CH163397A - Verfahren zur Darstellung von 1-p-Oxyphenyl-2-N-methyl-amino-äthanol-1. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-p-Oxyphenyl-2-N-methyl-amino-äthanol-1.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 1-p-Oxyphenyl-2-lV-metliyl-ainino-äthanol-1. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-p-Oxyphenyl-2-N-methyl- arnirio-äthanol-1 vom F.
P. 15ä-156 einer Verbindung, die durch wertvolle therapeutische Eigenschaften, insbesondere durch adrenalin- artige, vorzugsweise analeptische und vaso- konstriktorischeWirkungen auch bei peroraler Darreichung, bei geringerer Giftigkeit wie das Adrenalin, ausgezeichnet ist und auch bei wiederholtem Kochen ihrer wässerigen Lösung zwecks Sterilisierung ihre Wirksamkeit nicht verliert.
Diese Verbindung wird erfindungsgemäss erhalten, indem man auf co-Methylamino-p- oxy-acetopbenon von der Formel:
EMI0001.0015
Wasserstoff bei Gegenwart von Wasserstoff übertragenden Katalysatoren, wie Palladium oder anderen Metallen der Platingrüppe, Platinoxyd, Nickel usw. einwirken lässt.
Die Katalysatoren sind vorteilhaft im Zustande feiner, vorzugsweise kolloidaler Verteilung anzuwenden; gegebenenfalls in Verbindung mit geeigneten Trägern, wie Kohle, Bariumsulfat, Kieselgur usw., z. B. in Form von auf Kohle oder Bariumsulfat niedergeschlagenem, feinverteiltem Palladium, während das cu-Methylamino-p-oxy-acetophe- non in einem geeigneten wässerigen oder nicht wässerigen Lösungsmittel, wie Wasser, Alkohol, Methylalkohol usw. der Reaktion unterworfen werden kann.
Die Einwirkung des Wasserstoffes kann je nach der Art des Katalysators oder der sonstigen Arbeits bedingungen, der Anwendungsform der Aus gangsstoffe, der Art des Lösungsmittels, der Temperatur usw., sowohl bei gewöhnlichem als auch bei erhöhtem Druck erfolgen.
Die bei dem Verfahren erzielbaren Aus beuten sind z. B. abhängig von der Natur des Lösungsmittels, de;' Art und Menge des verwendeten Katalysators usw.
Dass das 1-p-Oxyphenyl-2-N-methylamino- äthanol-1 die oben erwähnten therapeutisch wertvollen Eigenschaften zeigt, musste über raschen, weil man bisher annahm, dass solche Eigenschaften nur den Brenzkatechinderivaten zukommen könnten, während es anderseits bekannt ist, dass ähnlich konstituierte, aber eine Hydroxylgruppe nicht enthaltende Ver bindungen selbst in starker Konzentration Anämie kaum erzeugen.
<I>Beispiel:</I> 10 gr m-I\tethylamino-p-oxy-acetophenon werden in 200 cm' Methanol gelöst und nach Zugabe von 2,5 gr Palladiumkatalysator mit Wasserstoff geschüttelt. Nach Aufnahme der für die Reduktion der Ketogruppe erforder lichen Menge Wasserstoff wird vom Kataly sator abgesaugt und das Filtrat im Vakuum zur Trockne gedampft. Der hinterbleibende Rückstand, aus Alkohol umkristallisiert, ist reines 1-p-Oxy-phenyl-2-N-methylamino-ätha- nol-l. Ausbeute 95% d. Th.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-p-Oxy- phenyl-2-N-methylamino-äthanol-1, einer ins besondere durch adrenalirrartige, vorzugsweise analeptische und vasokonstriktorische Wir kungen auch bei peroraler Darreichung, bei geringerer Giftigkeit wie das Adrenalin, ausgezeichneten, haltbaren und auch bei wiederholtem Kochen ihrer wässerigen Lösung ihre Wirksamkeit nicht verlierenden Ver bindung vom F.P. 155-156', dadurch ge kennzeichnet, dass man Wasserstoff bei Gegenwart von Wasserstoff übertragenden 'Stoffen auf das Keton von der Formel EMI0002.0023 einwirken lässt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentänspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in einem wässerigen Lösungsmittel gearbeitet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei Gegenwart eines nichtwässerigen Lösungsmittels gearbeitet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei erhöhtem Druck gearbeitet wird. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff über tragender Stoff mindestens ein Metall der Platingruppe verwendet wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff über tragender Stoff Palladium verwendet wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff über tragender Stoff ein Oxyd eines Metalles der Platingruppe verwendet wird. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff über tragender Stoff Platinoxyd verwendet wird. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff über tragender Stoff Nickel verwendet wird. 9.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Wasserstoff über tragende Stoff in feinverteiltem Zustande angewendet wird. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Wasserstoff über tragende Stoff in Verbindung mit einer Trägersubstanz angewendet wird. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass nur eine geringe Menge des Wasserstoff übertragenden Stoffes angewendet wird.
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