CH159668A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes.

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CH159668A
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CH
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amino
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cyanuric chloride
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oxynaphthalene
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/18Trisazo or higher polyazo dyes
    • C09B33/22Trisazo dyes of the type A->B->K<-C

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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Farbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Farbstoff    erhält, wenn man 1     Mol    des diano  tierten Kupplungsproduktes aus     ei_nen@.@-Est@r.     der     1-Diazo-8-oxynaphthalin-4,6-disulfosäure     mit 3 -     Amino    - 4-     kresolmethyläther,    1     Mol          Cyanureblorid,    1     Mol        1-Amino-8-oxynaphtha-          lin-3,6-disulfosäure,

      1     Mol        4-Amino-4'-oxy-          azobenzol-3'-carbonsäure    und 1     1M1    Anilin  derart aufeinander einwirken lässt, dass das  dianotierte Kupplungsprodukt in der     7-Stel-          lung    der     1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disuIfo-          säure    kuppelt und ein Halogen des     Cyanur-          chlorides    mit der     Aminogruppe    der     1-Amino-          8-oxynaphthalinsulfosäure,

      ein Halogen des       Cyanurchlorides    mit der     Aminogruppe    der       4-Amino-4'-oxyazobenzol-3'-carbonsäure    und  das letzte Halogenatom des     Cyanurchlorides     mit der     Aminogruppe    des Anilins sich um  setzt und dass man das so erhaltene Produkt  zwecks Abspaltung der     Estergruppe    der Ein  wirkung eines verseifenden Mittels unterwirft.  



  Der neue     Farbstoff    bildet ein dunkles  Pulver, das sich in Wasser mit blaugrüner    Farbe löst. Er erzeugt auf Baumwolle aus  Färbebädern, die mit weichen oder harten       _Wassern    hergestellt worden sind, grüne Töne,  die sich durch ihre hervorragende Lichtecht  heit auszeichnen.  



  <I>Beispiel:</I>  62,1 Teile des durch Kupplung von 1     Mol     dianotierter     1-Amino    - 8 -     oxynaphthalin    - 4'       toluolsulfonsäureester-4,6-disulfösäure    und  1     Mol        3-Amino-4-kresolmethyläther    erhalte  nen Farbstoffes werden dianotiert und in eine  abgekühlte     ammoniakalische    Lösung von 74,5  Teilen des     ternären    Kondensationsproduktes  aus 1     Mol        Cyanurchlorid,    1     Mol        1,8-Amino-          riaphthol-3,6-disulfosäure,

      1     Mol        4-Amino-4'-          oxyazobenzol-3'-carbonsäure    und     1Mol    Anilin  eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird  auf 85   angewärmt und bei dieser Tempe  ratur durch Zufügen von Natronlauge der       Toluolsulfosäurerest    abgespalten. Der Farb  stoff wird mit     Natriumchlorid    ausgefällt und  getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPP,ÜCH,: Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 1Mol des diazotierten Kupplungsproduktes aus einem o-Ester der 1-Diazo-8-oxynaphtha- lin-4.6-disulfosäure mit 3-Amino-4-kresol- methyläther, 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol 1 -Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfosäure,
    1 Mol 4-Amino-4'-oxyazobenzol-3'-carbonsäure und 1 lNTol Anilin derart. aufeinander einwir ken lässt, dass das diazotierte Kupplungspro dukt in der 7-Stellung der 1-Amino-8-oxy- naphthalin-3,6-disulfosäure kuppelt und ein Ha logen des Cyan urchlorides mit der Aminogruppe der 1-Amino-8-oxynaphthalinsulfosäure,
    ein Halogen des Cyanurchlorides mit der Amino- Kruppe der 4-Amino-4'-oxyazobenzol-3'-car- bonsäüre und das letzte Halogenatom des Cyanurchlorides mit der Aminogruppe des Anilins sich umsetzt und dass man das so erhaltene Produkt zwecks Abspaltung der Estergruppe der Einwirkung eines verseifen- den Mittels unterwirft. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blaugrüner Farbe löst.
    Er erzeugt auf Baumwolle aus Färbebädern, die mit weichen oder harten Wassern hergestellt worden sind, grüne Töne; die sich durch ihre hervorragende Lichtecht heit auszeichnen.<B>,</B>
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