Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien mit Reaktivfarbstoffen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf diese Mate rialien einen Farbstoff der Formel
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worin A einen fünf- oder sechsgliedrigen carbocycli- schen oder heterocyclischen Ring, X Wasserstoff oder einen .Substituenten darstellen,
das eine Y für Halogen und das andere Y für Wasserstoff, Halogen oder einen organischen Rest steht, W eine Carbonylamino- oder Sulfonylaminogruppe der Anordnung
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oder eine Azogruppierung, F den Rest eines organischen Farbstoffes oder Farbstoffvorproduktes, oder, falls<B>W</B> eine Azogruppierung ist, auch eine Kupplungskompo- nente, darstellt, m eine ganze Zahl und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten,
aufbringt und im Fall der Verwendung eines Farbstoffvorproduktes dieses in den Farbstoff überführt.
Die Farbstoffe können den verschiedensten Klassen angehören, z. B. der Reihe der metallfreien oder me- tallhaltigen Mono- oder Polyazofarbstoffe, metallfreien oder metallhaltigen Azoporphinfarbstoffe, vorzugs weise Phthalocyaninfarbstoffe, der Anthrachinon-, Oxazin-, Dioxazin-, Triphenylmethan-, Nitro-, Azo- methin-,
Benzanthron- und Dibenzanthronfarbstoffe sowie polycyclischen Kondensationsverbindungen der letzteren.
In den Farbstoffen der Formel (I) ist der Rest
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über Sulfonylamino-, Carbonylamino- oder Azogrup- pierungen an das Farbstoffmofekül gebunden; er kann auch, falls W eine Azogruppierung ist, an eine Kupp lungskomponente gebunden sein.
Als Substituenten X kommen u. a. in Betracht: ge gebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste, Sulfonsäure-, Carbonsäure-, Halogensubstituenten, wie Chlor- und Bromsubstituenten, ferner Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy-, Cyan-, Sulfon- und gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppen, Säureestergruppierungen,
wie Sul- fonsäure- und Carbonsäurcestergruppen und dergleichen. Unter den Halogensubstituenten <B>Y</B> im Pyridazinring haben Chlor- und Bromsubstituenten bevorzugtes Inter esse. Für den Fall, dass Y einen organischen Rest dar stellt, kann dieser beliebiger Art sein, z.
B. eine Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Acylaminogruppe, eine Alkyl- oder Arylsulfonylaminogruppe, ferner Reste aliphatischer und aromatischer Hydroxy- oder Mercaptoverbindungen. Selbstverständlich kann Y auch für den Rest einer far bigen Komponente, das heisst also eines baiebigen Farbstoffes, stehen.
In der französischen Patentschrift Nr. 1 217 091 werden in allgemeiner Form Farbstoffe erwähnt, in wel chen ein zwei Chloratome enthaltender Phthalazinring direkt oder über a) ein Schwefelatom, b) ein Sauerstoffatom, c) ein Amin-Brückenglied der Form
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(n = positive ganze Zahl) direkt oder wiederum über ein Brückenglied, beispiels weise die SO2-Gruppe, an ein Farbstoffmolekül gebun den ist.
Unter anderem können also gemäss dieser Patent schrift Farbstoffe der Formeln
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(F = Farbstoffmolekül, PZ = Phthalazinring) kombiniert werden.
Demgegenüber betrifft die vorliegende Erfindung eine Verwendung von Farbstoffen, die zwischen einem Dichlorphthalazinring PZ und einem Farbstoffmolekül F auf jeden Fall Brückenglieder, und zwar solche der Anordnungen F-NH-SO2PZ, F-NH-CO-PZ und F-N=N-PZ aufweisen. Die neuen Farbstoffe der Formel (1) können je<B>nach</B> Art ihrer Substituenten sowohl wasserlöslich als auch in Wasser schwer löslich oder unlöslich sein.
Der Rest F kann die in den jeweils vorhandenen Farbstoffen üblichen Substituenten enthalten, wie Sulfonsäure-, Carbonsäure-, geg:benenfalls substituierte Sulfonamid-, Sulfon-, Alkyl- amino-, Aralkylamino-, Arylamino-, Acylamino-, Nitro-, Cyan-, Halogen-, Hydroxy-, Alkoxy-, Azogtuppierungen und dergleichen.
Die Farbstoffe können im übrigen wei tere fixierfähige Gruppierungen, wie Mono- oder Di- halogentriazinylamino-, Mono-, Di- oder Trihalogen- pyrimidinylamino-, veresterte Sulfonsäure-oxalkylamid- und -oxalkylsulfongruppen, Sulfofluorid-, Halogenalkyl- amino- und Halogenacylamino-, Urethan-, ungesättigte Halogenalkylurethan-,
lsocyanatgruppen und ähnliche aufweisen.
Die neuen Farbstoffe kann man nach vielfältigen präparativen Prinzipien aufbauen. So kann man bei spielsweise aminogruppenhaltige Farbstoffe oder Farb- stoffvorprodukte, die ein reaktionsfähiges Wasserstoff- atom am Aminstickstoff aufweisen, mit Verbindungen der Formel Il, die im aromatischen oder h.eterocyclisehen Kern A eine reaktionsfähige Gruppierung, z.<B>B.</B> eine Carbonsäurehalogenid- oder Sulfonsäurehalogenidgrup pierung enthalten, umsetzen,
und im Falle der Verwen dung von Farbstoffvorprodukten, diese in geeigneter Weise zu den gewünschten Endfarbstoffen abwandeln.
Speziell für die Herstellung azogruppenhaltiger Farb stoffe ergibt sich die weitere Möglichkeit, Verbindungen der Formel 11, die im Kern A durch eine diazotierbare Aminogruppe substitui_rt sind, als Diazokomponenten zu verwenden, indem man diese in üblicher Weise auf beliebige Kupplungskomponenten kuppelt und in dieser Weise zum Aufbau von Mono- oder Polyazofarbstoffen heranzieht.
Je nach Anzahl der für die Ums-.tzungsreaktion in Betracht kommenden reaktionsfähigen Gruppierungen im Farbstoffrest oder in den Farbstoffvorprodukten lassen sich eine oder mehrere Gruppierungen der<B>For-</B> mel 11 in die Farbstoffe einbauen. In den überwiegenden Fällen wird die Zahl m 4 nicht überschreiten, jedoch sind auch Farbstoffe, insbesondere solche höhermoleku- larer Struktur, mit mehr als 4, z. B. bis 8 Gruppierun gen der Formel lt zu synthetisieren.
Zwischenprodukte entsprechend der Formel 1I sind teilweise aus der Literatur bekannt. Aus diesen lassen sich ein Teil der für die verschiedenen Umsetzungs- methoden verwendbaren Produkte durch nachträgliche Einführung der entsprechenden reaktionsfähigen<B>Grup-</B> pen, z. B. durch Sulfochlorierung, aufbauen. Im allge meinen ist es jedoch vorteilhaft, die gewünschten Gruppen, z.
B. Carbonsäure- bzw. Carbonsäurechlorid-, Nitro-, Amino-, Amid- oder Acylaminogruppen, schon vor dem Ringschluss zum Phthalazin-Derivat in den aromatischen Kern A der o-Arylendicarbonsäure einzu- führen. In diesem Fall geht man bei der Herstellung von Halogenphthazalinen z.<B>B.</B> von einer 1,2,
4- bzw. 1,2,3 - Benzoltricarbonsäure, Sulfophthalsäure, Nitro- bzw. Aminophthalsäure bzw.
einem an der in Frage kommenden Aminogruppe substituierten oder seylierten Derivat aus, setzt dies mit Hydrazin unter Ausbildung eines Phthalazinringes um und überführt die freien Hy- droxygruppen, gegebenenfalls nach einer Abwandlung der im Kern A enthaltenen Subsdtuenten, in Halogen- substituenten, z.
B. im Fall einer Nitrogruppe, nach Reduktion. Zuweilen ist es auch möglich, die Abwand- lung der Hydroxylgruppen in Halogenatome in einem Verfahrensschritt mit einer gegebenenfalls gewünschten Umwandlung eines im Kern A enthaltenen Substituen- ten, z.
B. einer Aminogruppe, zu verbinden, indem man beispielsweise die aminogruppenhaltige Dioxyverbindung mit Phosgen in Gegenwart von Dimethylformamid in die entsprechende isocyanatgruppenhaltige Dihalogen- ve,rbindung überführt.
Einer der beiden Halogensubstituenten im Pyridazin- ring kann in den Vorprodukten oder auch nach Aus bildung der Farbstoffe
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in den Rest einer organischen Verbindung abgewandelt werden, indem man an dieser Stelle beispielswz.ise mit aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amino-, Hydroxy- oder Mercaptoverbindungen umsetzt.
Aus der grossen Zahl der erfindungsgemäss zu ver wendenden Farbstoffe sind solche Produkte besonders leicht zugänglich, die sich von aminogruppenhaltigen Azofarbstoffen der Benzol-azo-benzol-, Benzol-aZo- naphthalin-, Naphthalin-azo-naphthalin-,
Benzo-azo- aminopyrazol- und -pyrazolonreihe sowie der Hetero- azo-arylreihe und der Aminoanthrachinonreihe mit kernständig und/oder extern gebundenen Aminogruppen durch Umsetzung mit den Verbindungen der Formel 11, die im Arylkern A eine reaktionsfähige Gruppierung, z.
B. eine Carbonsäurechlorid- oder Sulfonsäurechlorid- gruppe aufweisen, ableiten.
Die neuen Farbstoffe sind äusserst wertvolle Pro dukte, die sich für die verschiedenen Verwendungs zwecke vorzüglich eignen. Als wasserlösliche Verbin dungen finden sie bevorzugtes Interesse für das Färben stickstoffhaltiger und hydroxylgruppenhaltiger 'Textil materialien, insbesondere von nativer und regenerierter Cellulose, Wolle, Seid.,
synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern. Dank der reaktiven Halogensubsti- tuenten im Pyridazinrest eignen sich die Produkte be sonders gut als Reaktivfarbstoffe zum Färben von Cellulosematerialien nach den hierfür in neuester Zeit bekanntgewordenen Techniken.
Zum Färben von Cellulose werden die Farbstoffe vorzugsweise in einer wässrigen Lösung eingesetzt, die mit alkalisch reagierenden Stoffen, wie Alkalihydroxyd oder Alkalicarbonat oder mit in alkalisch reagierende Stoffe übergehenden Verbindungen, wie Alkalibicarbo- nat, versetzt werden kann.
Der Lösung können weitere Hilfsmittel zugesetzt werden, die jedoch mit den Farb stoffen nicht in unerwünschter Weise reagieren sollen. Solche Zusätze sind beispielsweise oberflächenaktig Substanzen, wie Alkylsulfate, oder die Wanderung des Farbstoffes verhindernde Stoffe oder Färberei-Hilfspro- dukte, wie Harnstoff (zur Verbesserung der Löslichkeit und der Fixierung der Farbstoffe), oder indifferente Verdickungsmittel, wie öl-in-Wasser-Emulsionen, Tra- ganth, Stärke,
Alginat oder Methylcellulose.
Die so hergestellten Lösungen oder Pasten werden auf das zu färbende Material, beispielsweise durch Auf klotzen im Foulard (kurze Flotte) oder durch Auf drucken aufgebracht und anschliessend einige Zeit auf erhöhte Temperatur, vorzugsweise 40-150 C, erhitzt. Das Erhitzen kann in der Hotflue, im Dämpfapparat, auf erhitzten Walzen oder durch Einbringen in erhitzte konzentrierte Salzbäder sowohl für sich allein als auch in beliebiger Reihenfolge hintereinander ausgzführt werden.
Bei Verwendung einer Klotz- oder Färbeflotte ohne Alkali wird eine Passage der trockenen Ware durch eine alkalisch reagierende Lösung, der Kochsalz oder Glau bersalz zugesetzt wird, angeschlossen. Der Salzzusatz vermindert hierbei das Abwandern des Farbstoffes von der Faser.
Man kann ebenfalls das zu färbende Material mit einem der vorgenannten säurebindenden Mittel vorbe handeln, anschliessend mit der Lösung oder Paste des Farbstoffes behandeln und schliesslich, wie angegeben, bei erhöhter Temperatur fixieren.
Im sogenannten Klotz-Kaltverweilverfahren lässt sich eine nachträgliche Erhitzung des geklotzten Gewebjs dadurch ersparen, dass man das Gewebe 15-20 Stunden bei Raumtemperatur lagert. In diesem Verfahren wird als Alkali vorzugsweise Soda eingesetzt.
Zum Färben aus langer Flotte geht man in eine wässrige Lösung des Farbstoffes (Flottenverhältnis 1 : 5 bis 1 : 40) bei Raumtemperatur ein und färbt, gegebe nenfalls unter Erhöhung der Temperatur bis auf 85"C, unter anteilweiser Zugabe von Salz, z. B. Natriumsulfat, und anschliessend Alkali, beispielsweise Natriumphos- phaten, Natriumcarbonat oder Alkalien, 40-90 Minuten.
Nach erfolgter Fixierung wird das Färbegut heiss gespült und, falls es der Verwendungszweck des ge färbten Materials erfordert, abschliessend geseift, wobei nicht genügend fixierte Reste des Farbstoffes entfernt werden. Man erhält ausgezeichnete nassechte Färbungen, obwohl die bevorzugt anzuwendenden Farbstoffe keine oder nur geringe Affinität zu dem zu färbenden Material besitzen.
Zum Bedrucken von Hydroxylgruppen enthaltenden Materialien wird eine Druckpaste aus der Farbstoff lösung, einem Verdickungsmittel, wie Natriumalginat und einer alkalisch reagierenden oder beim Erhitzen Alkali abspaltenden Verbindung, wie Natriumcarbo- nat, Natriumphosphat, Kaliumcarbonat,
Kaliumacetat oder Natrium- und Kaliumbicartonat verwendet und das bedruckte Material gespült und gegebenenfalls ab- schliessend geseift.
Enthalten die Farbstoffe metallkomplexbildende Gruppierungen, so können die .Färbungen und Drucke vielfach durch Nachbehandeln mit metallabgebenden Mitteln, wie Kupfersalzen, z. B. Kupfersulfat, Chrom-, Kobalt- und Nickelsalzen, wie Chromacetat, Kobalt sulfat oder Nickelsulfat, in ihren Echtheiten verbessert werden.
Amidgruppen enthaltende Textilmaterialien, wie Wolle, Seide, synthetische Polyamid- und Polyurethan- fasern, werden im allgemeinen nach den hierfür üblichen Färbemethoden in saurem bis neutralem Bereich ge- färbt, wobei zuweilen eine abschliessende Erhöhung des pH-Wertes des Färbebades, z. B. auf pH 6,5 bis pH 8,5 von Vorteil ist.
Die Farbstoffe werden beispielsweise auf syntheti schem Polyamidgewebe als Lösungen oder bevorzugt in dispergierter Form aufgebracht und anschliessend, ge gebenenfalls zusammen mit (vorzugsweise geringeren Mengen) säurebindenden Mitteln, wie Natriumcarbonat, nachbehandelt. Besonders günstige Resultate werden mit solchen Farbstoffen erzielt, die nicht oder nur schwer in Wasser löslich sind.
Diese werden nach an sich üblichen Techniken und unter Zusatz der bekannten Hilfsmittel zu einer Farbstoffdispersion verarbeitet und als solche im Färbe- und/oder Klotzbad oder in einer Druckpaste angewendet. Die für diese Anwendung ge eigneten Hilfsmittel sind u. a.
Verbindungen, die die Wanderung des Farbstoffes auf der Faser verhindern, wie Celluloseäther, Alkalimetallchloride und -sulfate, Benetzungsmittel, wie Kondensationsprodukte aus Athylenoxyd und Fettalkoholen bzw. -phenolen, sulfo nierte Fettalkohole, Lösungsmittel, wie Thiodiglykol. ferner Verdickungsmittel, wie Stärke, Traganth, Alginat- verdickung, Gummiarabikum usw.
Die Nachbehandlung der auf Polyamidfasergewebe erhaltenen Färbungen, Imprägnierungen und Drucke erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis 110 C und mit einer Dauer von 5-60 Minuten. Auch hier können die Färbungen für den Fall, dass die ver wendeten Farbstoffe metallkomplexbildende Gruppie rungen enthalten, mit metallabgebenden Mitteln, wie Kupfersalzen, z. B. Kupfersulfat oder Chrom-, Kobalt- und Nickelsalzen, wie Chromacetat, Kobaltsulfat oder Nickelsulfat, zuweilen in ihren Echtheiten verbessert werden.
Die mit den neuen Farbstoffen erhältlichen Fär bungen zeichnen sich im allgemeinen durch gute bis s:hr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch vorzügliche Nassechtheiten, aus.
<I>Beispiel 1</I> Zellulosegewebe wird mit einer Druckpaste be druckt, die im Kilogramm 15 g des Farbstoffes der Formel
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100 g Harnstoff, 300 ml Wasser, 500 g Alginatver- dickung (60 g Natriumalginat pro kg Verdickung), 2 g Natriumhydroxyd und 10 g Soda enthält und die mit Wasser auf 1 kg aufgefüllt wurde, getrocknet, 8 Minu ten bei 105 C gedämpft, mit heissem Wasser gespült und kochend geseift. Man erhält einen kräftigen, rot stichig gelben Druck von guter Wasch- und Licht echtheit.
<I>Beispiel 2</I> Gewebe aus Baumwolle oder regenerierter Cellulose wird mit dem Farbstoff
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folgendermassen gefärbt werden: 50 g Baumwollstrang werden in 1 Liter einer Färbe flotte, die 1,5 g des obigen Farbstoffes enthält, ge färbt, indem man die Temperatur innerhalb von 30 Minuten von 20 C auf etwa 80 C steigert, dabei ins gesamt 50 g Kochsalz in mehreren Anteilen zugibt, an schliessend 20 g Trinatriumphosphat zufügt, und 60 Minuten bei dieser Temperatur behandelt.
Nach dem Spülen, kochenden Seifen und Trocknen erhält man eine klare, blaustichig rote Färbung von guter Nass-, Reib und Lichtechtheit.
Man kann auch so verfahren, dass man Baumwoll gewebe mit einer Lösung von 20-25 C, die pro Liter Flotte 20 g des obigen Farbstoffes und 0,5 g eines nicht- ionogenen Netzmittels (z. B. eines polyoxäthylierten Oleylalkohols) sowie 150 g Harnstoff und 35g Na- triumbicarbonat enthält, imprägniert und das Gewebe anschliessend zwischen zwei Gummiwalzen auf einen Feuchtigkeitsgehalt von etwa 100% abquetscht.
Nach dem Zwischentrocknen bei 50-60 C wird 10 Minuten auf 140 C erhitzt und die so erhaltene Färbung gründ lich mit heissem Wasser gespült und 20 Minuten kochend mit einer Lösung behandelt, die pro Liter 5 g Marseiller Seife und 2 g Soda enthält. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine kräftige blaustichige Rot färbung von guter Nass-, Reib- und Lichtechtheit.
Ähnliche Resultate erhält man auch, wenn man wie in dem zuerst genannten Applikationsverfahren (Fär ben aus langer Flotte) verfährt, jedoch die Salzzugabe und die einstündige Nachbehandlung mit Trinatrium- phosphat nicht bei 80 C, sondern bei Raumtemperatur (20-30 C) durchführt.
Dasselbe gilt für die zuletzt ge nannte Arbeitsweise (Klotzfärbung), nach welcher man bei Verwendung von 10 g Soda anstelle der dort einge setzten 15g Natriumbicarbonat, und 5- bis 20stündiger Lagerung des auf<B>100%</B> Feuchtigkeitsgehalt abge quetschten Cellulosegewebes bei Raumtemperatur an stelle der Zwischentrocknung und anstelle des Erhitzens auf 140 C ebenfalls rote Färbungen mit den oben an geführten Echtheiten erhält.
In der nachfolgenden Tabelle sind die Farbtöne weiterer Farbstoffe angeführt, die aus den ebenfalls auf geführten Diazokomponenten, Kupplungskomponenten und mit der Aminogruppe in den letzteren verknüpf- baren Reaktivkomponenten oder auch durch Umsatz der entsprechenden Aminoazofarbstoffe mit den Reak- tivkomponenten,
aufgebaut werden und nach einer der oben beschriebenen Arbeitsweisen auf Cellulosemateria- lien gefärbt oder gedruckt werden können:
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Beispiel <SEP> Nr.
<SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <SEP> Farbton
<tb> 3 <SEP> 1-Aminobenzol-2,4- <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- <SEP> 1,4-Dichlorphthalazin- <SEP> rot
<tb> disulfosäure <SEP> disulfosäure <SEP> 6-carbonsäurechlorid
<tb> 4 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-(3'-Aminobenzoylamino-8-hydroxy disulfosäure <SEP> naphthalK@n-3,6-disulfosäure <SEP> <SEP> rot
<tb> 5 <SEP> 1-Amino-4-methyl- <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,
6 benzol-2-sulfosäure <SEP> disulfosäure <SEP> <SEP> rot
<tb> 6 <SEP> 1-Aninobenzol-2= <SEP> 2-Aminonaphthalin-5-hydroxy-7 sulfosäure <SEP> sulfosäure <SEP> - <SEP> <SEP> orange
<tb> 7 <SEP> 1-Amino-4-acetylamino- <SEP> 2-Aminonaphthalin-5-hydroxy-7 benzol-6-sulfosäure <SEP> sulfosäure <SEP> <SEP> scharlach <I>Beispiel 8</I> Ein Gewebe aus synthetischen Polyamidfasern wird im Flottenverhältnis 1 :
30 in einem Bad, welches 2 % des Farbstoffes der Formel C1 @-N=N N <B>\</B>I NaO3S- \",#",zS03Na CO-HN I cl (bezogen auf das Gewicht der Ware) und 2 % Ameisen säure (bezogen auf das Gewicht der zu färbenden Ware) enthält, eine Stunde kochend gefärbt. Man erhält nach dem Spülen eine klare, blaustichig rote Färbung von guten Nassechtheiten.
In der folgenden Tabelle sind die Farbtöne von Farbstoffen angeführt, die aus einer Diazokomponente, welche eine weitere, bevorzugt acylierbare Aminogruppe enthält, aus einer Kupplungskomponente und aus einer mit der Diazokomponente verknüpfbaren Reaktiv komponente in bekannter Weise hergestellt werden kön nen. Zum Färben und Bedrucken von Cellulosemate- rialien mit den Farbstoffen der Tabelle können die oben erwähnten Arbeitsweisen herangezogen werden.
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Beispiel <SEP> Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <SEP> Farbton
<tb> 9 <SEP> 1,3-Diaminobenzol-4- <SEP> 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5- <SEP> 1,4-Dichlorphthalazin- <SEP> gelb
<tb> sulfosäure <SEP> pyrazolon <SEP> 6-carbonsäurechlorid
<tb> 10 <SEP> 1,3-Diaminobenzol-4- <SEP> 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfonphenyl)- <SEP> <SEP> gelb
<tb> sulfosäure <SEP> 3-methylpyrazolon-5
<tb> 11 <SEP> 1,3-Diaminobenzol-4- <SEP> 1-(3'-Sulfophenyl)-3-carboxy- <SEP> <SEP> gelb
<tb> sulfosäure <SEP> pyrazolon-5
<tb> 12 <SEP> 1,
3-Diaminobenzol-4- <SEP> 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin- <SEP> <SEP> orange
<tb> sulfosäure <SEP> 7-sulfosäure
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werden Gewebe aus Cellulosematerialien nach einer der obengenannten Arbeitsweisen in nass-, reib- und lichtechten Rubintönen gefärbt oder bedruckt. Beispiel <I>14</I> Mit dem Reaktivfarbstoff der Formel
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der ein dunkelblaues, in Wasser mit blauer Farbe lös liches Pulver darstellt,
wird Baumwolle und Regenerat- cellulose nach einer der oben angeführten Arbeits- weisen in klaren Blautönen von guter Nass-, Reib- und Lichtechtheit gefärbt oder bedruckt. <I>Beispiel<B>15</B></I> Mit dem Farbstoff der Formel
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wird Baumwolle und Regeneratcellulose nach einer der oben angeführten Arbeitsweisen in nass-, reib- und lichtechten Blautönen gefärbt. <I>Beispiel 16</I> Mit dem Farbstoff der Formel
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werden Cellulosematerialien in Gegenwart von Soda nach einer der vorstehend beschriebenen Arbeitsweisen gefärbt oder bedruckt.
Es entstehen kräftige gelbe Fär bungen bzw. Drucke von sehr guter Nassechtheit.