CH169702A

CH169702A - Process for the preparation of a monoazo dye.

Info

Publication number: CH169702A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-09-09
Filing date: 1933-09-06
Publication date: 1934-06-15

Description

  

      Verfahren    zur     ilerstellung    eines     ilonoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen roten     Monoazofarbstof        f:en    gelangt,  wenn man die     Diazoverbindungen    der Basen  von der allgemeinen Formel  
EMI0001.0007     
    worin R1 einen     Alkyl-,        Aralkyl-    oder     hydro-          aromatischen    Rest,     R2    einen     Alkyl-,        Aryl-,          Aralkyl-    oder hydroaromatischen Rest be  deuten, mit solchen 1-(2' .

       3'-Oxynaphthoyl-          amino)-4-methoxybenzolen    kuppelt, die in  o- oder     m-Stellung    zur     Methoxy-Gruppe    noch  durch eine     Methylgruppe    substituiert sind,  wobei die     Diazokomponenten    keine löslich  machenden Gruppen, beispielsweise     Sulfon-          säure-    oder     Carboxylgruppen,    enthalten  sollen.  



  Die Farbstoffe können in bekannter Weise  auf der Faser, in Substanz oder auf einem    Substrat hergestellt werden und zeichnen sieh  neben grosser Lebhaftigkeit durch sehr gute  Echtheitseigenschaften aus.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein verfahren zur Herstellung eines Mono  azofa.rbstoffes, welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man die     Diazoverbindung     von     2-Amino-toluol-4-sulfonsäure-dimethyl-          amid    mit 1- (2' .     3'-Oxynaphthoylamino)        -2-          met.hyl-4-methoxy-benzol    kuppelt. Die     Ein-          wirkung    der beiden Komponenten aufeinander  kann auch in Gegenwart eines Substrates er  folgen.  



  Der in Substanz hergestellte Farbstoff  bildet ein rotes Pulver, das sich-in konzen  trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe  löst, und liefert, wenn auf der Faser erzeugt,  ein     lebhaftes        gelbstichiges    Rot von sehr guter  Wasch-, Chlor-     Laugenkochechtheit    und sehr  guter Lichtechtheit.  



  <I>Beispiel</I>  10,7     gr        2-Amino-toluol-4-sulfonsäure-di-          methylamid    werden in der üblichen Weise           diazotiert.    Hierauf rührt man die mit Na  triumacetat zur Bindung der überschüssigen  Salzsäure versetzte     Diazolösung    in eine Lö  sung von 15,35     gr    1-(2'.     3'-Ogynaphthoyl-          amino)-2-methyl-4-methoxy-benzol    in ver  dünnter Natronlauge ein. Der ausgeschiedene       Farbstoff    wird     abfiltriert,    gut     ausgewaschen     und getrocknet.

   Er stellt ein rotes Pulver  dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit     rotvioletter    Farbe löst. Die in üblicher  Weise hiermit hergestellten Lacke sind völlig  ölecht und liefern lichtechte Rottöne.  



  Man kann die Kupplung auch in Gegen  wart eines zur     Farblackdarstellung    geeigne  ten Substrates vornehmen. Insbesondere eig  nen sich die Farbstoffe auch zum Färben von  Gummiwaren, da sie     vulkanisierecht    sind.



      Process for the preparation of an ilonoazo dye. It has been found that valuable red monoazo dyes are obtained if the diazo compounds of the bases of the general formula
EMI0001.0007
    where R1 is an alkyl, aralkyl or hydroaromatic radical, R2 is an alkyl, aryl, aralkyl or hydroaromatic radical, with such 1- (2 '.

       3'-Oxynaphthoylamino) -4-methoxybenzenes which are still substituted by a methyl group in the o- or m-position to the methoxy group, the diazo components not containing any solubilizing groups, for example sulfonic acid or carboxyl groups .



  The dyes can be produced in a known manner on the fiber, in bulk or on a substrate and, in addition to being very lively, are distinguished by very good fastness properties.



  The subject of the present patent is a process for the production of a mono azofa dye, which is characterized in that the diazo compound of 2-amino-toluene-4-sulfonic acid dimethyl amide with 1- (2 '. 3'-oxynaphthoylamino ) -2-methyl-4-methoxy-benzene couples. The two components can also act on one another in the presence of a substrate.



  The dyestuff produced in bulk forms a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color and, if produced on the fiber, delivers a vivid yellowish red of very good fastness to washing, chlorine and caustic solutions and very good lightfastness.



  <I> Example </I> 10.7 g of 2-aminotoluene-4-sulfonic acid dimethylamide are diazotized in the usual way. The diazo solution mixed with sodium acetate to bind the excess hydrochloric acid is then stirred into a solution of 15.35 grams of 1- (2 ', 3'-ogynaphthoylamino) -2-methyl-4-methoxy-benzene in dilute sodium hydroxide solution one. The precipitated dye is filtered off, washed well and dried.

   It is a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color. The lacquers produced in the usual way are completely oily and deliver lightfast red tones.



  The coupling can also be carried out in the presence of a substrate suitable for displaying color lacquer. In particular, the dyes are also suitable for coloring rubber goods, as they are vulcanization-resistant.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a monoazo dye, characterized in that the diazo compound of 2-aninotoluene-4-sulfonic acid dimetliylamizl with 1- (2 '. 3'-Ogynaphthoylamino) -2-methyl-4-ineth- oxy-benzene coupling.

The dyestuff produced in bulk forms a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color and, if produced on the fiber, delivers a vivid yellowish red of very good fastness to washing, chlorine and alkali and very good lightfastness.