Verfahren zur Darstellung von hl-Chloracetyltoluolsulfamid. Es ist einerseits nach D. R. P. Nr. 466519 bekannt, den Acetylrest in aromatische Sul- famide mittelst Essigsäureanhydrid einzuführen und auf diese Weise N-Chloracetylsulfamide zu erhalten. Anderseits ist nach D. R. P. Nr. 491292 bekannt, dass Halogenfettsäuren mit aromatischen Sulfamiden unter Bildung von Verbindungen vom Typus ArS02NHCHaC00H reagieren.
Es war daher zu erwarten, dass bei der Einwirkung von Chloressigsäureanhydrid auf p-Toluolsulfamid die Reaktion nach beiden Richtungen hin verläuft, unter Bildung von CH3C6H4S02NHCOCH2NHS02C6H'-CHs, be ziehungsweise eines Gemisches des letzteren Produktes finit CHsCrH4S02NHCOCH,-Cl und CH,3Cf H4S02NHCH2C00H.
Es wurde nun aber die überraschende Beobachtung gemacht, dass die Reaktion nicht diesen Verlauf nimmt, sondern dass man ge mäss dem Verfahren der vorliegenden Erfin dung durch Einwirkung von Chloracetanhy- drid bei erhöhter Temperatur auf p-Toluol- sulfamid fast ausschliesslich N-Chloi-acetyl- p-toluolsulfamid erhält.
Letzteres ist gegenüber dem N-Acetyl-p- toluol-sulfamid durch ein bewegliches Chlor atom chemisch#,charakterisiert, dessen Aus tauschfähigkeit weitere Synthesen ermöglicht. So kann die Amino-, die Mercapto-, die Hydroxyl-, die Cyangruppe etc. eingeführt werden.
N-Chloracetyl-p-toluolsulfamid ist eine bis her noch nicht bekannte chemische Verbin dung. Es bildet farblose Kristalle vom F. P. 88-89 und soll als Farbstoffzwischenpro- dukt, seine Aminierungsprodukte als Weich- machungsmittel in der Lackindustrie Ver wendung finden.
<I>Beispiel:</I> 1 Gewichtsteil p-Toluolsulfamid wird mit der 2-3fachen Gewichtsmenge Chloressig- säureanhydrid 5-6 Stunden auf 130-1400 erhitzt, das Reaktionsgemisch hierauf mit Wasser behandelt und das sich ausscheidende Produkt aus Schwefelkohlenstoff oder Äther- Petroläther umkristallisiert. Es wird N-Chlor- acetyl-p-toluolsulfamid, in Form farbloser Kristalle vom F.
P.<B>88-89"</B> in sehr guter Ausbeute (zirka 90%) gewonnen. Bei der Aminierung entsteht N-Glycyl-p-toluolsulf- amid, bei der Einwirkung von Alkylaminen entstehen die entsprechenden alkylierten Glycylderivate. Auch die Ilydroxyl-, Dler- capto- und Cyangruppe kann eingeführt werden.
Process for the preparation of hl-chloroacetyltoluenesulfamide. On the one hand, according to D.R.P. No. 466519, it is known to introduce the acetyl radical into aromatic sulphamides by means of acetic anhydride and in this way to obtain N-chloroacetylsulphamides. On the other hand, according to D.R.P. No. 491292, it is known that halogen fatty acids react with aromatic sulfamides to form compounds of the type ArS02NHCHaC00H.
It was therefore to be expected that the action of chloroacetic anhydride on p-toluenesulfamide would cause the reaction to proceed in both directions, with the formation of CH3C6H4S02NHCOCH2NHS02C6H'-CHs, or a mixture of the latter product finitely CHsCrH4S02NHCOCH, -Cl and CH4S02NHCOCH, -Cl.
However, the surprising observation has now been made that the reaction does not take this course, but that, according to the process of the present invention, the action of chloroacetanhydride at elevated temperature on p-toluenesulfamide almost exclusively results in N-chloroacetyl - p-toluenesulfamide receives.
Compared to N-acetyl-p-toluene-sulfamide, the latter is chemically characterized by a mobile chlorine atom, whose exchangeability enables further syntheses. So the amino, the mercapto, the hydroxyl, the cyano group etc. can be introduced.
N-chloroacetyl-p-toluenesulfamide is a previously unknown chemical compound. It forms colorless crystals of F.P. 88-89 and is said to be used as an intermediate dye product and its amination products as a plasticizer in the paint industry.
<I> Example: </I> 1 part by weight of p-toluenesulfamide is heated to 130-1400 for 5-6 hours with 2-3 times the amount by weight of chloroacetic anhydride, the reaction mixture is then treated with water and the product which separates out is carbon disulfide or ether Recrystallized petroleum ether. It becomes N-chloroacetyl-p-toluenesulfamide, in the form of colorless crystals from F.
P. <B> 88-89 "</B> obtained in very good yield (approx. 90%). Amination produces N-glycyl-p-toluenesulphamide, and the action of alkylamines produces the corresponding alkylated glycyl derivatives. Also the ilydroxyl, dlercapto and cyano groups can be introduced.