CH157785A

CH157785A - Process for the preparation of a bis (halo-oxyaryl) oxide.

Info

Publication number: CH157785A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1930-12-23
Filing date: 1931-12-16
Publication date: 1932-10-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Bis-(halogen-oxyaryl)-oxyds.       Es wurde gefunden,     dass    durch Umwand  lung von     Bis-(oxyaryl)-oxyden        bezw.    ihren       Substitutionsprodukten    in     Bis-(halogen-oxy-          aryl)-oxyde        bezw.    ihre     Substitutionsprodukte     nach an sich üblichen Arbeitsweisen wert  volle Verbindungen erhalten werden, die sich  besonders durch ihre     Desinfektionskraft,    z. B.  als     Harndesinfieientia,    auszeichnen.  



  Zur Darstellung der     Bis-(halogen-oxyaryl)-          oxyde        bezw.    ihrer     Substitutionsprodukte    kann  man in der Weise verfahren,     dass    man auf       Bis-(oxyaryl)-oxyde        bezw.    deren     Substitutions-          produkte    Halogen oder     halogenierende    Mittel  zur Einwirkung bringt.  



  In der genannten Weise kann man ein  oder mehrere Halogenatome in die als Aus  gangsmaterial gewählte Verbindung einführen.  



  Anstatt     dier    Halogenatome unmittelbar  einzuführen, kann man auch so vorgehen,       dass    man in     Bis-(oxyaryl)-oxyden    vorhandene       Substituenten,    die wie zum Beispiel die       Aminogruppe    in bekannter Weise durch    Halogenatome ersetzt werden. können, gegen  Halogen austauscht.  



  Als     Arylreste    können in den Verbindungen       isozyklische    aromatische Ringsysteme, z. B.       Phenyl-,        Naphthyl-,        Tetrahydronaphthyl    und  ähnliche Reste enthalten sein. Je nach der  Wahl der Ausgangsmaterialien erhält man  symmetrisch oder unsymmetrisch     zubstituierte          Bis-(halogen-oxyaryl)-oxyde.     



       Cregenstand    vorliegender Erfindung ist nun  ein Verfahren zur Darstellung von     Bis-(2-oxy-          6-bi,omphenyl)-oxyd,    dadurch gekennzeichnet,       dass    man auf     Bis-(2-oxyplienyl)-oxyd    ein     bro-          mierendes    Mittel einwirken     lässt.    Die neue  Verbindung soll als Desinfektionsmittel Ver  wendung finden.    <I>Beispiel:</I>    <B>10</B> Gewichtsteile     Bis-(2-oxyphenyl)-oxyd     (hergestellt nach Berichte<B>39 [1906], S.</B> 624)  werden in der Wärme in<B>50</B>     Gewichtsteilen     Eisessig gelöst.

   Bei     Wasserbadtemperatur         tropft man hierzu eine Lösung von<B>16</B> Ge  wichtsteilen Brom in 20     Gewichtsteilen    Eis  essig und erwärmt bis zum Aufhören der       Bromwasserstoffentwicklung.    Die erhaltene       Lösung.wird    filtriert und im Vakuum zur  Kristallisation eingeengt. Das     Bis-(2-oxy-5-          bromphenyl)-oxyd    kristallisiert dann in zu  Rosetten angeordneten     Nädelchen    aus. Aus  viel Wasser kristallisiert es in weissen Na  deln vom Schmelzpunkt<B>126 0.</B>



  Process for the preparation of a bis (halo-oxyaryl) oxide. It has been found that by converting bis (oxyaryl) oxides BEZW. their substitution products in bis (halogen-oxy-aryl) oxides respectively. their substitution products are obtained according to usual working methods valuable compounds that are particularly characterized by their disinfectant power, eg. B. as Urndisinfieientia distinguish.



  To represent the bis (halogen-oxyaryl) - oxides respectively. their substitution products can be proceeded in such a way that one BEZW on bis (oxyaryl) oxides. whose substitution products cause halogen or halogenating agents to act.



  In the manner mentioned, one or more halogen atoms can be introduced into the compound selected as the starting material.



  Instead of introducing the halogen atoms directly, one can also proceed in such a way that substituents present in bis (oxyaryl) oxides which, such as the amino group, are replaced by halogen atoms in a known manner. can be exchanged for halogen.



  Isocyclic aromatic ring systems such. B. phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl and similar radicals. Depending on the choice of starting materials, symmetrically or asymmetrically substituted bis (halo-oxyaryl) oxides are obtained.



       Cregenstand of the present invention is a process for the preparation of bis (2-oxy-6-bi, omphenyl) oxide, characterized in that a brominating agent is allowed to act on bis (2-oxyplienyl) oxide. The new compound is to be used as a disinfectant. <I> Example: </I> <B> 10 </B> parts by weight of bis (2-oxyphenyl) oxide (produced according to reports <B> 39 [1906], p. </B> 624) are in the Heat dissolved in <B> 50 </B> parts by weight of glacial acetic acid.

   At the water bath temperature, a solution of 16 parts by weight of bromine in 20 parts by weight of glacial acetic acid is added dropwise and the mixture is heated until the evolution of hydrogen bromide ceases. The solution obtained is filtered and concentrated in vacuo to crystallize. The bis (2-oxy-5-bromophenyl) oxide then crystallizes out in needles arranged in rosettes. From a lot of water it crystallizes in white needles with a melting point of <B> 126 0. </B>

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a bis- (halogen-oxyai, yl) -oxide, characterized in that a brominating agent is brought into action on bis- (2-oxyphenyl) -oxide. The bis (2-oxy-5-bromophenyl) oxide obtained in this way crystallizes from water in white needles with a melting point of <B> 126 1. </B>