CH157029A - Verfahren zur Darstellung von Protokatechualdehyd. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Protokatechualdehyd.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Protokateehualdehyd. Es wurde gefunden, däss Protokatechualde- hyd leicht und in sehr guter Ausbeute durch Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd in al kalischer Lösung auf 4-Oxyisophthalaldehyd erhalten wird.
Durch die Arbeiten von Dakin (American Chemical Journal 42, 1909, 477) wurde be kannt, dass beim Behandeln von o- und p- Oxybenzaldehyden mit Wasserstoffsuperoxyd in alkalischer Lösung o- und p-Dioxybenzol- verbindungen entstehen.
Wie diese interessante Reaktion, das ist der Austausch der Aldehyd gruppe gegen die Oxygruppe verläuft, wenn sowohl in der Ortho- als auch in der Parastellung zur Oxygruppe sich eine Alde- hydgruppe befindet, war nicht vorauszusehen. Es zeigte sich nun, dass es überraschend leicht gelingt, nur die orthoständige Alde- hydgruppe gegen die Hydroxylgruppe aus zutauschen, so dass in sehr guter Ausbeute Dioxybenzaldehyde erhältlich sind.
Der Protokatechualdehyd stellt ein Zwi- sebenprodukt für die Gewinnung technisch wichtiger Verbindungen dar.
<I>Beispiel:</I> 15 Teile 4-Oxyisophthalaldehyd werden in 100 Volumteilen n-Natronlauge gelöst und mit der äquimolekularen Menge Wasserstoff superoxyd versetzt. Die anfänglich gelbe Lö sung färbt sich bald rotbraun; durch Extrak tion mit Äther kann dem Reaktionsgemisch der Protokatechualdehyd entzogen werden, der nach dem Umkristallisieren aus Wasser bei 150 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Protokate- chualdehyd, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4-Oxyisophthalaldehyd Wasserstoffsuper oxyd in alkalischer Lösung einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE157029X | 1930-12-08 |
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| CH157029D CH157029A (de) | 1930-12-08 | 1931-10-28 | Verfahren zur Darstellung von Protokatechualdehyd. |
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