CH158540A - Procédé de fabrication d'une triaminoanthraquinone tribenzoylée. - Google Patents

Description

  Procédé de fabrication d'une     triaminoanthraquinone        tribenzoslée.       On a découvert, conformément à l'inven  tion, que la     1:4-diphtalimidoanthraquinone     (que l'on peut obtenir en partant de la     1:

  4-          diaminoanthraquinone    et de l'anhydride phta  lique et que l'on peut purifier, si on le dé  sire, par le nitrobenzène), peut être     mononi-          trée    au moyen d'un acide nitrique de préfé  rence dans un milieu d'acide sulfurique et  que, après hydrolyse des groupes     phtalimido,     par exemple avec l'acide sulfurique, et réduc  tion du produit hydrolysé, par exemple par  le sulfure de sodium, on obtient une sub  stance qui, par     tri-benzoylation,    donne une       triaminoanthraquinone        tribenzoylée    qui diffère    sensiblement du corps que, dans le brevet  anglais 270209, on avait supposé être la  1: 4:

       5-triaminoanthraquinone        tri-benzoylée.    La  teinte est absolument     différente    du rouge  bordeaux du composé ci-dessus mentionné et  remplit utilement un intervalle dans l'échelle  des teintes des colorants en cuve. De plus,  la solidité à la lumière, au lavage; à l'ébul  lition à la soude et au chlore tout à la fois  de ce nouveau colorant dépasse celle de  n'importe quel colorant rouge en cuve ac  tuellement sur le marché.  



  Les différences indiquées dans le tableau  ci-dessous montrent que les produits sont des  corps différents.  
EMI0001.0015     
  
    Produit <SEP> suivant <SEP> le <SEP> brevet <SEP> anglais <SEP> 2702/09 <SEP> Produit <SEP> selon <SEP> l'invention
<tb>  Couleur: <SEP> - <SEP> rouge
<tb>  Solution <SEP> en <SEP> S04H2 <SEP> froide: <SEP> jaune <SEP> vert <SEP> brunâtre
<tb>  Solution <SEP> en <SEP> SO4Hs <SEP> chaude: <SEP> jaune <SEP> vert <SEP> bleuâtre
<tb>  Solution <SEP> en <SEP> SO4Ha <SEP> chauffée
<tb>  refroidie <SEP> et <SEP> traitée <SEP> avec <SEP> la <SEP> formaldehyde@ <SEP> - <SEP> bleu <SEP> brillant
<tb>  Cuve <SEP> d'hydrosulfite: <SEP> rouge <SEP> sombre <SEP> rouge <SEP> foncé
<tb>  Teignant <SEP> sur <SEP> le <SEP> coton <SEP> à <SEP> partir <SEP> d'une <SEP> cuve <SEP> d'hydrosulfite:

   <SEP> - <SEP> vert <SEP> olive
<tb>  Teignant <SEP> après <SEP> oxydation: <SEP> rouge <SEP> bordeaux <SEP> rouge <SEP> brillant         <I>Exemple:</I>  On mélange, en agitant, 70 parties d'acide  sulfurique concentré et 24 parties d'oléum  à 23/o;     0après    refroidissement à 200 C, on  ajoute progressivement 16 parties d'acide     ni-          trique    à     94%,        en        maintenant        la        température     au-dessous de 30<B>OC.</B> On porte alors la tem  pérature du mélange réactionnel à 100 C, on  ajoute ensuite pendant 75 minutes, graduelle  ment et de faon uniforme, 12 parties de       1:

  4-diphtalimidoanthraquinone,    en mainte  nant la température à 10 0 C. On agite le  tout pendant encore     3'/4    heures à 10 0 C. Le  mélange est alors dilué dans 1.400 parties  d'eau, on agite, on filtre et on lave complè  tement, jusqu'à ce qu'il n'ait plus d'acide,  avec de l'eau froide, et on sèche à 95-100 0 C.  On agite et on chauffe à 70 0 C une quantité  d'acide     sulfurique    concentré égale en poids à  10 fois celui du produit à hydrolyser. A  70 0 C, le produit de nitration est ajouté  aussi rapidement qu'il convient. La tempéra  ture de l'ensemble est alors portée à 900 C,  et elle est maintenue à cette valeur pendant  3 heures. Le produit est refroidi et versé  dans une quantité d'eau froide que l'on agite,  égale à 14 fois le poids de l'acide sulfurique  concentré utilisé.

   Le tout est filtré et lavé  avec de l'eau froide jusqu'à ce qu'il n'y ait  plus d'acide. Le produit est laissé à l'état  pâteux et est immédiatement réduit. La     nitro-          diamino-anthraquinone    est réduite de la façon  suivante  On brasse la pâte résultant de l'hydrolyse  dans 300 parties d'eau et on ajoute une so  lution de soude caustique jusqu'à ce que l'on  puisse obtenir une réaction faiblement alca  line. On verse dans la pâte une solution de  20 parties de sulfure de sodium et de 0,15  partie de soude caustique dans 200 parties  d'eau. La température est portée à 50 0 C en  2 heures, puis à 95 0 C en 30 minutes et  maintenue à 93-100 0 C pendant 112 heure.

    Le mélange est alors refroidi à 25 0 C, filtré,  lavé à l'eau froide jusqu'à ce qu'il ne con  tienne plus d'alcali et séché à<B>95-1000</B> C.  



  On peut utiliser aussi bien d'autres sul  fures de métaux alcalins, par exemple du    sulfure de potassium et d'autres alcalis caus  tiques peuvent remplacer la soude caustique.  



  On chauffe en agitant à 90 0 C, 67 par  ties de nitrobenzène sec. On ajoute 12 par  ties du produit de la réduction et la tempé  rature est portée à 150 0 C. A cette tempé  rature, on ajoute graduellement 23,3 parties  de chlorure de     benzoyle    pur. Cette addition  ne doit pas être faite trop rapidement car,  sans cela, le mélange mousserait. La tempé  rature est alors portée à 170 0 C aussi rapi  dement que possible et maintenue à cette  température pendant 30 minutes.

   On laisse  refroidir le mélange à la température ambiante,  on ajoute 134 parties de nitrobenzène sec  froid et l'on agite le tout pendant 30 à 60       minutes.    On filtre et le résidu est lavé avec  du nitrobenzène sec froid jusqu'à ce que les  produits de lavage aient une couleur rouge  transparente: Le résidu peut, si on le désire,  être extrait avec 100 parties de nitrobenzène  sec en portant à l'ébullition pendant 5 mi  nutes, en agitant fortement; puis on laisse  refroidir en continuant à agiter à la     tèmpé-          rature    ambiante, on filtre et on lave avec du  nitrobenzène sec froid jusqu'à ce que les  produits de lavage aient une couleur rouge  transparente.

   Le produit est distillé à     lava-          peur    pour enlever le nitro-benzène.  



  Finalement, le produit peut être blanchi  en suspension soit acide, soit alcaline. Il  teint le coton à partir d'une cuve     d'hydro-          sulfite    alcalin rouge très foncé en une teinte  vert olive passant au rouge brillant par oxy  dation.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de fabrication d'une triamino- anthraquinone tribenzoylée, selon lequel on mononitre de la 1:4-diphtalimidoanthraqui- none au moyen d'acide nitrique en excès par rapport à la quantité qui est théoriquement nécessaire, puis hydrolyse les groupes phtali- mido, réduit le groupe nitro pour obtenir un groupe amino et traite le produit par un agent de benzoylation. Le produit obtenu ainsi est une poudre rouge,

   soluble dans l'acide sulfurique concen- tré froid avec une couleur vert brunâtre qui change en vert bleuâtre dans l'acide chauffé. Il teint le coton à partir d'une cuve d'hy- drosulfite alcalin rouge très foncé en une teinte vert olive passant au rouge brillant par oxydation. SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la mononitration est effectuée dans de l'acide sulfurique.