbeispielen erläutert.      <I>Beispiel<B>1:</B></I>  <B>300</B>     gr    Harnstoff werden in<B>1500</B>     gr     30%iger     Formaldehydlösung,    die mit<B>5</B> cm'  10%iger Essigsäure angesäuert ist, zum Sie  den erhitzt und in die kochende Lösung eine  Lösung von<B>300</B>     gr    Harnstoff in 500     or     30%igem neutralen Formaldehyd innerhalb  einer halben Stunde einlaufen gelassen. Nach  längerem Kochen werden weitere 4 cm'  10%iger Essigsäure hinzugefügt, nochmals  nachgekocht und neutralisiert.  



  Der     Formaldehydgehalt    der Lösung wird  nun zum Beispiel durch folgende Analyse  festgestellt:  Es werden zirka<B>0,5</B>     gr    des     Kondensates     eingewogen und die abgewogene Menge mit  <B>50</B> cm' einer     NalT.SO,    Lösung von bekann  tem Jodwert eine halbe Stunde stehen gelas  sen und hierauf mit einer eingestellten Jod  lösung     zurücktitriert.    Die Differenz der  Jodwerte gibt ein Mass für den im Konden  sat befindlichen freien Formaldehyd. Bei  dem vorliegenden     Ai--tsführungsbeispiel    wurde  in der neutralisierten Lösung mit Hilfe die  ser Analyse ein Gehalt von     2,39o#'    freiem  Formaldehyd festgestellt.  



  Die Kondensationslösung wird nun im  Wasserbade auf eine Temperatur von unge  fähr<B>80 ' C</B> erwärmt und hierbei Luft durch  geblasen. Das Volumen der Kondensations  lösung wird durch     Zufliessenlassen    entspre  chender Mengen Wasser konstant gehalten.  Das Durchblasen der zweckmässig     vorgerei-          nigten    Luft wird so lange fortgesetzt, bis  eine Analyse einen freien     Formaldehyd-          gehalt    von ungefähr     1,5,wo    anzeigt. Hierauf  wird die     Wasserzufulir    abgestellt und noch  so lange weiter geblasen, bis ungefähr<B>500</B>     gr     Wasser abgeblasen sind.

   Die Kondensations  lösung wird hierauf im Vakuum bei<B>60'</B>       de'stilliert.    Es ist zweckmässig, vor dem     Ab-          destillieren    die Lösung zu neutralisieren und  auf den gewünschten Säuregehalt einzustel  len. Im vorliegenden Falle wird die neu  tralisierte Lösung vor dem     Abdestillieren    mit  ungefähr<B>6</B> cm' 10%iger Essigsäure an  gesäuert. Man kann     natürlicU    auch sofort    nach der     Erreicliung    des gewünschten     Form-          aldehydgehaltes    mit der Vakuumdestillation  beginnen, ohne erst durch weiteres Durch  blasen einen Teil des Wassers auszutreiben.

    Ebenso kann man auch das Durchblasen  gleichzeitig mit der Destillation vornehmen.  



       ie    destillierte Lösung wird in üblicher  Weise zu den gewünschten Produkten ver  arbeitet.    <I>Beispiel 2:</I>    <B>360</B>     gr    Harnstoff werden in<B>1800</B>     gr          30/'Oigem        Forma-Idehyd,    der mit 4 cm'  <B>10 %</B>     iger    Essigsäure angesäuert ist, gelöst. In  diese saure Lösung wird eine     Monomethylol-          Harnstofflösung,    hergestellt aus 240     or     Harnstoff und 400     gr        Formaldellyd,    im  Laufe einer halben Stunde einfliessen gelas  sen.

   Nachdem die ganze Menge zugeflossen  ist, wird längere Zeit unter allmählichem  Zusatz von noch ungefähr<B>10</B> cm'     10/'oiger     Essigsäure weiter gekocht, hierauf neutrali  siert. Die Analyse ergibt einen     Formaldehyd-          ,crehalt    von<B>3,6</B>     lo.    Man bläst nun so lange  Luft oder andere neutrale Gase oder Dämpfe,  zum Beispiel Wasserdampf, durch, bis die  Analyse einen     Formaldehydgehalt    von     un-          gefälir   <B>1,5 %</B> anzeigt. Das Durchblasen und  die Weiterbehandlung der Lösung erfolgt,  wie in Beispiel<B>1</B> angegeben.

   Bei Verarbei  tung der Lösung auf     Gusswaren    erhält man  vollständig glasklare Endprodukte von hoch  wertigen mechanischen Eigenschaften.    <I>Beispiel<B>3:</B></I>    <B>600</B>     gr    Harnstoff werden in 2000     gr     30%igem neutralisierten Formaldehyd unter  Zusatz von 2 ein'     10%iger    Natronlauge und  134     gr    Methylalkohol gelöst. Nach     ungefälir          habstündigem    Kochen wird mit zirka,<B>15</B>     em3     <B>10</B>     ro        iger    Ameisensäure versetzt und die saure  Lösung weiter gekocht.

   Hierauf wird die  Lösung neutralisiert und durch Analyse der  Gehalt an freiem Formaldehyd festgestellt,  der im vorliegenden Falle ungefähr<B>2,6</B>     7o     beträgt. Das Durchblasen und     Abdestillie-          ren    erfolgt wie in Beispiel<B>1</B> angegeben.      <I>Beispiel 4:</I>  <B>100</B> Gewichtsteile kristallisierter Karbol  säure werden mit<B>300</B> Gewichtsteilen Form  aldehyd<B>30</B> gewichtsprozentig und<B>223,2</B> Ge  wichtsteilen     doppeltnormaler        Kali.lauge    etwa  eine Stunde unter     Rückfluss    erhitzt. Es tritt  hierbei eine stark     exotherme    Reaktion ein.

         Han    fügt zu der noch heissen Lösung<B>5,8</B>     Ge-          wielitsteile        Phtalsäure    in alkoholischer     Lö-          sang    hinzu, wobei sich der Ansatz entfärbt.

    Der     Grehalt    dieser Lösung an freiem     Form-          al(lehyd    beträgt jetzt ungefähr     10%.    Man  bringt nun diese Lösung in. ein     Destillations-          gefäss    und destilliert unter Durchblasen von  Wasserdampf im Vakuum bei 40 bis<B>50 '</B> so  lange, bis der     Formaldehydgehalt    auf<B>6 %</B>  zurückgeht.

   Bei der     Wasserdampidestilla-          tion,    das heisst also., wenn zum     Durehblasen          )ÄTass(,r    verwendet wird, bleibt das Volumen  der     Kondensationslösung    annähernd kon  stant, so     dass    das     Zufliessenlassen    von Wasser  meist nicht erforderlich ist. Beim Durch  blasen ist noch darauf zu achten,     dass    die  Säurekonzentration der Lösung konstant  bleibt.

   Nach     Erreieliung    des gewünschten       Formaldehydgehaltes    wird in üblicher Weise       im.Vakuum.    destilliert, bis die Masse sich. ge  rade noch in Formen giessen     lässt,    und dann  härtet man nun bei einer Temperatur von un  gefähr<B>-60</B> bis<B>100</B>       t'     In analoger Weise wird das geschilderte  Verfahren auch für die Herstellung von  Kondensationsprodukten aus     Dieyandiamid     und Aldehyden, oder aus andern Ausgangs  materialien in Anwendung gebracht.

   Selbst  verständlich kommt das Verfahren auch für  gemischte Kondensationsprodukte in Be  tracht, kurz alle jene Verfahren zur Her  stellung von Kondensationsprodukten der in  Rede stehenden Art, bei denen der     9,nfänglieli     notwendige     Aldehydüberseliuss    vor der Här  tung entfernt werden soll.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von harz- artio-en Produkten aus jenen Stoffklassen or ganischer Körper, die mit Aldehyden Kon densationsprodukte ergeben und infängliuli einen Aldehydüberschuss erfordern, der<B>je-</B> doch vor der Härtung der Kondensationspro dukte möglichst entfernt werden soll. da durch gekennzeichnet, dass durch die aus den Aus-angsmateriallen hergestellte.
    über.,ehü.,- sigen Aldehyd enthaltende Kondensatioiil#- lösung <B>so</B> lange ein neutrales Gas "ebla":(#-ii wird, bis der durch Analyse festzustellende Gehalt der Lösung an freiem Aldehyd jenes optimale Minimum aufweist, bei welchem die Weiterverarbeitung der Lösung unter Ver meidung von Blasenbildung oder vorzeilig-r Gelatinierung noch möglich ist.
    UNTERANSPRüCHE: <B>1 .</B> V erfahren nach dem Patent#insprueh. da durch gekennzeichnet, dass Luft durch di(_I Lösung geblasen und diese gleichzeitjo, destilliert wird. 2.
    Verfahren nach dem Patentanspruch und Unteranspruch<B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, dass die Tem--geratur der Kondensations lösung während des Durchblasens so nie drig gehalten wird, dass kein wesentliches Fortschreiten der Polymerisation des Kon densationsprozesses während des Durcb- blasens stattfindet.
    <B>3.</B> Verfahren nach dem Patentanspruch und Unteransprüchen<B>1</B> und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass das Volumen der<B>Lö-</B> sung während des Durchblasens dureb Zufliessenlassen eines Lösungsmittels in nähernd konstant oehalten wird. 21
CH148775D 1929-11-27 1930-03-24 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. CH148775A (de)

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