CH157188A - Verfahren zur Darstellung von optisch aktivem 1-1-m-Oxyphenyl-2-methylaminopropan-1-ol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von optisch aktivem 1-1-m-Oxyphenyl-2-methylaminopropan-1-ol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von optisch aktivem 1-1-m- gyphenyl-2-methylamino- propan-l-ol. Es wurde gefunden, dass man durch Re duktion von optisch aktiven 1-Oxyphenyl-2- ketoalkoholen-(1) bezw. 1-Acyloxyphenyl-2- ketoalkoholen-(1), bezw.1-Arylmethogyphenyl- 2-ketoalkoholen-(1)
in Gegenwart von Am moniak oder primären oder sekundären Aminen und eventuelle nachträgliche Abspaltung der Acyl- bezw. Arylmethylreste aus den so er haltenen Verbindungen zu den therapeutisch wertvollen 1-Oxyphenyl-2-aminoalkoholen-(1) gelangt. Führt man beispielsweise die Re duktion mit Wasserstoff und Edelmetall katalysatoren aus, so verwendet man das Ammoniak oder die Amine in Form der freien Basen. Bei Ausführung des Verfahrens mit Hilfe von Katalysatoren der Nickel gruppe verwendet man die Basen in Form ihrer Salze.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-1-m- Oxyphenyl-2-methylaminopropan-l-ol, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-m- Oxyphenylacetylkarbinol in Gegenwart von Verbindungen, welche die Gruppe -NH. CH3 enthalten, mit Wasserstoff in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren behandelt.
Das neue Verfahrensprodukt bildet ein aus Methylalkohol unter Zusatz von Äther umkristallisierbares Chlorhydrat, das bei 212 bis 213 o C schmilzt und eine spezifische Drehung [a] 'D' = - 26,7 o hat. Das Produkt besitzt ephedrinähnliche Wirkung und kann entsprechende Verwendung in der Therapie finden.
<I>Beispiele:</I> 1. 8 gr 1-m-Oxyphenylacetylkarbinol wer den in 7,5 gr 20 o/oiger alkoholischer Methyl- aminlösung aufgelöst, mit 50 eins absolutem Alkohol verdünnt und mit Palladium und Wasserstoff hydriert. Nach Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff wird vom Katalysator abgesaugt und der überschüssige Alkohol im Vakuum entfernt. Der verblei bende Rückstand wird mit alkoholischer Salzsäure neutralisiert, wobei nach kurzer Zeit das Chlorhydrat auskristallisiert.
Das 1-1-m-Oxyphenyl - 2 - methylaminopropan -1-ol- chlorhydrat wird aus Methanol unter Zusatz von Äther umkristallisiert. Die Verbindung schmilzt bei 212-213 . Spezifische Drehung [a] 'D' = - 26,7 .
2. 16,6 gr -1-m-Oxyphenylacetylkarbinol und 12,5 gr Benzylmethylamin werden in 125 cm3 Alkohol gelöst und mit Palladium bei gewöhnlicher Temperatur hydriert. Nach beendigter Wasserstoffaufnahme wird nach Entfernung des Katalysators der Alkohol im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen und der unlösliche Teil in Äther gelöst. Nachdem der in Wasser lösliche Teil mit Salzsäure neutralisiert ist, wird im Vakuum bis zur Trockne einge dampft.
Das auf diese Weise entstandene 1-1-m-Oxyphenyl - 2 - methylaminopropan -1-ol- chlorhydrat hat dieselben Eigenschaften wie das nach Beispiel 1 hergestellte.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-1-m-Oxy- phenyl-2-methylaminopropan-l-ol, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-m-Oxyphenylacetyl- karbinol in Gegenwart von Verbindungen, welche die Gruppe -NH. CHs enthalten, mit Wasserstoff in Gegenwart von Edel metallkatalysatoren behandelt. Das neue Verfahrensprodukt bildet ein aus Methylalkohol unter Zusatz von Äther umkristallisierbares Chlorhydrat, das bei 212 bis 213 C schmilzt und eine spezifische Drehung [a]" = - 26,7 hat.Das Produkt besitzt ephedrinähnliche Wirkung und kann entsprechende Verwendung in der Therapie finden. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Methyl- amin vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Benzyl- methylamin vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man Palladium als Kataly sator verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH157188D CH157188A (de) | 1930-09-08 | 1931-09-07 | Verfahren zur Darstellung von optisch aktivem 1-1-m-Oxyphenyl-2-methylaminopropan-1-ol. |
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- 1931-09-07 CH CH157188D patent/CH157188A/de unknown
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