CH151959A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Produktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines        stickstoffhaltigen    Produktes.    Es wurde gefunden, dass man zu neuen  stickstoffhaltigen Derivaten höherer Fett  säuren gelangt, wenn man auf die     halogen-          haltigen    Verbindungen, die nach dem Ver  fahren des Schweizer Patentes Nr. 144851  und seiner Zusätze durch Halogenirrung  höherer gesättigter und ungesättigter Fett  säuren und     Oxyfettsäuren    erhältlich sind,  mit Lösungen von Ammoniak in organischen  Lösungsmitteln, besonders vorteilhaft mit Lö  sungen von Ammoniak in Alkoholen behan  delt.

   Während man nach dem Verfahren des  Schweizer Patentes Nr. 148480 und seiner Zu  sätze durch Einwirkung von wässerigem Am  moniak auf die höheren Halogenfettsäuren  hochpolymere, in Wasser, verdünnten Säuren  und kalten     Alkalilösungen    unlösliche, gummi  artige Stoffe erhält, gelangt man nach der  obigen Arbeitsweise zu Verbindungen mit  völlig andern Eigenschaften.  



  Hierbei kann man derart verfahren, dass  man die halogenhaltigen höheren Fettsäuren    mit Lösungen von Ammoniak in Alkoholen  oder in andern organischen Lösungsmitteln  mit oder ohne Zusatz von Katalysatoren bei  höherer Temperatur; gegebenenfalls unter  Druck, erhitzt. Je nach den gewählten Ver  suchsbedingungen erhält man Produkte mit  verschiedenem Stickstoffgehalt, denen     alle     die durch den Stickstoffgehalt bedingten  Eigenschaften gemeinsam sind. Sie sind in  Wasser und verdünnten Säuren leicht löslich,  behandelt man sie einige Zeit mit heisser,  verdünnter Lauge, so werden sie auch     alkali-          löslich.    Sowohl die sauren als auch die alkali  schen Lösungen der neuen Produkte zeigen  seifenähnliche Eigenschaften.  



  Die bei der Bildung der neuen Produkte  stattfindenden Vorgänge sind je nach den  Versuchsbedingungen und je nach dem ver  wendeten Ausgangsmaterial verschieden. In  vielen Fällen erfolgt die Reaktion derart,  dass anscheinend zuerst     Säureamidbildung,     und gegebenenfalls durch die Einwirkung der      Alkohole ausserdem noch teilweise     Esterbil-          dung,    sodann allmählicher Ersatz der Chlor  atome durch stickstoffhaltige basische Gruppen  als Hauptreaktion stattfindet. Unter Umstän  den wird nur ein Teil der Chloratome- durch  derartige Gruppen ersetzt, ein anderer Teil  wird unter Bildung von Doppelbindungen  herausgenommen, und ein Rest der Chlor  atome bleibt im Molekül der neuen Verbin  dungen erhalten.  



  Die neuen Produkte stellen auf Grund  ihrer Eigenschaften wertvolle Hilfsstoffe für  die Technik dar; sie können mit besonde  rem Vorteil, zum Beispiel infolge ihrer seifen  ähnlichen Eigenschaften, in der Textilindustrie       Verwendung    finden. Ausserdem erweisen sie  sich auf Grund ihrer besondern Reaktions  fähigkeit als wertvolle Zwischenprodukte, die  durch Behandlung mit geeigneten Mitteln in  weitere neue technisch und pharmazeutisch  wertvolle Verbindungen umgewandelt werden  können.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Darstellung eines stickstoff  haltigen Produktes, dadurch gekennzeichnet,  dass man die     Hexachlorrizinusölsäure    des  Schweizer Patentes Nr. 148667 mit einer Lö  sung von Ammoniak in einem organischen  Lösungsmittel erhitzt.  



  Das neue Produkt stellt ein viskoses Öl  dar, das in Wasser und verdünnten Säuren  löslich ist.  



  Die Analyse ergibt einen Stickstoffgehalt       von        4,3        %        und        einen        Chlorgehalt        von        2270;     ausserdem enthält die neue Verbindung noch  eine Doppelbindung im Molekül.  



  <I>Beispiel:</I>  25 kg einer     Hexachlorrizinusölsäure    wer  den     mit    einer Lösung von 13 kg Ammoniak    in 150 kg Äthylalkohol 3-4 Stunden auf       140-1.500    im     Autoklaven    erhitzt; dabei  steigt der Druck bis auf 20 Atmosphären.  Nach dem Erkalten besteht der     Autoklaven-          inhalt    aus der alkoholischen Lösung des neuen  Produktes und ausgeschiedenem     Ohloram-          monium.    Hochpolymere, harzartige, in Alko  hol unlösliche Kondensationsprodukte sind  nur in sehr geringer Menge entstanden.

   Die  alkoholische Lösung wird von dem ausge  schiedenen Salz     abfiltriert    und der Alkohol       abdestilliert.    Das Reaktionsprodukt hinter  bleibt in Form eines viskosen Öls, das in  Wasser und verdünnten Säuren löslich ist.  



  Auf Zusatz von verdünnter Lauge zu der  wässerigen Lösung dieses Produktes entsteht  eine ölige Ausfällung, die anscheinend ein  Gemisch von     Säureamid    und     Äthylester    der  zuerst erhaltenen Verbindung darstellt. Beim  Kochen mit verdünnter Lauge geht das Ö  allmählich unter     Verseifung    und Salzbildung  in Lösung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Darstellung eines stickstoff haltigen Produktes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hexachlorrizinusölsäure des Schweizer Patentes Nr. 148667 mit einer Lö sung von Ammoniak in einem organischen Lösungsmittel erhitzt. Das neue Produkt stellt ein viskoses Öl dar, das in Wasser und verdünnten Säuren löslich ist. Die Analyse ergibt einen Stickstoffgehalt von 4,3% und einen Chlorgehalt von 22%; ausserdem enthält die neue Verbindung noch eine Doppelbindung im Molekül.