CH149694A - Verfahren zur Herstellung eines neuen schwefelhaltigen Derivates einer höheren Fettsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen schwefelhaltigen Derivates einer höheren Fettsäure.Info
- Publication number
- CH149694A CH149694A CH149694DA CH149694A CH 149694 A CH149694 A CH 149694A CH 149694D A CH149694D A CH 149694DA CH 149694 A CH149694 A CH 149694A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chlorine
- fatty acid
- new
- sulfur
- content
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 4
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- -1 fatty acid compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N [Na].[S] Chemical compound [Na].[S] BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940059867 sulfur containing product ectoparasiticides Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines<B>neuen</B> schwefelhaltigen Derivates einer höheren Fettsäure. Es wurde gefunden, dass man zu neuen schwefellialtigen Fettsäuren -und ihren Deri vaten gelangt, wenn man Polyhalogenfett- n säuren und ihre Derivate, wie sie beispiels weise nach den Verfahren des Patentes Nr. 144851 und dessen Zusatzpatenten er hältlich sind, mit Lösungen von Sulfiden oder Polysulfiden behandelt.
Das Verfahren kann in der Weise aus- 0.eführt werden, dass man auf die Polyhalo- genfettsäuren und ihre Derivate, wie zum Beispiel Ester und Amide der Säuren, Lö sungen von Sulfiden oder Polysulfiden mit oder ohne Zusatz von Katalysatoren, gege benenfalls durch Erhitzen. unter Druck zur Einwirkung bringt.
Je nach den ce-wählten Bedingungen wer den durch diese Behandlung die Halogen atome ganz oder teilweise aus dem Molekül der Polyhalogenfettsäureverbindungen her <U>ausgenommen.</U> Die Einwirkung der Sulfid- C lös:
ungen vollzieht sich anscheinend in der Weise, dass die Halogena-tome züm Teil ge- ,olen SH-Gruppen und Hydroxylgruppen an.,- D L, getauscht, zum Teil unter Bildung von Dop pelbindungen abgespalten werden, Die mittelst der freien Polyhalogenf-eit- säuren hergestellten neuen schwefelhaltigen -Produkte sind leicht löslich in Alkalien;
aus ihren Lösungen können sie durch Ausfällen mit Säuren in Form von dünnflüssigen<B>bis</B> halbfesten Substanzen gewonnen werden. Ihre Salze, die beispielsweise durch Aussalzen der wässerigen Lösungen abgeschieden wer den können, stellen Seifen dar, die sieh durch die typischen, in ihrer Intensität<B>je</B> nach den gewählten Ilerstellungsbedingungen belie big bestimmbaren, Eigenschaften geschwefel ter Fettsäuren und Fettsäurederivate aus zeichnen.
Bei Verwendung von Derivaten d.e'r Ilalogenfettsäureia, wie zum Beispiel Ester und Amiden, entstehen analoge Pro- dukte mit entsprechend abgeänderten Eigen- sellaiten.
Statt der Polyhalogeniettsäuren lassen 2ich, auch Umwandlungsprodukte derselben, die noch austauschfähige Halogenatome ent halten, verwenden.
Vorliegendes Patent bezieht sieh nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen schwefelhaltigen Derivates einer 'höheren Fettsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man lIexaehlorrizinusölsäure, die man durch Be handlung von Rizinusölsäure mit Chlor un ter solchen Bedingungen erhält, dass eine <B>6</B> Chloratomen entsprechende Menge Chlor in das Molekül eingeführt wird, mit Schwe felnatrium im Autoklaven erhitzt.
Das neu,- Produkt hat nach seinen ehe- mischen Reaktionen den Charakter einer un gesättigten Fettsäure und besitzt nach dem Befund der Analyse einen Schwefelgehalt, der etwa 2 Atomen Schwefel pro Nolekül, einen Chlor--ehalt, der etwa<B>1</B> Atom Chlor im Molekül entspricht und ist in Alkalien leicht löslich. Das Produkt kann. durch wei tere Behandlung mit Sellwefelalkali in Pro dukte mit noch erhöhtem Schwefelgehalt übergefülirt werden. Es soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Fäxbereihilfs- produkten Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> <B>25,5 kg</B> lIexaehlorrizinusölsä-are werden mit<B>72</B> ko, kristallisiertem Schwefelnatrium t' und<B>25 kg</B> Wasser 2 bis<B>3</B> Stunden im Autoklaven auf<B>115</B> bis 120' unter anfäng lichem Rühren erhitzt. Aus der erhaltenen gelbbraunen Lösung kann die Natronseife des neuen Feitsäureproduktes durch Aussal- zen mit Kochsalz in Form einer halbfesten. in Wasser leicht löslichen Masse erhalten werden.
Zur Darstellun- der freien Säure wird die Seifenmasse in Wasser gelöst. die Lösung angesäuert, die ausgeschiedene 'halb feste Säure abgetrennt und mehrmals mit Wasser gewaschen.
Claims (1)
- PATENTANSPRTJCH* Verfahren zur TIerstellunc, eines neuen schwefellialtigen Derivates einer höheren Fettsäure, dt%duroli gekennzeichnet, dass man IE[exaehlorrizinusölsäure, die man durch Be handlung von Rizinusölsäure mit Chlor unter ,solchen Bedingungen erhält, dass eine<B>6</B> Chlor atomen entsprechende, Menge Chlor in das Melekül eingeführt wird, mit Schwefel natrium im Autohlaven erhitzt,.Das neue Produkt hat nach seinen ehe- mischen Reaktionen den Charakter einer un gesättigten Fettsäure und besitzt nach dem Befund der Analyse einen Seliwefelgehalt, der etwa 2 Atomen Schwefel pro Molekül. einen Chlorgehalt, der etwa<B>1</B> Atom Chlor im Molekül entspricht und ist in Alkalien leicht löslich. Das Produkt kann durch wei tere Behandlung mit Schwefelalkali in Pro dukte mit noch erhöhtem Seliwefelgehalt übergeführt werden. Es soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Färbereihilfs- produkten Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE149694X | 1929-06-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH149694A true CH149694A (de) | 1931-09-30 |
Family
ID=5673480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH149694D CH149694A (de) | 1929-06-03 | 1930-05-30 | Verfahren zur Herstellung eines neuen schwefelhaltigen Derivates einer höheren Fettsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH149694A (de) |
-
1930
- 1930-05-30 CH CH149694D patent/CH149694A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH149694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen schwefelhaltigen Derivates einer höheren Fettsäure. | |
| DE659729C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeure und deren Estern | |
| DE539449C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Derivate hoeherer Fettsaeuren | |
| DE469233C (de) | Verfahren zur Darstellung haltbarer Jodoele | |
| DE709815C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher schwefelhaltiger Fettsaeureverbindungen | |
| DE432203C (de) | Verfahren zur Herstellung von saeurefreien, reinen, harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| DE473330C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Pinenderivates | |
| DE850890C (de) | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter schwefelhaltiger Nitrile | |
| DE551403C (de) | Verfahren zur Herstellung von Emulsionen | |
| DE878938C (de) | Verfahren zur Herstellung von kollodial loeslichem Schwefel mit seine Verwendung im Acker- oder Gartenbau gestattenden Eigenschaften | |
| AT70987B (de) | Verfahren zur Darstellung von Salben, Schmiermitteln und dgl. | |
| DE515468C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‰-Naphthylaminophenoxyfettsaeuren | |
| DE534658C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffzwischenprodukten und Farbstoffen der Anthrachinonarcridonreihe | |
| DE554175C (de) | Verfahren zur Trennung von fluessigen und festen Fettsaeuren | |
| DE499148C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polysulfiden | |
| DE838139C (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Alkylsulfonylcarbonsäuren | |
| DE693207C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE406345C (de) | Verfahren zur Herstellung von Seifen aus Naphthensaeuren | |
| DE591427C (de) | Verfahren zur Herstellung von matten kuenstlichen Faeden, Baendern, Filmen u. dgl. aus Viscose | |
| DE542540C (de) | Verfahren zur Darstellung eines bestaendigen wasserloeslichen gelben Schwefelsaeureesters | |
| DE845516C (de) | Verfahren zur Darstellung von primaeren aliphatischen, aromatischaliphatischen bzw. cycloaliphatischen Aminen | |
| DE699115C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Alkali-, Ammonium- oder Erdalkalipolysulfiden mit 2-Chloraethyl-2'-chloraethylaether | |
| DE887503C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren | |
| DE407199C (de) | Verfahren zur Herstellung von bituminoesen Anstrichmitteln | |
| AT125240B (de) | Verfahren zur Herstellung von türkischrotölartigen Produkten von besonders hoher Kalk-, Magnesia- und Säurebeständigkeit. |