CH161844A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes.    In dem Hauptpatent Nr. 148120 und Zu  satzpatenten ist die Darstellung von Farb  stoffen beschrieben, wonach man     Benzochinone     der folgenden allgemeinen Formel:  
EMI0001.0002     
    worin X für Wasserstoff,     Alkyl,        Aryl    oder  Halogen, Y für Wasserstoff oder     Alkyl    steht,  R und     R,    einen aromatischen Rest bedeuten  und R,     Ri    und     Ni    zusammen ein     Carbazol-          ringsystem    bilden können,

   für sich oder in  Gegenwart von hochsiedenden Lösungsmitteln  in Gegenwart oder Abwesenheit eines     Kataly-          sators    oder eines     Oxydationsmittels    oder mit  beiden gemeinsam erhitzt und gegebenenfalls  nachträglich     sulfiert.       Durch vorliegende Erfindung wurde nun  ein einfacherer<I>Weg</I> gefunden zur Darstel  lung der nach obigen Patenten erhältlichen  Farbstoffe und allgemein der Farbstoffe fol  gender Formel:  
EMI0001.0015     
    in der X Wasserstoff, Halogen,     Alkyl    oder       Aryl    und R eine     Arylengruppe    darstellen und  Y bedeutet, dass die Farbstoffe sulfoniert sein  können.  



  Das neue Verfahren besteht darin, dass  man     1.4-Benzochinon    oder seine Halogen-,       Alkyl-    oder     Aryl-Substitutionsprodukte    mit  einer aromatischen     Aminoverbindung,    die  wenigstens eine     unsubstituierte        Orthostellung     zur     Aminogruppe    enthält, auf Temperaturen      von etwa     150-300'    C erhitzt und gegebenen  falls die so erhaltenen Produkte     sulfiert.     



  Die Erwärmung der Reaktionskomponen  ten wird erfindungsgemäss zweckmässig in  Gegenwart eines hochsiedenden     Lösungs-          oder    Verdünnungsmittels bewirkt, dessen  Siedepunkt über etwa 150   C liegt. Bei  spielsweise können     Dicblorbenzol,        Trichlor-          benzol,    Nitrobenzol oder     Mononitronaphtalin     verwendet werden. Die Reaktion geht mei  stens so vor sich, dass zu Beginn des     Er-          wärmens        dieReaktionskomponenten    in Lösung  gehen und sich später der     Oxazinfarbstoff     nach längerem Erhitzen aus der Lösung ab  scheidet.

   Bisweilen ist es praktisch, die Re  aktion in Gegenwart von Kondensations  mitteln und     Oxydationsmitteln,    wie     Dinitro-          phenol    oder     Pikrinsäure    durchzuführen.  



  Bei Verwendung solcher Reaktionskom  ponenten, wie z. B.     Chloranil,    die unter Ab  spaltung von Salzsäure mit den aromatischen  Aminen kondensieren, ist es weiterhin zweck  mässig, ein säurebindendes Mittel, wie z. B.       Natriumacetat,    zu verwenden, das gleichzeitig  als Kondensationsmittel wirkt.  



  Die auf diese Weise erhaltenen Farbstoffe  zeichnen sich durch eine sehr gute Licht  echtheit aus. Sie können in     unsulfiertem     Zustande zur Herstellung von Tapeten-,  Druck- und Pigmentfarben dienen;     sulfiert     sind sie wertvolle     Farbstoffe    für Wolle, Seide,  Baumwolle, Kunstseide, gemischte Gewebe  und Papier. Führt man die     Sulfosäuren    der  Farbstoffe in die Barium-,     Calcium-    oder  sonstigen Lacke über, so erhält man wert  volle Pigmente und Farbstoffe, die sich zum  Färben von     Kautschuk    eignen und beim  Vulkanisieren nicht zerstört werden.

   Behan  delt man dagegen diese     Farbstoffsulfosäuren     mit sich vom Ammoniak ableitenden Basen,  so werden Farbpigmente erhalten, die sich  auf Grund ihrer Löslichkeit in organischen  Lösungsmitteln hervorragend als     Zä,pon-    und  Alkoholfarbstoffe und zum Färben von     Acetyl-          zelluloselösungen    und     Acylzellulosen    eignen.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes,  welches darin besteht, dass man     Ohloranil       mit     3-Amino-N-äthylcarbazol    in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels und eines hoch  siedenden Lösungsmittels auf Temperaturen  von etwa 150-300   C erhitzt.  



  <I>Beispiele:</I>  1. 420 Gewichtsteile     3-Amino-N-äthyl-          carbazol    werden unter Erwärmen in der  20fachen Menge     Trichlorbenzol    gelöst. Dazu  gibt man 170 Gewichtsteile feinpulverisiertes       Natriumacetat    und 250 Gewichtsteile     Chlor-          anil.    Man erhitzt 5 Stunden zum Sieden.  Das ausgeschiedene Kondensationsprodukt  wird heiss     abfiltriert,    mit warmem     Trichlor-          benzol,    Alkohol     urtd    Wasser gewaschen und  getrocknet.  



  Es ist eine metallisch glänzende, in grünen  Nadeln kristallisierende Verbindung, die sich  in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln,  wie     Trichlorbenzol,    in der Hitze mit intensiv  roter Fluoreszenz löst. Führt man diese       Farbstoffkristalle    in feine Verteilung über,  so erhält man einen zum Färben von zum  Beispiel Tapeten und Drucken besonders  geeigneten     Pigmentfarbstoff,    der den Vorzug  besitzt, sehr lichtecht,     lösungsmittelecht    und  sehr farbstark zu sein.  



  Durch     Sulfieren    mit starken Schwefel  säuren entstehen mehr oder weniger hoch       sulfierte,    wasserlösliche, blaue     Farbstoffsulfo-          säuren,    die die tierische, pflanzliche und       Kunstfaser,    sowie gemischte Gewebe sehr  lichtecht anfärben. Die Barium-;     Calcium-          oder    andere geeignete Salze dieser     Sulfo-          säuren    können als wertvolle, blaue Pigment  farbstoffe Verwendung finden.  



  2. In 1000 Gewichtsteile     Trichlorbenzol     werden 50 Gewichtsteile     3-Amino-N-äthyl-          carbazol,    30 Gewichtsteile     Ohloranil    und 20  Gewichtsteile     Natriumacetat    unter Zusatz  von 40 Gewichtsteilen     Dinitropherrol    5 Stun  den lang auf 180-190   erhitzt. Der Zusatz  des     Dinitrophenols-hat    den Zweck, die Aus  beute zu erhöhen. Nach dem Abkühlen auf  150   wird das in     guter.Ausbeute    abgeschie  dene     Kondensationsprodukt    abgesaugt, mit  Alkohol und Wasser gewaschen und ge  trocknet.

        Der so erhaltene     Farbstoff,    der sich aus  1     Mol        Chloranil    und 2     Mol        3-Amino-N-äthyl-          carbazol    gebildet hat, ist identisch mit dem  nach dem Verfahren des Patentes Nr. 148120  erhältlichen Farbstoff.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Farb- stoffes, dadurch gekennzeichnet,<B>dass</B> man Chloranil mit 3-Aniino-N-äthylcai-bazol in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines hochsiedenden Lösungsmittels auf Tem peraturen von etwa<B>150-3000</B> C erhitzt.

   Der so erhaltene Farbstoff, der sich aus 1 Mol Chloranil und 2 Mol 3-Amiiio-N-äthyl- carbazol gebildet hat, ist eine metallisch glänzende, in grünen Nadeln kristallisierende Verbindung, die sich in hochsiedenden, organi- schen Lösungsmitteln, wie Trichlorbenzol, in der Hitze mit intensiv roter Fluoreszenz löst. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion durch etwa fünfstündiges Sieden in Tri- chlorbenzol bewirkt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebinden des Mittel Natriumacetat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Dinitrophenol als oxy dierendes Mittel bewirkt.