CH156888A - Verfahren zur Darstellung einer Silicylverbindung. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Darstellung    einer     Silieylverbindung.       Die vorliegende Erfindung     betrifft    ein Ver  fahren zur Herstellung einer therapeutisch  verwertbaren organischen     Siliciumverbindung,     die durch Löslichkeit in Fetten ausgezeichnet  ist. Das Verfahren ist dadurch gekennzeich  net, dass man auf     Ricinolsäureäthylester          Siliciumtetrachlorid    einwirken lässt.  



  Zur Einführung von Silicium in     hydroxyl-          haltige,    organische Körper sind die Halogen  verbindungen des Siliciums, in erster Linie  das     Siliciumtetrachlorid,    bereits benutzt wor  den. Ihre Anwendung führt jedoch nicht  immer zum Ziel; so erwies sich zum Bei-    spiel bei dem Verfahren der deutschen Patent  schrift Nr. 285285 das     Siliciumtetrachlorid     als ungeeignet. Da weiterhin die Reaktions  fähigkeit der     Hydroxylgruppen    in     Oxysäuren          bezw.    deren Abkömmlingen herabgesetzt ist,  so erschien es zweifelhaft, ob sich die beab  sichtigten Synthesen mit Hilfe von Halogen  verbindungen des Siliciums durchführen liessen.

    Dies hat sich aber in der Tat als möglich  gezeigt.  



       Ricinolsäureäthylester    liefert den wasser  hellen, öligen     Silicylricinolsäureäthylester.    Er  ist nicht destillierbar, doch lässt sich die der  Formel  
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    entsprechende einheitliche Zusammensetzung  der neuen Verbindung sicherstellen.  



  Der so gewonnene Stoff löst sich in Fet  ten     bezw.    fettähnlichen Lösungsmitteln, wie  .Chloroform oder Benzol. Die Silicylabkömm-         linge    der hochmolekularen     Oxysäureester    sind  den Fetten selbst sehr ähnlich, so zum Bei  spiel der ölige     Silicylricinolsäureäthylester     oder der talgartige     Silicyl-12-oxystearinsäure-          äthylester.    Subkutan verabreicht, werden sie      ohne Erscheinungen resorbiert.

   Der     Silicyl-          ricinolsäureäthylester    wird in Mengen von  10     gr        transkutan    aufgenommen und erscheint  daher vorteilhaft zum Beispiel in der Der  matologie verwendbar.  



  Die Durchführung der beschriebenen Um  setzung mit     Siliciumtetrachlorid    wird erleich  tert, wenn man für die gleichzeitige Gegen  wart säurebindender     Mittel,    wie     Pyridin,     sorgt. Durch Beseitigung des entstehenden  Chlorwasserstoffes werden auch unter Um  ständen     auftretendegeringfügigeVerfärbungen     der Reaktionsprodukte vermieden.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Teile     Ricinolsäureäthylester,    12,5 Teile  Äther, 4 Teile     Pyridin    werden gemischt und  unter Kühlung tropfenweise mit einer Lösung  von 1,5 Teilen     Siliciumtetrachlorid    in der  gleichen Menge Äther versetzt. Das Gemisch  bleibt unter     öfterem        Umschütteln    einige Zeit  bei Zimmertemperatur stehen. Darauf säuert  man mit verdünnter Salzsäure an, lässt etwa    eine Stunde stehen und wäscht mit Wasser  bis zur neutralen Reaktion.

   Die ätherische  Lösung hinterlässt nach dem Trocknen mit  frischgeglühtem Natriumsulfat und Verjagen  des Lösungsmittels den     Silicylricinolsäure-          äthylester    als wasserhelles Öl in einer     Aus-          beute        von        etwa        95        %        der        Theorie.        Gefun-          den:    2  /o     Si,    berechnet: 2,13 >     Si.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Silicyl- verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Ricinolsäureäthylester Siliciumtetra- chlorid einwirken lässt. Das Endprodukt ist in Fetten bezw. fettähnlichen Lösungsmitteln, wie Chloroform oder Benzol, löslich. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei Gegen wart von säurebindenden Mitteln erfolgt.