CH155000A

CH155000A - Process for the preparation of 1-methyl-4-chloro-3-oxybenzene-2-carboxylic acid.

Info

Publication number: CH155000A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1930-05-19
Filing date: 1931-04-02
Publication date: 1932-05-31

Description

  

  Verfahren     zur        Darstellung    der     1-3Iethyl-4-chlor-3-oxybenzol-2-carbonsäure.       In dem Hauptpatent ist ein Verfahren  zur Darstellung der     o-gylenol-oarbonsäure     beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man die     Alkalisalze    des     o-äylenols     der Konstitution     CHs    :     CHs    : OH = 1: 2:4  mit     Kohlensäure    unter Druck erhitzt.  



  Es wurde nun gefunden, dass auch das       1-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol    beim Erhitzen  seiner     Alkalisalze    mit Kohlensäure unter  Druck in eine     Carbonsäure    übergeführt werden  kann, die in alkoholischer Lösung mit ver  dünnter     Eisenchloridlösung    eine violette Fär  bung gibt und sich hierdurch als eine     o-Oxy-          oarbonsäure    erweist;

   die     Carboxylgruppe    ist  also zwischen     Methyl-    und     Oxygruppe    in den       Benzolkern    eingetreten, also auch hier ist die  glatte Bildung eines 1, 2, 3,     4.Derivates    des  Benzols, nämlich der     1-Methyl-4-chlor-3-oxy-          benzol-2-carbonsäure    erfolgt.  



  Die neue Säure soll zur Herstellung von       Farbstoffen    Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  142,5 Teile     1-Methyl-4-Chlor-3-oxybenzol     werden mit 66 Teilen     Kaliumhydroxyd    und  500 Teilen Wasser in einem mit Rührwerk  versehenen     Autoklaven    in Lösung gebracht  und das Wasser im Vakuum bis zur völligen  Trockenheit des gebildeten     Kaliumsalzes        ab-          destiliert.    Nach dem Erkalten der Reaktions  masse leitet man Kohlensäure bis zu einem  Druck von 40     Atm.    ein und erhitzt während  zehn Stunden auf     120-1300.    Die erkaltete  Schmelze wird in heissem Wasser gelöst,

   die  Lösung filtriert und die gebildete     Carbonsäure     mit verdünnter Salzsäure aus der Lösung ge  fällt. Zur weiteren Reinigung wird dieselbe  aus Soda umgelöst. Nach dem     Umkristalli-          sieren    aus verdünntem     Alkohohl    zeigt sie  den F. 174 . Ihre verdünnte alkoholische  Lösung gibt mit verdünnter     Eisenchlorid-          lösung    eine intensive violette Färbung.      Mit dem     Natriumsalz    des     1-Methyl-4-          chlor-3-oxybenzols    kann die Reaktion in  gleicher Weise ausgeführt werden.



  Process for the preparation of 1-3Iethyl-4-chloro-3-oxybenzene-2-carboxylic acid. The main patent describes a process for the preparation of the o-gylenol-oarboxylic acid, which is characterized in that the alkali metal salts of the o-aylenol of the constitution CHs: CHs: OH = 1: 2: 4 are heated with carbonic acid under pressure.



  It has now been found that 1-methyl-4-chloro-3-oxybenzene can also be converted into a carboxylic acid when its alkali metal salts are heated with carbonic acid under pressure, which gives a violet coloration in alcoholic solution with dilute ferric chloride solution and is thereby proves to be an o-oxy oarboxylic acid;

   the carboxyl group has entered the benzene nucleus between the methyl and oxy groups, so here too there is the smooth formation of a 1, 2, 3, 4th derivative of benzene, namely the 1-methyl-4-chloro-3-oxybenzene 2-carboxylic acid takes place.



  The new acid is said to be used for the production of dyes. <I> Example: </I> 142.5 parts of 1-methyl-4-chloro-3-oxybenzene are dissolved with 66 parts of potassium hydroxide and 500 parts of water in an autoclave equipped with a stirrer and the water is completely dissolved in vacuo The dryness of the potassium salt formed is distilled off. After the reaction mass has cooled down, carbonic acid is passed up to a pressure of 40 atm. and heated to 120-1300 for ten hours. The cooled melt is dissolved in hot water,

   the solution is filtered and the carboxylic acid formed falls out of the solution with dilute hydrochloric acid. For further cleaning, the same is dissolved from soda. After recrystallization from dilute alcohol it shows the F. 174. Your diluted alcoholic solution gives an intense purple color with dilute ferric chloride solution. The reaction can be carried out in the same way with the sodium salt of 1-methyl-4-chloro-3-oxybenzene.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 1-methyl-4-chloro-3-ogybenzene-2-oarboxylic acid, characterized in that an alkali salt of 1-methyl-4-chloro-3-ogybenzene is heated with carbonic acid under pressure. The new acid melts, recrystallized from dilute alcohol, at 174 C. Your dilute alcoholic solution gives an intense purple color with dilute ferric chloride solution.