CH155447A - Verfahren zur Darstellung von 4-Oxypyridin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-Oxypyridin.Info
- Publication number
- CH155447A CH155447A CH155447DA CH155447A CH 155447 A CH155447 A CH 155447A CH 155447D A CH155447D A CH 155447DA CH 155447 A CH155447 A CH 155447A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- oxypyridine
- pyridyl
- evaporated
- aminopyridine
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- WCZOBDFYAQZSSM-UHFFFAOYSA-L 4-pyridin-1-ium-1-ylpyridine dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].N1=CC=C(C=C1)[N+]1=CC=CC=C1.N1=CC=C(C=C1)[N+]1=CC=CC=C1 WCZOBDFYAQZSSM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-2-amine Chemical group NC1=CC(Cl)=CC=N1 RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012675 alcoholic extract Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 4-Ogypyridin. Durch das Schweiz. Hauptpatent Nr.150299 wird ein Verfahren zur Darstellung von 4- Aminopyridin geschützt, das dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Pyridin durch Einwir ken von Thioylchlorid zu 4-Pyridyl-Pyridinium- dichlorid umsetzt und dieses durch Behand lung mit alkalisch wirkenden Mitteln in 4 Aminopyridin umwandelt. Bei der weitem Bearbeitung wurde nun gefunden, dass 4-Pyridyl-pyridiniumdichlorid nicht nur ein geeignetes Ausgangsmaterial für die Darstellung des 4-Aminopyridins ist, sondern sich auch durch Einwirken hydrogyl- haltiger Substanzen in andere, in 4-Stellung substituierte Pyridine umwandeln lässt. Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung von -4 Ogypyridin, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Pyridyl-pyridiniumdichlorid mit Wasser be handelt. Das so erhaltene Produkt zeigt die gleichen Eigenschaften wie das bekannte 4 O$ypyridin. Es soll als Zwischenprodukt zum Beispiel bei der Herstellung von Farbstoffen oder pharmazeutischen Produkten Verwen dung finden. <I>Beispiel:</I> 200 gr rohes 4-Pyridyl-pyr-idiniumdichlorid werden in 300 cm' Wasser gelöst und 1 Stunde auf dem Wasserbad mit 10 gr Tierkohle er wärmt. Die Lösung wird noch heiss abgesaugt und im Autoklaven 8 Stunden auf 150 er hitzt oder 48 Stunden am Rückfluss gekocht, mit überschüssigem Natriumcarbonat und darin wieder mit etwa 10 gr Tierkohle versetzt und bis zur breiigen Konsistenz eingedampft. Die ser Brei wird nach dem Erkalten mehrmals mit absolutem Alkohol ausgezogen, die ver einigten alkoholischen Auszüge werden im Vakuum scharf eingedampft, wiederholt mit Alkohol aufgenommen, wieder zur Trockne eingedampft, mit Alkohol ausgezogen, von Natriumchlorid und Natriumcarbonat filtriert, eingedampt und schliesslich etwa 1 Stunde auf etwa 150 erhitzt. Der Rückstand wird zur weitern Reinigung zweckmässig einer Destillation unterworfen. Das 4-Oxypyridin destilliert unter 1 mm Druck bei<B>175-1800</B> als farbloses 01, das alsbald zu Kristallen vom F. 148 erstarrt. Man kann auch das 4- Oxypyridin in Form seines schwerlöslichen Nitrats aus der Reaktionslösung mittelst Salpetersäure isolieren.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung von 4-Oxypyri- din, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Pyri- dyl-pyridiniumdichlorid der Einwirkung von Wasser unterwirft.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH155447T | 1931-04-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH155447A true CH155447A (de) | 1932-06-30 |
Family
ID=4409959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH155447D CH155447A (de) | 1931-04-25 | 1931-04-25 | Verfahren zur Darstellung von 4-Oxypyridin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH155447A (de) |
-
1931
- 1931-04-25 CH CH155447D patent/CH155447A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH155447A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Oxypyridin. | |
| DE396507C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonderivaten | |
| DE488891C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Arsenobenzimidazolonen | |
| AT241697B (de) | Verfahren zur Darstellung des neuen N-Allylnormorphin-6-nicotinsäureesters | |
| AT89800B (de) | Verfahren zur Konzentrierung wässeriger Essigsäuren. | |
| DE418034C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen | |
| DE571737C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE932125C (de) | Verfahren zur Umlagerung von Naphthalsaeure in Naphthalin-2, 6-dicarbonsaeure | |
| DE354864C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Naphthalin und Glykolsaeure | |
| DE539103C (de) | Verfahren zur Darstellung von Ephedrinabkoemmlingen | |
| DE555085C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxynaphthalin | |
| AT112127B (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Pyridinderivaten. | |
| DE816696C (de) | Verfahren zur Herstellung des zweibasischen Calciumsalzes der Acetylglutaminsaeure | |
| DE490188C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen | |
| DE504830C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydromorphin | |
| DE511466C (de) | Verfahren zur Darstellung von aminosubstituierten Chinolinverbindungen | |
| AT230882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen | |
| DE646932C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der fettaromatischen Reihe | |
| DE520922C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure | |
| CH122536A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Pyridinsubstitutionsproduktes. | |
| CH188770A (de) | Verfahren zur Herstellung von Octadecylaminoessigsäure. | |
| CH174886A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Oxycarbonsäure. | |
| CH120257A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Oxynaphtalinkarbonsäure. | |
| CH254446A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH481875A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins |