CH156268A - Verfahren zur Herstellung einer asymmetrischen Arsenobenzolverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     asymmetrischen        Arsenobenzolverbindung.       Es sind bereits     Arseuobenzolderivate,    die  als Heilmittel Verwendung finden, in neutral  reagierende, wasserlösliche Präparate über  geführt worden. Die dabei erhaltenen Ver  bindungen sind zwar bei intravenöser     Injec-          tion    gut wirksam, werden aber subkutan oder  intramuskulär ihrer ausserordentlich starken  Reizwirkung wegen nicht vertragen.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  allgemein anwendbaren Präparaten gelangt,  wenn man     Phenoxyessigsäurearsinsäuren    oder       einen    durch den     Oxyessigsäurerest    substitu  ierten     stickstoffhaltigen        heterocyclischen    Ring  enthaltende     Arylarsinsäuren    zusammen mit  anderen therapeutisch wirksamen     Arylarsin-          säuren    zu asymmetrischen     Arsenobenzolen     reduziert beziehungsweise diese nach bekann  ten Methoden aus den dreiwertiges Arsen  enthaltenden Derivaten der     betreffenden        Ar-          

  sinsäure    herstellt, und in Verbindungen, die  freie     Aminogruppen    enthalten, letztere nach  der Überführung in die     Arsenobenzole        acyliert       oder mit     kondensationsfähigen        Verbindungen.     wie zum Beispiel     Formaldehydbisulfit    oder       Glycid,    umsetzt.  



  Die neuen Verbindungen sind, den An  forderungen der neueren Therapie     entspre-          cliend,    sowohl bei intravenöser als auch bei  subkutaner     bezw.    intramuskulärer Injektion  gut wirksam und sehr gut     verträglieh.    Sie  weisen     gegenüberPräparaten    mit freien     Amino-          gruppen    eine verminderte Giftigkeit und der)  Vorteil auf, dass sie in Lösungen     haltbar    sind.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung einer asym  metrischen     Arsenobenzolverbindung,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     4-Ace-          tylamino    - 2,3 -     dimethyl    -1-     phenylpyr        .tzoloii-        p-          arsinsäure    zusammen mit     1-Methyl-2-oxyessig-          säure-berizimidazol-5o-arsirisäui-e    reduziert.  



  Das neue Verfahrensprodukt ist ein gelbes,  in Wasser klar und mit neutraler Reaktion  lösliches Pulver. Die Lösung hat den Vorzug,  haltbar und sowohl bei intravenöser als auch      bei subkutaner     bezw.    intramuskulärer Injek  tion gut wirksam und sehr gut verträglich  zu sein.  



  <I>Beispiel:</I>  7,4     gr        4-Acetylainirio-2,3-dimethyl-l-phe-          nylpyrazolon-p-arsinsäur-e    und 6,6     gr        1-Methyl-          2-oxyessigsäui-e-benzimidazol-5-arsinsäure    (er  halten durch Unisetzung der     1-1fIethylbenz-          imidazolon-5-arsinsäure    mit     Monochloressig-          säure)    werden mit 10     gr        Natriumacetat    und  6     gr    Jodkalium gemischt.

   Das Gemisch wird  bei 60 o C in 84 cm' Eisessig und 24     cm3          unterphosphoriger    Säure (25      /oig)    reduziert.  Die hierbei entstandene     Arsenoverbindung     wird abgesaugt und gewaschen, dann in 50 cm'  Methylalkohol angerührt, 70 cm' Wasser bei  gefügt und durch Zugabe von 2     n.    Soda ge  löst. Aus der filtrierten Lösung wird durch  Einrühren in 10 Volumenteile Aceton das  feste Präparat als gelbes, in Wasser klar  und neutral lösliches Pulver abgeschieden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer asymme trischen Arsenobenzolverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4-Acetylamino-2,3- dimethyl-l-phenylpyrazolon-p-arsinsäure zu sammen mit 1-Metliyl-2-oxyessigsäure-benzi- inidazoi-5-arsinsäure reduziert. Das neue Verfahrensprodukt ist ein gelbes, in Wasser klar und mit neutraler Reaktion lösliches Pulver. Die Lösung hat den Vor zug, haltbar und sowohl bei intravenöser als auch bei subkutaner bezw. intramuskulärer Injektion gut wirksam und sehr gut verträg lich zu sein.

   UNTERANSPRUCIi Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit unterphosphoriger Säure ausführt.